公开(公告)号：US5700940A

公开(公告)日：1997-12-23

申请号：US714838

申请日：1996-09-06

申请人： John C. Van Heertum ,  William A. Kleschick ,  Kim E. Arndt ,  Mark J. Costales ,  Robert J. Ehr ,  Kimberly Brubaker Bradley ,  Walter Reifschneider ,  Zoltan Benko ,  Mary Lynne Ash ,  John J. Jachetta

发明人： John C. Van Heertum ,  William A. Kleschick ,  Kim E. Arndt ,  Mark J. Costales ,  Robert J. Ehr ,  Kimberly Brubaker Bradley ,  Walter Reifschneider ,  Zoltan Benko ,  Mary Lynne Ash ,  John J. Jachetta

IPC分类号： A01N43/90 ,  C07D471/04

CPC分类号： C07D471/04 ,  A01N43/90

摘要： Substituted N-aryl�1,2,4!triazolo�1,5-a!pyridine-2-sulfonamide compounds, such as N-(2,6-difluorophenyl)-5-methoxy-7-methyl�1,2,4!triazolo�1,5-a!pyridine-2-sulfonamide, N-(4-bromo-1-methyl-3-pyrazolyl)-8-chloro-5-methoxy�1,2,4!triazolo�1,5-a!pyridine-2-sulfonamide, and N-(2-fluoro-4-methyl-3-pyridinyl)-8-ethoxy-6-chloro�1,2,4!triazolo�1,5-a!pyridine-2-sulfonamide, were prepared by condensation of a 2-chlorosulfonyl�1,2,4!triazolo�1,5-a!pyridine compound with an aryl amine. The compounds prepared were found to possess excellent herbicidal activity on a broad spectrum of vegetation at low application rates.

摘要翻译： 取代的N-芳基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-磺酰胺化合物如N-（2,6-二氟苯基）-5-甲氧基-7-甲基[ 4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-磺酰胺，N-（4-溴-1-甲基-3-吡唑基）-8-氯-5-甲氧基[1,2,4]三唑并[ 5-a]吡啶-2-磺酰胺和N-（2-氟-4-甲基-3-吡啶基）-8-乙氧基-6-氯[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶 -2-磺酰胺通过2-氯磺酰基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物与芳基胺的缩合制备。 发现制备的化合物在低施用率下对广泛的植被具有优异的除草活性。

公开(公告)号：US5571775A

公开(公告)日：1996-11-05

申请号：US466510

申请日：1995-06-06

申请人： John C. Van Heertum ,  William A. Kleschick ,  Kim E. Arndt ,  Mark J. Costales ,  Robert J. Ehr ,  Kimberly B. Bradley ,  Walter Reifschneider ,  Zolt an Benk o ,  John J. Jachetta

发明人： John C. Van Heertum ,  William A. Kleschick ,  Kim E. Arndt ,  Mark J. Costales ,  Robert J. Ehr ,  Kimberly B. Bradley ,  Walter Reifschneider ,  Zolt an Benk o ,  John J. Jachetta

IPC分类号： A01N43/90 ,  C07D471/04

CPC分类号： C07D471/04 ,  A01N43/90

摘要： Substituted N-aryl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-sulfonamide compounds, such as N-(2,6-difluorophenyl)-5-methoxy-7-methyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-sulfonamide, N-(4-bromo-1-methyl-3-pyrazoly)-8-chloro-5-methoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-2-sulfonamide, and N-(2-fluoro-4-methyl-3-pyridinyl)-8-ethoxy-6-chloro[1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyridine-2-sulfonamide, were prepared by condensation of a 2-chlorosulfonyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compound with an aryl amine. The compounds prepared were found to possess excellent herbicidal activity on a broad spectrum of vegetation at low application rates.

摘要翻译： 取代的N-芳基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-磺酰胺化合物如N-（2,6-二氟苯基）-5-甲氧基-7-甲基[ 4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-磺酰胺，N-（4-溴-1-甲基-3-吡唑）-8-氯-5-甲氧基[1,2,4]三唑并[ 5-a]吡啶-2-磺酰胺和N-（2-氟-4-甲基-3-吡啶基）-8-乙氧基-6-氯[1,2,4]三唑并[1,5-a] 吡啶-2-磺酰胺通过2-氯磺酰基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物与芳基胺的缩合制备。 发现制备的化合物在低施用率下对广泛的植被具有优异的除草活性。

公开(公告)号：US5614469A

公开(公告)日：1997-03-25

申请号：US471693

申请日：1995-06-06

申请人： Kim E. Arndt ,  William A. Kleschick ,  Walter Reifschneider ,  Beth A. Swisher ,  Robert J. Ehr ,  John J. Jachetta ,  John C. Van Heertum

发明人： Kim E. Arndt ,  William A. Kleschick ,  Walter Reifschneider ,  Beth A. Swisher ,  Robert J. Ehr ,  John J. Jachetta ,  John C. Van Heertum

IPC分类号： A01N43/90 ,  C07D213/73 ,  C07D487/04 ,  C07D239/70 ,  A01N43/54 ,  C07D487/00 ,  C07D487/02

CPC分类号： C07D213/73 ,  A01N43/90 ,  C07D487/04

摘要： Substituted N-pyridinyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine-2-sulfonamide compounds, such as N-(2-fluoro-4-methyl)-7-fluoro-5-methoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide, were prepared bycondensation of a 2-chlorosulfonyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine compound, such as 2-chlorosulfonyl-7-fluoro-5-methoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine, with a substituted 3-aminopyridine compound, such as 3-amino-2-fluoro-4-methylpyridine, and found to possess herbicidal utility.

摘要翻译： 取代的N-吡啶基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺化合物如N-（2-氟-4-甲基）-7-氟-5-甲氧基[1 ，2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺，通过2-氯磺酰基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶化合物如2-氯磺酰基 -7-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与取代的3-氨基吡啶化合物如3-氨基-2-氟-4-甲基吡啶反应，发现为 具有除草效用。

公开(公告)号：US5447905A

公开(公告)日：1995-09-05

申请号：US273073

申请日：1994-07-11

申请人： Mark J. Costales ,  Robert J. Ehr ,  William A. Kleschick ,  John C. Van Heertum ,  Walter Reifschneider

发明人： Mark J. Costales ,  Robert J. Ehr ,  William A. Kleschick ,  John C. Van Heertum ,  Walter Reifschneider

IPC分类号： A01N43/90 ,  C07D487/04 ,  A01N43/713

CPC分类号： C07D487/04 ,  A01N43/90

摘要： Substituted N-indazolyl[1,2,4]triazolo[1,5]-c-pyrimidine-2-sulfonamide compounds, such as N-(4-fluoro-1-methyl-3-indazolyl)-5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide, were prepared by condensation of a 2-chlorosulfonyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine compound, such as 2-chlorosulfonyl-5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine, with a substituted 3-aminoindazole compound, such as 3-amino-4-fluoro-1-methylindazole, and found to possess herbicidal utility.

摘要翻译： 取代的N-吲唑基[1,2,4]三唑并[1,5] -c-嘧啶-2-磺酰胺化合物，例如N-（4-氟-1-甲基-3-吲唑基）-5-乙氧基-7 - [1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺通过2-氯磺酰基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶化合物的缩合制备， 例如2-氯磺酰基-5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与取代的3-氨基吲唑化合物如3-氨基-4-氟-1- 甲基吲唑，发现具有除草效用。

公开(公告)号：US5201938A

公开(公告)日：1993-04-13

申请号：US733048

申请日：1991-07-19

申请人： Mark J. Costales ,  John C. Van Heertum ,  William A. Kleschick ,  Robert J. Ehr ,  Patricia G. Ray

发明人： Mark J. Costales ,  John C. Van Heertum ,  William A. Kleschick ,  Robert J. Ehr ,  Patricia G. Ray

IPC分类号： A01N43/90 ,  A01P13/00 ,  C07D487/04

CPC分类号： C07D487/04 ,  A01N43/90

摘要： N-(3-, 4-, and 5-)-pyrazolyl-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide compounds, substituted on the pyrimidine ring with an alkoxy group and on the pyrazine ring, such as N-(4-bromo-1-methylpyrazol-3-yl)-7-chloro-5-methoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide, were prepared from alkoxy substituted 1,2,4-triazolo[1,5-c]-pyrimidine-2-sulfonyl halides by condensation with substituted (3-, 4-, and 5-aminopyrazoles in the presence of a pyridine base and a catalytic amount of dimethyl sulfoxide. The compounds were found to possess general and, in some cases, selective pre- and postemergence herbicidal activity.

公开(公告)号：US5461161A

公开(公告)日：1995-10-24

申请号：US273514

申请日：1994-07-11

申请人： Kim E. Arndt ,  William A. Kleschick ,  Walter Reifschneider ,  Robert J. Ehr

发明人： Kim E. Arndt ,  William A. Kleschick ,  Walter Reifschneider ,  Robert J. Ehr

IPC分类号： A01N43/90 ,  C07D213/73 ,  C07D487/04

CPC分类号： C07D213/73 ,  A01N43/90 ,  C07D487/04

摘要： Substituted N-pyridinyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine-2-sulfonamide compounds, such as N-(2-fluoro-4-methyl)-7-fluoro-5-methoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide, were prepared by condensation of a 2-chlorosulfonyl[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine compound, such as 2-chlorosulfonyl-7-fluoro-5-methoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine, with a substituted 3-aminopyridine compound, such as 3-amino-2-fluoro-4-methylpyridine, and found to possess herbicidal utility.

摘要翻译： 取代的N-吡啶基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺化合物如N-（2-氟-4-甲基）-7-氟-5-甲氧基[1 ，2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺通过2-氯磺酰基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶化合物如2- 氯磺酰基-7-氟-5-甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶与取代的3-氨基吡啶化合物如3-氨基-2-氟-4-甲基吡啶反应，发现 具有除草效用。

公开(公告)号：US6005108A

公开(公告)日：1999-12-21

申请号：US127328

申请日：1998-07-31

申请人： Timothy C. Johnson ,  Robert J. Ehr ,  Richard D. Johnston ,  William A. Kleschick ,  Mark A. Pobanz ,  Richard K. Mann ,  Timothy P. Martin ,  John C. Van Heertum

发明人： Timothy C. Johnson ,  Robert J. Ehr ,  Richard D. Johnston ,  William A. Kleschick ,  Mark A. Pobanz ,  Richard K. Mann ,  Timothy P. Martin ,  John C. Van Heertum

IPC分类号： C07D487/04 ,  A01N43/90 ,  A01N47/24 ,  C07C309/23 ,  C07C309/28 ,  C07C309/86 ,  C07D213/71 ,  C07D213/74 ,  C07D213/79 ,  C07D333/66 ,  C07D405/12 ,  C07D471/04 ,  C07D487/00

CPC分类号： A01N43/90 ,  A01N47/24 ,  C07D333/66 ,  C07D471/04 ,  C07D487/04

摘要： N-(Triazoloazinyl)arylsulfonamide compounds, such as 2,6-dimethoxy-N-(8-chloro-5-methoxy[1,2,4]-triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide, 2-methoxy-4-(trifluoromethyl)-N-(5,8-dimethoxy[1,2,4]-triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)pyridine-3-sulfonamide, and 2-methoxy-6-methoxycarbonyl-N-(5,8-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)benzenesulfonamide were prepared from appropriately substituted 2-amino[1,2,4]triazolo-[1,5-c]pyrimidine and 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyridine compounds and appropriately substituted benzenesulfonyl chloride and pyridine-3-sulfonyl chloride compounds. The compounds were found to be useful as herbicides.

摘要翻译： N-（三氮杂吖嗪基）芳基磺酰胺化合物，例如2,6-二甲氧基-N-（8-氯-5-甲氧基[1,2,4] - 三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基）苯磺酰胺， 2-甲氧基-4-（三氟甲基）-N-（5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基）吡啶-3-磺酰胺和2-甲氧基 -6-甲氧基羰基-N-（5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-基）苯磺酰胺由适当取代的2-氨基[1,2,4] 三唑并[1,5-c]嘧啶和2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-a] - 吡啶化合物和适当取代的苯磺酰氯和吡啶-3-磺酰氯化合物。 发现这些化合物可用作除草剂。

公开(公告)号：US5858924A

公开(公告)日：1999-01-12

申请号：US936046

申请日：1997-09-23

申请人： Timothy C. Johnson ,  Robert J. Ehr ,  Richard D. Johnston ,  William A. Kleschick ,  Timothy P. Martin ,  Mark A. Pobanz ,  John C. Van Heertum ,  Richard K. Mann

发明人： Timothy C. Johnson ,  Robert J. Ehr ,  Richard D. Johnston ,  William A. Kleschick ,  Timothy P. Martin ,  Mark A. Pobanz ,  John C. Van Heertum ,  Richard K. Mann

IPC分类号： C07D487/04 ,  A01N43/90 ,  A01N47/24 ,  C07C309/23 ,  C07C309/28 ,  C07C309/86 ,  C07D213/71 ,  C07D213/74 ,  C07D213/79 ,  C07D333/66 ,  C07D405/12 ,  C07D471/04

CPC分类号： A01N43/90 ,  A01N47/24 ,  C07D333/66 ,  C07D471/04 ,  C07D487/04

摘要： N-(Triazoloazinyl)arylsulfonamide compounds, such as 2,6-dimethoxy-N-(8-chloro-5-methoxy�1,2,4!-triazolo�1,5-c!pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide, 2-methoxy-4-(trifluoromethyl)-N-(5,8-dimethoxy�1,2,4!-triazolo�1,5-c!pyrimidin-2-yl)pyridine-3-sulfonamide, and 2-methoxy-6-methoxycarbonyl-N-(5,8-dimethoxy�1,2,4!triazolo�1,5-a!pyridin-2-yl)benzenesulfonamide were prepared from appropriately substituted 2-amino�1,2,4!triazolo-�1,5-c!pyrimidine and 2-amino�1,2,4!triazolo�1,5-a!-pyridine compounds and appropriately substituted benzene-sulfonyl chloride and pyridine-3-sulfonyl chloride compounds. The compounds were found to be useful as herbicides.

摘要翻译： N-（三氮杂吖嗪基）芳基磺酰胺化合物，例如2,6-二甲氧基-N-（8-氯-5-甲氧基[1,2,4] - 三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基）苯磺酰胺， 2-甲氧基-4-（三氟甲基）-N-（5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基）吡啶-3-磺酰胺和2-甲氧基 -6-甲氧基羰基-N-（5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-基）苯磺酰胺由适当取代的2-氨基[1,2,4] 三唑并[1,5-c]嘧啶和2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-a] - 吡啶化合物和适当取代的苯磺酰氯和吡啶-3-磺酰氯化合物。 发现这些化合物可用作除草剂。

公开(公告)号：US5965490A

公开(公告)日：1999-10-12

申请号：US127384

申请日：1998-07-31

申请人： Timothy C. Johnson ,  Robert J. Ehr ,  William A. Kleschick ,  Mark A. Pobanz ,  Richard K. Mann ,  John C. Van Heertum

发明人： Timothy C. Johnson ,  Robert J. Ehr ,  William A. Kleschick ,  Mark A. Pobanz ,  Richard K. Mann ,  John C. Van Heertum

IPC分类号： C07D487/04 ,  A01N43/90 ,  A01N47/24 ,  C07C309/23 ,  C07C309/28 ,  C07C309/86 ,  C07D213/71 ,  C07D213/74 ,  C07D213/79 ,  C07D333/66 ,  C07D405/12 ,  C07D471/04

CPC分类号： A01N43/90 ,  A01N47/24 ,  C07D333/66 ,  C07D471/04 ,  C07D487/04

摘要： N-(Triazoloazinyl)arylsulfonamide compounds, such as 2,6-dimethoxy-N-(8-chloro-5-methoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide, 2-methoxy-4-(trifluoromethyl)-N-(5,8-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)pyridine-3-sulfonamide, and 2-methoxy-6-methoxycarbonyl-N-(5,8-dimethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)benzenesulfonamide were prepared from appropriately substituted 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine and 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine compounds and appropriately substituted benzenesulfonyl chloride and pyridine-3-sulfonyl chloride compounds. The compounds were found to be useful as herbicides.

摘要翻译： N-（三唑并嗪基）芳基磺酰胺化合物，例如2,6-二甲氧基-N-（8-氯-5-甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基）苯磺酰胺，2 - 甲氧基-4-（三氟甲基）-N-（5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基）吡啶-3-磺酰胺和2-甲氧基-6- - 甲氧基羰基-N-（5,8-二甲氧基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-基）苯磺酰胺由适当取代的2-氨基[1,2,4]三唑并[ 1,5-c]嘧啶和2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶化合物和适当取代的苯磺酰氯和吡啶-3-磺酰氯化合物。 发现这些化合物可用作除草剂。

公开(公告)号：US5763359A

公开(公告)日：1998-06-09

申请号：US703165

申请日：1996-08-28

申请人： Mark J. Costales ,  William A. Kleschick ,  Robert J. Ehr ,  Monte R. Weimer

发明人： Mark J. Costales ,  William A. Kleschick ,  Robert J. Ehr ,  Monte R. Weimer

IPC分类号： C07D231/38 ,  A01N43/653 ,  A01N43/90 ,  C07D471/04 ,  C07D487/04 ,  A01N43/54 ,  C07D401/14 ,  C07D403/14

CPC分类号： C07D471/04 ,  A01N43/90 ,  C07D487/04

摘要： Substituted N-(1-ethyl-4-pyrazolyl)triazoloazinesulfonamide compounds, such as N-(1-ethyl-5-methyl-3-(trifluoromethyl)-4-pyrazoyl)-5-methoxy-7-methyl-�1,2,4!triazolo�1,5-c!pyrimidine-2-sulfonamide and N-(1-ethyl-5-methyl-3-(trifluoromethyl)-4-pyrazolyl)-5-methoxy-7-methyl�1,2,4!triazolo�1,5-a!pyridine-2-sulfonamide, were prepared and found to possess selective herbicidal utility. The compounds are especially useful for the preemergence control of grassy weeds in soybeans

摘要翻译： 取代的N-（1-乙基-4-吡唑基）三氮杂嗪磺酰胺化合物，例如N-（1-乙基-5-甲基-3-（三氟甲基）-4-吡唑基）-5-甲氧基-7-甲基 - [1,3' 1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺和N-（1-乙基-5-甲基-3-（三氟甲基）-4-吡唑基）-5-甲氧基-7-甲基[ 2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-磺酰胺，发现具有选择性除草效用。 该化合物特别适用于大豆草地杂草的芽前控制