公开(公告)号：WO2005097912A1

公开(公告)日：2005-10-20

申请号：PCT/JP2005/006780

申请日：2005-04-06

Applicant: 日本化薬株式会社 ,  松井 貴彦 ,  大野 博昭 ,  米田 孝 ,  白崎 康夫

Inventor： 松井 貴彦 ,  大野 博昭 ,  米田 孝 ,  白崎 康夫

IPC: C09B35/58

CPC classification number: C07D231/46 ,  C09B35/58 ,  C09D11/17 ,  C09D11/328

Abstract: A novel azo compound represented by the following formula (1) wherein A represents the following formula (2) and is located preferably in a position meta or para to the azo group; R and R each independently represents hydrogen, carboxy, sulfo, nitro, C1-4 alkoxy, etc.; R and R each independently represents hydrogen, halogeno, cyano, carboxy, sulfo, nitro, C1-4 alkyl, hydroxy, or C1-4 alkoxy; and n is 0 or 1. [In the formula (2), R represents cyano, carboxy, C1-4 alky, C1-4 alkoxycarbonyl, or phenyl; and R , R , and R each independently represents hydrogen, halogeno, cyano, carboxy, sulfo, nitro, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, or acylamino.] The compound is useful as a black dye, especially one for ink compositions for, e.g., ink-jet prints. Also provided are: an ink composition which contains the compound and has excellent storage stability; and a print obtained through recording with the ink. The print is excellent in light resistance, ozone resistance, fastness to moisture, etc.

Abstract translation: 由下式（1）表示的新型偶氮化合物，其中A表示下式（2），优选位于偶氮基的间位或对位; R 1和R 2各自独立地表示氢，羧基，磺基，硝基，C 1-4烷氧基等; R 3和R 4各自独立地表示氢，卤素，氰基，羧基，磺基，硝基，C 1-4烷基，羟基或C 1-4烷氧基; 并且n为0或1. [式（2）中，R 5表示氰基，羧基，C 1-4烷基，C 1-4烷氧基羰基或苯基; 和R 6，R 7和R 8各自独立地表示氢，卤代，氰基，羧基，磺基，硝基，C 1-4烷基，C 1-4烷氧基或酰氨基。]该化合物可用作 黑色染料，特别是用于例如喷墨印刷品的油墨组合物。 还提供：含有该化合物并具有优异储存稳定性的油墨组合物; 以及通过用墨水记录获得的印刷品。 该印刷品的耐光性，耐臭氧性，耐潮湿性等优异。

公开(公告)号：WO2005108502A1

公开(公告)日：2005-11-17

申请号：PCT/JP2005/008438

申请日：2005-05-09

Applicant: 日本化薬株式会社 ,  大野 博昭 ,  松井 貴彦 ,  米田 孝 ,  白崎 康夫 ,  川井田 芳明

Inventor： 大野 博昭 ,  松井 貴彦 ,  米田 孝 ,  白崎 康夫 ,  川井田 芳明

IPC: C09B33/28

CPC classification number: C09B33/28 ,  C09D11/322

Abstract: 　本発明は黒色色素に関するもので、遊離酸の形で下記式（１） （式中、Ａ及びＤはそれぞれ独立に置換されていても良いフェニル基またはナフチル基を、ｍ、ｎは１又は２をそれぞれ表す。） で表される化合物、記録用色素及びそれを含むインクに関する。該化合物は水を主要成分とする媒体に対する溶解性が高く、高濃度染料水溶液及びインクを調製して、長期間保存した場合でも安定であり、演色性が少なく、色味のないニュートラルな黒色を呈し、かつ印字された画像の濃度が高く、しかも耐湿性、耐光性、耐オゾンガス性に優れ、黒色の記録画像を与えるものであり、更に合成が容易で、かつ安価に製造しうるものである。

Abstract translation: 由下式（1）表示的化合物或用于记录的黑色色素：[其中A和D分别独立地表示任选取代的苯基和萘基，m和n分别表示1和2; 以及包含用于记录的色素的油墨。 所述化合物在以水为主要成分的介质中表现出高溶解度，即使从其制备高浓度的水性染料溶液或长时间贮存的高浓度的油墨也是稳定的，显色性降低， 呈现无色和中性黑色，提供了高密度的印刷图像，并且还提供了耐湿度，光和臭氧气体的耐受性优异的黑色记录图像，并且还可以容易地合成并且可以以低成本生产。

公开(公告)号：WO2004078860A1

公开(公告)日：2004-09-16

申请号：PCT/JP2004/002779

申请日：2004-03-04

Applicant: 日本化薬株式会社 ,  大野 博昭 ,  山口 徹 ,  松井 貴彦 ,  米田 孝 ,  川井田 芳明 ,  白崎 康夫 ,  長崎 和信

Inventor： 大野 博昭 ,  山口 徹 ,  松井 貴彦 ,  米田 孝 ,  川井田 芳明 ,  白崎 康夫 ,  長崎 和信

IPC: C09D11/00

CPC classification number: C09D11/32 ,  C09B33/28 ,  C09D11/38

Abstract: 本発明は耐オゾン性を有する水溶性黒色用染料（Ａ）及び、４，４'−ジニトロスチルベン−２，２'−ジスルホン酸とアミノベンゼン類との縮合化合物（Ｂ）またはその還元体（Ｃ）を含有する水性黒色インク組成物に関する。該インク組成物はインクジェット記録用に適しており、色相がニュートラルで且つ印字濃度の高い黒色であり、さらに印字物は耐オゾンガス性、耐光性、耐湿性及び演色性に優れており、記録液としての保存安定性も良好である。

Abstract translation: 一种水性黑色油墨组合物，其包含由4,4'-二硝基二茋-2,2'-二磺酸和还原产物（C）构成的具有抗臭氧性的水溶性黑色染料（A）和缩合物（B） 的化合物（B）。 该油墨组合物适用于喷墨记录，实现了高印刷密度的中性色调和黑色。 此外，由此获得的印刷品具有耐臭氧气体性，耐光性，耐湿性和显色性。 此外，作为油墨组合物的记录液体的储存稳定性优异。

公开(公告)号：WO2004013232A1

公开(公告)日：2004-02-12

申请号：PCT/JP2003/009832

申请日：2003-08-01

Applicant: 日本化薬株式会社 ,  大野 博昭 ,  米田 孝 ,  山口 徹 ,  松井 貴彦 ,  川井田 芳明 ,  白崎 康夫

Inventor： 大野 博昭 ,  米田 孝 ,  山口 徹 ,  松井 貴彦 ,  川井田 芳明 ,  白崎 康夫

IPC: C09B31/18

CPC classification number: C09D11/328 ,  C09B31/18 ,  C09B43/16 ,  C09B62/09 ,  C09D11/037

Abstract: Trisazo compounds represented by the general formulae (1-1) and (1-2) or salts thereof; and ink compositions containing the same: (1-1) (1-2) (wherein R is hydrogen, C1-4 alkyl, or C1-4 alkoxy; and A is a group represented by the general formula (2) or (3) which is bonded to the above skeletal structure at the 2- or 3-position: (2) (3) (wherein R to R are each an arbitrary substituent)). The ink compositions are useful for ink-jet recording and writing tools and can give recorded images which have high density and are excellent in ozone gas resistance, light fastness, water resistance, and color rendition. Further, the compositions are excellent in shelf stability as recording fluid.

Abstract translation: 由通式（1-1）和（1-2）表示的三唑并酯或其盐; 和含有它们的油墨组合物：（1-1）（1-2）（其中R 1是氢，C 1-4烷基或C 1-4烷氧基; A是由通式（2）表示的基团， 或（2）（3）（其中R 2至R 11各自为任意取代基）上的与上述骨架结构键合的式（3）。 油墨组合物可用于喷墨记录和书写工具，并且可以产生具有高密度和耐臭氧气体性，耐光性，耐水性和显色性优异的记录图像。 此外，作为记录液，该组合物的贮存稳定性优异。

公开(公告)号：WO2005033211A1

公开(公告)日：2005-04-14

申请号：PCT/JP2004/014227

申请日：2004-09-29

Applicant: 日本化薬株式会社 ,  北山 弘和 ,  白崎 康夫 ,  松井 貴彦 ,  大野 博昭

Inventor： 北山 弘和 ,  白崎 康夫 ,  松井 貴彦 ,  大野 博昭

IPC: C09B56/08

CPC classification number: C09B56/04 ,  C07D249/06 ,  C09B43/06 ,  C09B56/08 ,  C09B67/0073 ,  C09D11/328

Abstract: An azo compound which is reduced in the copper ion content and exhibits hue and clarity suitable for ink jet recording and which can give records having excellent light fastness, water resistance, and moistureproofness, and such ozone resistance as to control the fading and the discoloration; and water-base yellow inks containing the same. In particular, the azo compound represented by the formula (12) having a content of contaminant copper ions of 100ppm or below or salts thereof; and inks containing the same.

Abstract translation: 一种偶氮化合物，其铜离子含量降低并且具有适合于喷墨记录的色调和透明度，并且可以提供具有优异的耐光性，耐水性和防潮性的记录，以及防止褪色和变色的耐臭氧性; 和含有其的水性黄色油墨。 特别是由式（12）表示的具有100ppm以下污染铜离子含量的偶氮化合物或其盐; 和含有它们的油墨。

公开(公告)号：WO2006132327A1

公开(公告)日：2006-12-14

申请号：PCT/JP2006/311548

申请日：2006-06-08

Applicant: 日本化薬株式会社 ,  大野 博昭 ,  松井 貴彦 ,  高橋 真二郎 ,  白崎 康夫

Inventor： 大野 博昭 ,  松井 貴彦 ,  高橋 真二郎 ,  白崎 康夫

IPC: C09B33/18 ,  B41J2/01 ,  B41M5/00 ,  C09D11/00

CPC classification number: C09B33/18 ,  C09D11/328

Abstract: 本発明は下記式（１） （式（１）中、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カルボキシル基、スルホ基、スルファモイル基等）を、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０又は１を、Ｘはスルホ基を、Ｂは置換ｐ－フェニレン基又は置換ｐ－ナフチルレン基（これらはスルホ基、スルホＣ１－Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１－Ｃ４アルキル基等からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい）を示し、Ｃは置換フェニル基又はナフチル基を示す）で表されるアゾ化合物又はその塩、それを含有するインク組成物、特に黒色インク組成物に関するもので、該ペンタキスアゾ化合物は水を主要成分とする媒体に対する溶解性に優れ、インクジェット記録用、筆記用具用の水性組成物（インク組成物等）として適しており、かつ該化合物を用いて記録した記録物は耐光性、耐オゾンガス性等の堅牢度に優れ、かつ記録画像がブロンジングを起こさないものであり、さらに記録液としての保存安定性も良好なものである。

Abstract translation: 公开了由下式（1）表示的偶氮化合物或其盐。 （式（1）中，R 1和R 2独立地表示氢原子，卤原子，氰基，羧基，磺基， 氨磺酰基等; m和n独立地表示0或1; X表示磺基; B表示取代的对亚苯基或取代的对亚萘基（其可以被选自以下的基团取代： 磺基，磺基C 1 -C 4烷氧基，C 1 -C 4烷基或C 1 -C 4烷基 类似）; C代表取代的苯基或萘基。）还公开了一种油墨组合物，特别是含有这种偶氮化合物的黑色油墨组合物。 五烷基偶氮化合物在主要由水组成的介质中表现出优异的溶解性，适用于喷墨记录和书写工具的含水组合物（油墨组合物等）。 通过使用这种化合物记录的记录物具有优异的耐光性和耐臭氧气体性等牢度，并且记录图像不会引起烫伤。 使用这种化合物的记录液具有良好的储存稳定性。

公开(公告)号：WO2006051850A1

公开(公告)日：2006-05-18

申请号：PCT/JP2005/020598

申请日：2005-11-10

Applicant: 日本化薬株式会社 ,  松井 貴彦 ,  大野 博昭 ,  白崎 康夫

Inventor： 松井 貴彦 ,  大野 博昭 ,  白崎 康夫

IPC: C09B33/26 ,  B41J2/01 ,  B41M5/00 ,  C09D11/00 ,  D06P5/00

CPC classification number: C09D11/16 ,  C09B33/26 ,  C09D11/328 ,  D06P5/30

Abstract: Disclosed is a black compound with excellent solubility which has good storage stability as a recording liquid. When this black compound is used in inkjet recording or writing tools, the recorded matter is excellent in fastness such as light resistance, ozone gas resistance and moisture resistance. Also disclosed is an ink composition containing such a black compound. Specifically disclosed are an azo compound represented by the formula (1) below or a salt thereof, and an ink composition containing the same. (1) (In the formula (1), R 1 , R 2 , R 5 , R 6 and R 7 independently represent a hydrogen atom, a carboxyl group, a sulfo group or the like; R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom, a sulfo group, a nitro group, a C 1 -C 4 alkyl group (which may be substituted by a hydroxyl group or a C 1 -C 4 alkoxy group), a C 1 -C 4 alkoxy group (which may be substituted by a hydroxyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group, a sulfo group or a carboxyl group) or the like; and n represents 0 or 1.)

Abstract translation: 公开了具有优良溶解性的黑色化合物，作为记录液体具有良好的储存稳定性。 当这种黑色化合物用于喷墨记录或书写工具时，所记录的物质的耐光性，耐臭氧气体性和耐湿性等牢度优异。 还公开了含有这种黑色化合物的油墨组合物。 具体公开的是由下式（1）表示的偶氮化合物或其盐和含有它们的油墨组合物。 （1）（式（1）中，R 1，R 2，R 5，R 6， R 7和R 4独立地表示氢原子，羧基，磺基等; R 3和R 4独立地表示氢 原子，磺基，硝基，C 1 -C 4烷基（其可以被羟基或C 1〜 C 1 -C 4烷氧基），C 1 -C 4烷氧基（其可以被羟基取代，C 烷基，磺基或羧基）等; n表示0或1.）