公开(公告)号：US06420571B2

公开(公告)日：2002-07-16

申请号：US09918674

申请日：2001-07-31

申请人： Ze-Qi Xu ,  Hongwei Yuan ,  Jennifer Crabb ,  Raghu Samy ,  Ailing Li ,  Hua Cao

发明人： Ze-Qi Xu ,  Hongwei Yuan ,  Jennifer Crabb ,  Raghu Samy ,  Ailing Li ,  Hua Cao

IPC分类号： C07D49304

CPC分类号： C07D493/04 ,  C07D493/14

摘要： The present invention relates to methods for preparing 2,2-dimethyl-5-acyloxy -10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (5) and 2,2-dimethyl-5-hydroxy-10 -propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (6) and their use as intermediates for the synthesis of antiviral calanolide compounds. For example, Fries rearrangement on compound 5 or Friedel-Crafts reaction on 6, yields intermediate 2,2-dimethyl-5-hydroxy -6-propionyl-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (4), which, in turn, can be converted to (+)-calanolide A and (−)-calanolide B. The coupling of compound 6 with the appropriate chiral molecule under Mitsunobu or nucleophilic displacement leads to the asymmetric synthesis of antiviral calanolide compounds.

摘要翻译： 本发明涉及制备2,2-二甲基-5-酰氧基-10-丙基-2H，8H-苯并[1,2-b：3,4-b']二吡喃-8-酮（5）的方法和 2,2-二甲基-5-羟基-10-丙基-2H，8H-苯并[1,2-b：3,4-b']二吡喃-8-酮（6）及其作为合成 抗病毒胼cal体化合物。 例如，化合物5上的Fries重排或6上的Friedel-Crafts反应产生中间体2,2-二甲基-5-羟基-6-丙酰基-10-丙基-2H，8H-苯并[1,2-b：3， 4-b']二吡喃-8-酮（4），其依次可以转化为（+） - 卡立拉内酯A和（ - ） - 甘露糖苷B。化合物6与适当的手性分子在Mitsunobu或 亲核取代导致抗病毒胼cal体化合物的不对称合成。

公开(公告)号：US08338465B2

公开(公告)日：2012-12-25

申请号：US12303896

申请日：2007-06-08

申请人： Jasbir Singh ,  Carl F. Nathan ,  Ruslana Bryk ,  Raghu Samy ,  Krzysztof Pupek ,  Mark Gurney

发明人： Jasbir Singh ,  Carl F. Nathan ,  Ruslana Bryk ,  Raghu Samy ,  Krzysztof Pupek ,  Mark Gurney

IPC分类号： A61K31/425 ,  C07D277/00

CPC分类号： C07D417/06

摘要： Disclosed are methods for the prevention or treatment of tuberculosis in a subject infected with Mycobacterium tuberculosis by administering rhodanine derivatives of formula (I), as well as some novel such compounds. Other embodiments are also disclosed.

摘要翻译： 公开了通过施用式（I）的绕丹宁衍生物以及一些新的这种化合物来预防或治疗感染结核分枝杆菌的受试者的结核病的方法。 还公开了其他实施例。

公开(公告)号：US20100210577A1

公开(公告)日：2010-08-19

申请号：US12303896

申请日：2007-06-08

申请人： Jasbir Singh ,  Carl F. Nathan ,  Ruslana Bryk ,  Raghu Samy ,  Krzysztof Pupek ,  Mark Gurney

发明人： Jasbir Singh ,  Carl F. Nathan ,  Ruslana Bryk ,  Raghu Samy ,  Krzysztof Pupek ,  Mark Gurney

IPC分类号： A61K31/427 ,  C07D417/06 ,  A61K31/4439 ,  C07D417/14 ,  A61K31/5377 ,  C07D277/36 ,  A61K31/426 ,  A61K31/506 ,  A61K31/4709 ,  A61K31/7036 ,  A61K31/496 ,  A61K31/4965 ,  A61K31/4409 ,  A61P31/04 ,  A61P31/06 ,  C12N9/99

CPC分类号： C07D417/06

摘要： Disclosed are methods for the prevention or treatment of tuberculosis in a subject infected with Mycobacterium tuberculosis by administering rhodanine derivatives of formula (I), as well as some novel such compounds. Other embodiments are also disclosed.

摘要翻译： 公开了通过施用式（I）的绕丹宁衍生物以及一些新的这种化合物来预防或治疗感染结核分枝杆菌的受试者的结核病的方法。 还公开了其他实施例。

公开(公告)号：US06369241B1

公开(公告)日：2002-04-09

申请号：US09557821

申请日：2000-04-25

申请人： Ze-Qi Xu ,  Hongwei Yuan ,  Jennifer Crabb ,  Raghu Samy ,  Ailing Li ,  Hua Cao

发明人： Ze-Qi Xu ,  Hongwei Yuan ,  Jennifer Crabb ,  Raghu Samy ,  Ailing Li ,  Hua Cao

IPC分类号： C07D31122

CPC分类号： C07D493/04 ,  C07D493/14

摘要： The present invention relates to methods for preparing 2,2-dimethyl-5-acyloxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (5) and 2,2-dimethyl-5-hydroxy-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (6) and their use as intermediates for the synthesis of antiviral calanolide compounds. For example, Fries rearrangement on compound 5 or Friedel-Crafts reaction on 6, yields intermediate 2,2-dimethyl-5-hydroxy-6-propionyl-10-propyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-8-one (4), which, in turn, can be converted to (+)-calanolide A and (−)-calanolide B. The coupling of compound 6 with the appropriate chiral molecule under Mitsunobu or nucleophilic displacement leads to the asymmetric synthesis of antiviral calanolide compounds.

摘要翻译： 本发明涉及制备2,2-二甲基-5-酰氧基-10-丙基-2H，8H-苯并[1,2-b：3,4-b']二吡喃-8-酮（5）的方法和 2,2-二甲基-5-羟基-10-丙基-2H，8H-苯并[1,2-b：3,4-b']二吡喃-8-酮（6）及其作为合成中间体的用途 抗病毒胼cal体化合物。 例如，化合物5上的Fries重排或6上的Friedel-Crafts反应产生中间体2,2-二甲基-5-羟基-6-丙酰基-10-丙基-2H，8H-苯并[1,2-b：3， 4-b']二吡喃-8-酮（4），其依次可以转化为（+） - 卡立拉内酯A和（ - ） - 甘露糖苷B。化合物6与适当的手性分子在Mitsunobu或 亲核取代导致抗病毒胼cal体化合物的不对称合成。