PROCEDE DE PREPARATION DE LA 2-HYDROXYBUTYROLACTONE
    4.
    发明申请
    PROCEDE DE PREPARATION DE LA 2-HYDROXYBUTYROLACTONE 审中-公开
    制备2-羟基吡咯烷酮的方法

    公开(公告)号:WO2012049435A1

    公开(公告)日:2012-04-19

    申请号:PCT/FR2011/052417

    申请日:2011-10-17

    CPC classification number: C07D307/33 C07C51/41 C07C381/12 C07C59/10

    Abstract: L'invention concerne procédé de préparation de la 2- hydroxybutyrolactone (2HBL) à partir d'un composé, ou de son sel ou de ses oligomères, ledit composé répondant à la formule (I) CH 3 -S-CH 2 CH 2 CR1R2R3 Dans laquelle R1 représente H, R2 représente un groupement choisi parmi OH; OR4 et OCOR4 où R4 représente un groupement choisi parmi les groupements alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, linéaires, cycliques, alicycliques ou ramifiés, et les groupements aryle ayant de 6 à 10 atomes de carbone, éventuellement substitués par un ou des substituants choisis parmi les groupements alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, linéaires ou ramifiés, les halogènes et les groupements hydroxyle, amino, nitro et alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone; et OSiRR'R" où R, R' et R" sont choisis indépendamment les uns des autres parmi les groupements alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, linéaires, cycliques, alicycliques ou ramifiés, les groupements aryle ayant de 6 à 10 atomes de carbone, éventuellement substitués par un ou des substituants choisis parmi les groupements alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, linéaires ou ramifiés, ou R1 et R2 représentent ensemble =O, R3 représente COOH ou un groupement COOR5 où R5 représente un groupement choisi parmi les groupements alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, linéaires, cycliques, alicycliques ou ramifiés, benzyle, et les groupements benzyle substitués par un ou deux substituants choisis parmi les groupements alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, linéaires ou ramifiés, les halogènes et les groupements hydroxyle, amino, nitro et alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, ou R3 représente un groupe cyano, procédé selon lequel On obtient un sulfonium dudit composé, ledit sulfonium répondant à la formule (II) [CH 3 ][CH 2 CH 2 CR1 R2CR3][CR6R7R8]S + X - Dans laquelle R1, R2 et R3 ont la définition ci-dessus, et R6 et R7 sont choisis indépendamment les uns des autres parmi H, les groupements alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, linéaires, cycliques, alicycliques ou ramifiés, et les groupements aryle ayant de 6 à 10 atomes de carbone, éventuellement substitués par un ou des substituants choisis parmi les groupements alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, linéaires ou ramifiés, les halogénures et les groupements hydroxyle, amino, nitro et alcoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone; R8 est choisi parmi H, les groupements alkyle ayant de 1 à 1 0 atomes de carbone, linéaires, cycliques, alicycliques ou ramifiés, les groupements a ryle ayant de 6 à 10 atomes de carbone, éventuellement substitués par un ou des substituants choisis parmi les groupements alkyle ayant de 1 à 10 atomes de carbone, linéaires ou ramifiés, et les groupements attracteurs notamment ceux comprenant une fonction choisie parmi les fonctions acide, ester, cyano, et X représente un contre-ion, et On hydrolyse le sulfonium ainsi obtenu, et On cyclise l'acide 2,4-dihydroxy butyrique ou son sel en 2- hydroxybutyrolactone.

    Abstract translation: 本发明涉及由化合物或其盐或其低聚物制备2-羟基丁内酯(2HBL)的方法,其中所述化合物具有式(I)CH 3 -S-CH 2 CH 2 CR 1 R 2 R 3。 R1是H. R2是选自:OH; OR 4和OCOR 4,其中R 4是选自含有1至10个碳原子的直链,环状,脂环或支链烷基和含有6至10个碳原子的芳基,其任选被一个或多个选自直链或支链的取代基取代 含有1至10个碳原子的烷基,卤素和羟基,氨基,硝基和含有1至10个碳原子的烷氧基; 和OSiRR'R“,其中R,R'和R”独立地选自含有1至10个碳原子的直链,环状,脂环或支链烷基和含有6至10个碳原子的芳基,其任选被一个或多个 选自含有1至10个碳原子的直链或支链烷基的更多取代基,或者R 1和R 2一起为= O。 R3是COOH或COOR5基团,其中R5是选自含有1至10个碳原子的直链,环状,脂环或支链烷基的基团,苄基和被一个或两个选自直链或支链烷基的取代基取代的苄基,所述烷基含有1 10个碳原子,卤素和羟基,氨基,硝基和含有1-10个碳原子的烷氧基,或R3是氰基,根据该方法,获得所述化合物的锍,所述具有式(II)的锍 )[CH3] [CH2CH2CR1R2CR3] [CR6R7R8] S + X-,其中R1,R2和R3具有上述定义; R 6和R 7独立地选自H,具有1至10个碳原子的直链,直链,脂环或支链烷基和含有6至10个碳原子的芳基,其任选被一个或多个选自直链或支链烷基 含有1至10个碳原子的基团,卤化物和羟基,氨基,硝基和含有1至10个碳原子的烷氧基; R8选自H,含有1至10个碳原子的直链,环状,脂环或支链烷基,含有6至10个碳原子的芳基,其任选被一个或多个选自直链或支链烷基的取代基取代, 10个碳原子和吸引子基团,特别是具有选自酸,酯和氰基官能团的官能团; X为抗衡离子,所得锍被水解,2,4-二羟基丁酸或其盐环化,得到2-羟基丁内酯。

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