公开(公告)号：WO2004064722A3

公开(公告)日：2004-11-18

申请号：PCT/US0239673

申请日：2002-12-11

Applicant: ENDEAVOR PHARMACEUTICALS INC

Inventor： DESAI SHAILESHKUMAR RAMANLAL ,  RAY DAVID WAYNE JR ,  SAYED YOUSRY A

IPC: C07D311/78 ,  C07D311/94 ,  C07J1/00 ,  C07J73/00 ,  C07D321/00 ,  C07D309/00

CPC classification number: C07D311/94 ,  C07D311/78 ,  C07J1/0037 ,  C07J73/003

Abstract: The present invention relates to a process for the synthesis of oxandrolone from mestanolone. The process comprises the steps of: (a) oxidizing mestanolone to form 17beta -hydroxy-17alpha -methyl-5 -androst-1-en-3-one; (b) hydroxylating the 17beta - hydroxy-17alpha -methyl-5alpha -androst-1-en-3-one to form 1alpha , 2alpha , 17beta -trihydroxy-17alpha - methylandrostan-3-one; (c) cleaving the 1alpha , 2alpha , 17beta -trihydroxy-17alpha -methylandrostan-3- one to form 17beta -hydroxy-17alpha -methyl-1-oxo-1,2,-seco-A-nor-5 -androstan-2-oic acid; and (d) reducing the 17beta -hydroxy-17 -methyl-1-oxo-1,2,-seco-A-nor-5alpha -androstan-2-oic acid to form oxandrolone.

Abstract translation: 本发明涉及从mestanolone合成氧杂雄酮的方法。 该方法包括以下步骤：（a）氧化mestanolone以形成17β-羟基-17α-甲基-5-雄甾-1-烯-3-酮; （b）使17β-羟基-17α-甲基-5α-雄甾-1-烯-3-酮羟基化形成1α，2α，17β-三羟基-17α-甲基雄甾-3-酮; （c）切割1α，2α，17β-三羟基-17α-甲基雄甾烷-3-酮以形成17β-羟基-17α-甲基-1-氧代-1,2'-环十一碳-5-雄甾烷-2 - 酸; 和（d）还原17β-羟基-17-甲基-1-氧代-1,2， - 异-α-降-5α-雄烷-2-烯酸以形成氧雄龙。