本发明涉及一种吉西他滨关键中间体的制备方法，属于药物中间体合成技术领域。为了解决现有的反应条件要求高和原料成本贵的问题，一种吉西他滨关键中间体的制备方法，其特征在于，该方法包括将二氟氯乙酸乙酯、金属镁和硅烷化试剂加入极性有机溶剂中进行反应，得到中间体烯醇硅醚；在路易斯酸的作用下，将烯醇硅醚与式Ⅴ化合物R‑甘油醛缩丙酮进行羟醛缩合反应，得到相应的产物吉西他滨关键中间体：本发明能够有效的生成高手性纯度和收率的目标产物，产物收率达到85％以上，产物手性纯度达到95％以上。