公开(公告)号：US08304553B2

公开(公告)日：2012-11-06

申请号：US12809521

申请日：2008-12-10

申请人： Xuewei Liu ,  Jimei Ma

发明人： Xuewei Liu ,  Jimei Ma

IPC分类号： C07D231/04 ,  C07D263/52 ,  C07F7/02 ,  C07F7/04 ,  C07C61/08

CPC分类号： C07C47/46 ,  C07C45/60 ,  C07C62/32 ,  C07C69/757 ,  C07C233/52 ,  C07C2601/16 ,  C07D203/26 ,  C07D263/58 ,  Y02P20/55

摘要： A process is provided for the synthesis of 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. R1-R3 are a silyl-, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. R4, R11 and R12 are H, a silyl-group, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. 3,4-Dihydropyran compound (9): with R5 and R6 being suitable protecting groups, is reacted to form aldehyde (4): which is oxidized and converted to N-substituted carbamate (3): with R7 being a suitable protecting group. (3) is, via oxazolinidone (13): converted to azido carboxylate ester (2): and then to 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1).

摘要翻译： 提供了用于合成4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）的方法：或其药学上可接受的盐。 R 1 -R 3是甲硅烷基，脂族，脂环族，芳族，芳基脂族基或芳基脂环基。 R4，R11和R12是H，甲硅烷基，脂族，脂环族，芳族，芳基脂族或芳基脂环族基团。 3,4-二氢吡喃化合物（9）：其中R 5和R 6是合适的保护基，反应形成醛（4）：其被氧化并转化成N-取代的氨基甲酸酯（3）：其中R 7是合适的保护基。 （3）通过恶唑啉酮（13）：转化为叠氮基羧酸酯（2）：然后转化为4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）。

公开(公告)号：US20110021762A1

公开(公告)日：2011-01-27

申请号：US12809521

申请日：2008-12-10

申请人： Xuewei Liu ,  Jimei Ma

发明人： Xuewei Liu ,  Jimei Ma

IPC分类号： C07C245/24 ,  C07C229/48 ,  C07F7/10 ,  C07C47/42 ,  C07C69/75 ,  C07C62/32 ,  C07F7/07 ,  C07D263/58

CPC分类号： C07C47/46 ,  C07C45/60 ,  C07C62/32 ,  C07C69/757 ,  C07C233/52 ,  C07C2601/16 ,  C07D203/26 ,  C07D263/58 ,  Y02P20/55

摘要： A process is provided for the synthesis of 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. R1-R3 are a silyl-, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. R4, R11 and R12 are H, a silyl-group, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. 3,4-Dihydropyran compound (9): with R5 and R6 being suitable protecting groups, is reacted to form aldehyde (4): which is oxidized and converted to N-substituted carbamate (3): with R7 being a suitable protecting group. (3) is, via oxazolinidone (13): converted to azido carboxylate ester (2): and then to 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1).

摘要翻译： 提供了用于合成4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）的方法：或其药学上可接受的盐。 R 1 -R 3是甲硅烷基，脂族，脂环族，芳族，芳基脂族基或芳基脂环基。 R4，R11和R12是H，甲硅烷基，脂族，脂环族，芳族，芳基脂族或芳基脂环族基团。 3,4-二氢吡喃化合物（9）：其中R 5和R 6是合适的保护基，反应形成醛（4）：其被氧化并转化成N-取代的氨基甲酸酯（3）：其中R 7是合适的保护基。 （3）通过恶唑啉酮（13）：转化为叠氮基羧酸酯（2）：然后转化为4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）。