公开(公告)号：US3682986A

公开(公告)日：1972-08-08

申请号：US3682986D

申请日：1970-06-11

申请人： JOHN S BARAN ,  IVAR LAOS

发明人： BARAN JOHN S ,  LAOS IVAR

IPC分类号： C07J5/00 ,  C07J75/00 ,  C07C169/34

CPC分类号： C07J5/00 ,  C07J75/00

摘要： 17 Alpha -Alkanoyloxy-11 Beta -methyl-19-norpregn-4-ene-3,20diones are converted to the corresponding enol ethers by standard methods and the latter derivatives are, alternatively, oxidized to yield the corresponding 4,6-diene-3,20-diones or are contacted first with an N-chloroamide or N-chloroimide, e.g., Nchlorosuccinimide, then with a strong mineral acid to yield the 6 Alpha -chloro compounds. Reaction of the aforementioned 4,6diene-3,20-diones with a peracid results in the corresponding 6 Alpha ,7 Alpha -epoxy-3-keto- Delta 4 compounds, which are contacted with a hydrogen halide, and the resulting 6 Beta chloro-7 Alpha -hydroxy compounds are dehydrated by conversion first to the 7-methanesulfonate followed by heating with a suitable base to provide the desired 6-chloro-3-keto- Delta 4,6 derivatives. The compounds of this invention are unusually potent progestational and estrogen-inhibitory agents.

摘要翻译： 17α-阿卡酰氧基-11β-甲基-19-去甲孕-4-烯-3,20-二酮通过标准方法转化成相应的烯醇醚，后一种衍生物被氧化，得到相应的4,6- 二烯-3,20-二酮或者首先与N-氯代酰胺或N-氯代酰亚胺例如N-氯代琥珀酰亚胺接触，然后与强无机酸接触，得到6α-氯化合物。 上述4,6-二烯-3,20-二酮与过酸的反应得到与卤化氢接触的相应的6α，7α-环氧-3-酮-TATA 4化合物，得到的6 β-氯-7α-羟基化合物首先通过转化为7-甲磺酸酯脱水，随后用合适的碱加热以提供所需的6-氯-3-酮-TATA 4,6衍生物。 本发明的化合物是非常有效的孕激素和雌激素抑制剂。

公开(公告)号：US4104271A

公开(公告)日：1978-08-01

申请号：US806024

申请日：1977-06-13

申请人： John S. Baran ,  Ivar Laos

发明人： John S. Baran ,  Ivar Laos

IPC分类号： C07J41/00 ,  C07J71/00 ,  C07J17/00

CPC分类号： C07J41/0038 ,  C07J71/001

摘要： Preparation and the diuretic utility of 11.beta.,18-epoxy-9.alpha.-halo-17,18-dihydroxy-3-oxo-17.alpha.-pregn-4-ene-21-carboxylic acid .gamma.-lactones and congeners are disclosed.

摘要翻译： 公开了11β，18-环氧-9α-卤代-17,18-二羟基-3-氧代-17α-孕-4-烯-21-羧酸γ-内酯和同系物的制备和利尿作用。