公开(公告)号：US20170057899A1

公开(公告)日：2017-03-02

申请号：US15241564

申请日：2016-08-19

申请人： NATIONAL RESEARCH COUNCIL OF CANADA

发明人： Vishal JHEENGUT ,  Ken M. NELSON ,  Suzanne R. ABRAMS

IPC分类号： C07C51/09 ,  C07C67/40 ,  C07C46/06

CPC分类号： C07C51/09 ,  C07C46/06 ,  C07C67/327 ,  C07C67/40 ,  C07C403/16 ,  C07C403/20 ,  C07C2601/16 ,  C07C50/02

摘要： Methods are provided for synthesis of abscisic acid and 8′ analogues thereof (including an enantiopure 8′-acetylene analogue) including methods wherein the previously reported first step of oxidation of 2,6-dimethylphenol (VI) to 2,6-dimethylbenzoquinone, mono ketal (VII) is replaced by a novel two step process comprising (i) oxidation of 2,6-dimethylphenol (VI) using potassium peroxymonosulfate with a catalytic amount of iodobenzene to produce 2,6-dimethylbenzoquinone (XVI) and (ii) ketalization of 2,6-dimethylbenzoquinone (XVI) using ethylene glycol, trimethylorthoformate with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid to produce 2,6-dimethylbenzoquinone, mono ketal (VII).

摘要翻译： 提供了用于合成脱落酸及其8'类似物（包括对映体纯的8'-乙炔类似物）的方法，包括先前报导的2,6-二甲基苯酚（Ⅵ）氧化为2,6-二甲基苯醌，单 缩酮（VII）被新的二步法替代，其包括（i）使用过氧化硫酸钾与催化量的碘苯氧化2,6-二甲基苯酚（Ⅵ）以产生2,6-二甲基苯醌（ⅩⅥ）和（ⅱ）缩酮化 的2,6-二甲基苯醌（XVI），使用乙二醇，原甲酸三甲酯与催化量的对甲苯磺酸反应，生成2,6-二甲基苯醌，单缩酮（VII）。