一种高度有序的含多种糖基的树枝化异类含糖聚合物的合成方法

    公开(公告)号:CN112940162B

    公开(公告)日:2023-02-10

    申请号:CN202011425485.0

    申请日:2020-12-09

    IPC分类号: C08F120/22 C08F2/38 C08F8/30

    摘要: 本发明涉及一种高度有序的含多种糖基的树枝化异类含糖聚合物的合成方法,包括以下步骤:(1)取无水三乙胺在冰浴条件下加入五氟苯酚的二氯甲烷溶液中,再加入丙烯酰氯反应,待反应结束后洗涤、干燥、纯化,得到化合物PFPA;(2)取化合物PFPA与链转移剂、引发剂发生聚合反应,得到聚合物pPFPA;(3)取聚合物pPFPA与树枝化糖胺混合,发生氨解反应,得到含糖聚合物;(4)再将含糖聚合物入甲醇钠/甲醇溶液反应,反应结束后纯化,即为目的产物含多种糖基的树枝化异类含糖聚合物。与现有技术相比,本发明结合RAFT聚合和后改性的优点,获得有序结构含糖聚合物,尤其是得到规整的异质糖聚合物,为功能性含糖聚合物的制备提供了一种通用的平台等。

    一种侧链含缬氨酸和甘露糖聚合物及其制备方法

    公开(公告)号:CN114989337A

    公开(公告)日:2022-09-02

    申请号:CN202210437358.5

    申请日:2022-04-19

    摘要: 本发明涉及含氨基酸和糖聚合物合成技术领域,尤其是涉及一种侧链含缬氨酸和甘露糖聚合物及其制备方法。本发明首先利用威廉森成醚法对叔丁氧羰基保护的氨基二醇引入端炔,接着羟基与苄甲氧羰基保护的缬氨酸进行酯化反应,端炔烃与α‑D‑吡喃甘露糖叠氮化物进行CuAAC反应,再脱叔丁氧羰基,得到含缬氨酸和甘露糖衍生物,最后通过RAFT聚合以及后聚合改性制备侧链含缬氨酸和甘露糖聚合物。本发明创新性的运用高效快捷的RAFT聚合和点击化学反应来制备具有高生物兼容性的含氨基酸和甘露糖聚合物,为制备功能化含氨基酸/糖聚合物提供一条切实可行的途径。

    利用ROMP聚合反应制备无保护基的同(异)类含糖聚合物的方法

    公开(公告)号:CN112625220A

    公开(公告)日:2021-04-09

    申请号:CN202011425517.7

    申请日:2020-12-09

    IPC分类号: C08G61/12

    摘要: 本发明涉及一种利用ROMP聚合反应制备无保护基的同(异)类含糖聚合物的方法,首先结合迈克尔加成反应,在适当的溶剂中制备出双端炔化合物,随后使用铜催化的“点击化学”反应在室温条件下的甲醇中,得到含无保护基的异类糖单体的降冰片烯衍生物。随后在Grubbs三代催化剂作用下,通过开环易位聚合,在50℃环境下的N,N‑二甲基甲酰胺溶剂中,成功制备了分子量可控、分子量分布较窄的无保护基的同(异)类含糖聚合物。本发明为人工合成侧链结构有序的无保护基的同(异)类含糖聚合物提供一条切实可行的途径,对无保护基含糖聚合物的研究具有重要的意义。

    一种利用梯度点击化学合成含多种糖的树枝化糖胺的方法

    公开(公告)号:CN112480184A

    公开(公告)日:2021-03-12

    申请号:CN202011425507.3

    申请日:2020-12-09

    IPC分类号: C07H1/00 C07H19/056

    摘要: 本发明涉及一种利用梯度点击化学合成含多种糖的树枝化糖胺的方法,可用于含活性脂的聚合物骨架的后改性,首先利用二碳酸二叔丁酯(Diboc)与三羟甲基氨基甲烷(THAM)反应,用叔丁氧羰基保护三羟甲基氨基甲烷(THAM)中的氨基,接着利用威廉森成醚反应在化合物末端引入三个端炔烃。然后末端炔与乙酰基保护的叠氮糖进行梯度的CuAAC反应,最后再以三氟乙酸脱去Boc基团的保护。与现有技术相比,本发明利用CuAAC点击化学的优点,为合成含多种糖基的异类糖胺提供了一条简单、快捷的途径,同时对制备结构有序、分子量可控的多功能异类含糖聚合物具有重要指导意义。

    一种利用ROMP聚合和点击化学制备的侧链含缬氨酸和甘露糖聚合物及其制备方法

    公开(公告)号:CN117264180A

    公开(公告)日:2023-12-22

    申请号:CN202311391121.9

    申请日:2023-10-25

    IPC分类号: C08G61/12

    摘要: 本发明涉及一种利用ROMP聚合和点击化学制备的侧链含缬氨酸和甘露糖聚合物及其制备方法。首先利用双羟基化合物与炔丙基溴进行威廉姆森醚化反应合成单炔烃化合物,然后端炔烃化合物与Fmoc‑L‑缬氨酸进行端基羟基与羧基之间的Steglich酯化反应,随后与α‑D‑吡喃甘露糖叠氮化物进行端基炔烃与叠氮之间的CuAAC反应,通过ROMP聚合制备含缬氨酸和甘露糖聚合物衍生物,最后在哌啶的碱性条件下脱去芴甲氧羰基的保护,得到侧链含缬氨酸和甘露糖聚合物。与现有技术相比,本发明创新性地运用高效快捷的ROMP聚合和点击化学反应来制备具有高生物兼容性的含氨基酸和甘露糖聚合物,为制备功能化含氨基酸和甘露糖聚合物提供一条切实可行的途径。

    一种巯基联苯化合物及其制备方法

    公开(公告)号:CN114835627A

    公开(公告)日:2022-08-02

    申请号:CN202210411998.9

    申请日:2022-04-19

    IPC分类号: C07D209/76

    摘要: 本发明涉及单臂化巯基化合物合成技术领域,尤其是涉及一种巯基联苯化合物及其制备方法。本发明首先利用外降冰片烯酸酐和4‑溴苯胺反应,用氨基取代外降冰片烯酸酐中的氧,接着利用Suzuki反应形成联苯化合物,随后利用酯化反应与丙烯酰氯反应引入单烯烃,制备得到含有联苯的单烯烃的化合物。本发明制备得到的巯基联苯化合物可用于后期联用巯基‑烯迈克尔加成制备巯基化合物。与现有技术相比,本发明利用Suzuki反应的优点,合成了单臂化含端烯烃的化合物,对后期制备不同功能性巯基化合物,对研究单臂化含糖共聚物中不同功能性巯基化合物对蛋白质特异性识别作用的影响,具有重要的指导意义。

    一种双臂化异质含糖化合物及其制备方法

    公开(公告)号:CN114751948A

    公开(公告)日:2022-07-15

    申请号:CN202210410662.0

    申请日:2022-04-19

    IPC分类号: C07H19/056 C07H1/00

    摘要: 本发明涉及二臂化含糖化合物合成技术领域,尤其是涉及一种双臂化异质含糖化合物及其制备方法。本发明首先利用外降冰片烯酸酐和4‑溴苯胺反应,用氨基取代外降冰片烯酸酐中的氧,接着利用Suzuki反应形成联苯化合物,随后利用酯化反应与异亚丙基‑2,2‑双(氧甲基)丙酸酐反应,酸性条件下脱保护引入双羟基;然后利用酯化反应与戊炔酸酐反应,得到了双炔烃化合物;进而与叠氮糖发生CuAAC反应制备出双臂化异质含糖化合物。与现有技术相比,本发明利用Suzuki反应的优点,合成了二臂化含端炔烃的化合物,对后期制备不同功能性含糖单体,对研究二臂化含糖聚物中同糖对蛋白质特异性识别作用的影响,具有重要的指导意义。

    一种含甘露糖聚合物及其制备方法

    公开(公告)号:CN114773511A

    公开(公告)日:2022-07-22

    申请号:CN202210411977.7

    申请日:2022-04-19

    IPC分类号: C08F120/24 C08F8/12 C08F8/30

    摘要: 本发明涉及含糖聚合物合成技术技术领域,尤其是涉及一种含甘露糖聚合物及其制备方法。本发明首先用Boc保护基保护仲氨,再利用Sonogashira偶联引入三甲基硅基乙炔,脱去三甲基硅基得到含有双端炔的化合物,再通过两次CuAAC反应接上叠氮甘露糖,最后脱去Boc保护制备得到含糖衍生物,最后通过RAFT聚合和后聚合改性得到含甘露糖聚合物。本发明利用偶联反应和点击化学反应相结合,使得实验操作简单、高效,在一定程度上改善了以往含糖聚合物的制备方法,为新型含糖聚合物的制备提供了一个可观的途径。

    一种无保基双臂化含糖化合物及其制备方法

    公开(公告)号:CN114773415A

    公开(公告)日:2022-07-22

    申请号:CN202210411989.X

    申请日:2022-04-19

    IPC分类号: C07H19/056 C07H1/00

    摘要: 本发明涉及二臂化含糖化合物合成技术领域,尤其是涉及一种无保基双臂化含糖化合物及其制备方法。本发明首先利用外降冰片烯酸酐和4‑溴苯胺反应,用氨基取代外降冰片烯酸酐中的氧,接着利用Suzuki反应形成联苯化合物,随后利用酯化反应与异亚丙基‑2,2‑双(氧甲基)丙酸酐反应,酸性条件下脱保护引入双羟基;然后利用酯化反应与戊炔酸酐反应,得到双炔烃化合物;进而与叠氮糖发生CuAAC反应制备出无保基双臂化含糖化合物。与现有技术相比,本发明利用Suzuki反应的优点,合成了二臂化含端炔烃的化合物,可用于后期制备功能化含糖化合物,对研究二臂化含糖聚物中同糖对蛋白质特异性识别作用的影响,具有重要的指导意义。

    一种利用ROMP聚合一锅法制备的可与刀豆蛋白识别的甘露糖聚合物及其制备方法与应用

    公开(公告)号:CN114773513B

    公开(公告)日:2023-09-26

    申请号:CN202210412010.0

    申请日:2022-04-19

    IPC分类号: C08F132/08 C08F2/06 C08F4/80

    摘要: 本发明涉及一种利用ROMP聚合一锅法制备的可与刀豆蛋白识别的甘露糖聚合物及其制备方法与应用,该甘露糖聚合物采用以下制备方法制备得到:(1)取Gn和α‑D‑吡喃甘露糖基叠氮化物溶于无水甲醇,然后在无水氮气条件下加入CuCl,搅拌反应,然后经过滤、减压浓缩、柱层析得到淡绿色的甘露糖衍生物,即为化合物Mn;(2)取所得化合物Mn和Grubbs三代催化剂溶于无水DMF,然后在无水氮气条件下搅拌反应,再经乙醚沉降、干燥得到棕色固体化合物Pn,即为目的产物。与现有技术相比,本发明方法通过一锅法制备出α‑D‑吡喃甘露糖基叠氮化物,可避免乙酰基保护的含糖衍生物用甲醇钠脱保护时,会造成化合物结构中酯键断裂的问题,且该方法简单、稳定、高效。