二(苯并呋喃)并[5,6-a;6′,5′-c]吩嗪衍生物及其制备方法

    公开(公告)号:CN106946898B

    公开(公告)日:2019-03-01

    申请号:CN201710127878.5

    申请日:2017-03-06

    IPC分类号: C07D491/153 C09K11/06

    摘要: 本发明公开了一类二(苯并呋喃)并[5,6‑a;6′,5′‑c]吩嗪衍生物,其特点是偶联关环一步反应,结构特征具有C2对称性,具有所示结构;式中,R为正丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基。其制备方法为9,10‑菲醌为原料,经过溴代得到3,6‑二溴‑9,10‑菲醌,再经过还原,得到3,6,9,10‑四甲氧基菲,接着在硝酸铈铵作用下,以乙腈为溶剂,得到3,6‑二甲氧基‑9,10‑菲醌,再利用NIS碘代,制得2,7‑二碘‑3,6‑二甲氧基‑9,10‑菲醌;在三溴化硼作用下,去甲基,得到2,7‑二碘‑3,6‑二羟基‑9,10‑菲醌;在邻苯二胺的保护羰基作用下,得到2,7‑二碘‑3,6‑二羟基取代二苯并吩嗪;最后与炔烃在钯催化剂作用下发生Sonogashira偶联反应,得到了偶联关环一步反应的目标产物;本发明的一系列化合物拓宽了有机光电材料的范围。

    二(苯并呋喃)并[5,6‑a;6`,5`‑c]吩嗪衍生物及其制备方法

    公开(公告)号:CN106946898A

    公开(公告)日:2017-07-14

    申请号:CN201710127878.5

    申请日:2017-03-06

    IPC分类号: C07D491/153 C09K11/06

    摘要: 本发明公开了一类二(苯并呋喃)并[5,6‑a;6',5'‑c]吩嗪衍生物,其特点是偶联关环一步反应,结构特征具有C2对称性,具有所示结构;式中,R为正丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基或正辛基。其制备方法为9,10‑菲醌为原料,经过溴代得到3,6‑二溴‑9,10‑菲醌,再经过还原,得到3,6,9,10‑四甲氧基菲,接着在硝酸铈铵作用下,以乙腈为溶剂,得到3,6‑二甲氧基‑9,10‑菲醌,再利用NIS碘代,制得2,7‑二碘‑3,6‑二甲氧基‑9,10‑菲醌;在三溴化硼作用下,去甲基,得到2,7‑二碘‑3,6‑二羟基‑9,10‑菲醌;在邻苯二胺的保护羰基作用下,得到2,7‑二碘‑3,6‑二羟基取代二苯并吩嗪;最后与炔烃在钯催化剂作用下发生Sonogashira偶联反应,得到了偶联关环一步反应的目标产物;本发明的一系列化合物拓宽了有机光电材料的范围。

    二苯并[c,i][1,10]邻菲咯啉及其衍生物和制备方法

    公开(公告)号:CN103992315A

    公开(公告)日:2014-08-20

    申请号:CN201410190260.X

    申请日:2014-05-07

    IPC分类号: C07D471/04 C09K11/06

    摘要: 本发明公开了一种二苯并[c,i][1,10]邻菲咯啉及其衍生物及制备方法,其化合物特征是两个菲啶共用一个苯环,且氮原子的邻位带有取代基团,其取代基团为氢、烷基、苯基或芳基;其制备方法是以4,7-二溴苯并[2,1,3]噻二唑与2-甲酰基苯硼酸或2-乙酰基(或芳甲酰基)苯硼酸频哪醇酯为原料,经Suzuki偶联反应得到一系列的4,7-二[2-甲酰基,2-烷基甲酰基或芳甲酰基]苯并[2,1,3]噻二唑,最后经硼氢化钠/六水合氯化钴或者氢化铝锂还原关环得到一系列二苯并[c,i][1,10]邻菲咯啉及其衍生物;本发明的一系列有机化合物拓宽了有机电致发光材料的范围,其制备方法为邻菲咯啉系列化合物的合成提供了简单便捷的途径。

    芴及螺芴并噻吩类衍生物及其制备方法

    公开(公告)号:CN102532098B

    公开(公告)日:2014-04-30

    申请号:CN201210008538.8

    申请日:2012-01-12

    IPC分类号: C07D333/78 C09K11/06

    摘要: 本发明公开了一类芴及螺芴并噻吩类衍生物,其特点是将芴及螺芴结构和噻吩环并环形成,目的使其具备更好的发光性能和潜在的应用性,其制备方法是从1,4-丁炔二醇和茚并环戊二烯酮通过Diels-Alder(狄尔斯-阿尔德)反应合成得到双苄醇化合物,之后分别通过丙酮叉保护、还原、引入乙基、将羰基转变叔醇再关环、去除丙酮叉保护、溴代等一系列步骤得到含羰基、亚甲基、乙基及螺芴结构的1,4-二苯基-2,3-双(溴甲基)取代物,分别与九水硫化钠发生反应,再经过钯/碳催化脱氢得到目标产物,本发明可广泛应用于有机电致发光和有机小分子太阳能电池领域。

    一类三聚吲哚衍生物及其制备方法

    公开(公告)号:CN102911178A

    公开(公告)日:2013-02-06

    申请号:CN201210402100.8

    申请日:2012-10-22

    发明人: 刘乾才 黄晓霞

    IPC分类号: C07D487/14 C09K11/06

    摘要: 本发明公开了一类三聚吲哚衍生物,特点是在三聚吲哚的3,8,13-或/和2,7,12-位同时引入取代基,取代基为氢、烷基或烷氧基,其化合物高度对称,且共轭体系较大。其制备方法是以苯胺及其衍生物为原料,合成2-溴苯胺及其衍生物;以间苯三酚为原料,再合成1,3,5-三(2-溴苯胺)苯及其衍生物;最后中间体经钯催化分子内芳基化反应得到一类三聚吲哚衍生物。该制备方法为探索新型有机电致发光材料提供了高效简洁的新途径。

    取代喹啉三聚茚衍生物及其制备方法

    公开(公告)号:CN101139319B

    公开(公告)日:2010-05-19

    申请号:CN200710047113.7

    申请日:2007-10-17

    IPC分类号: C07D215/06

    摘要: 本发明属于有机电致发光材料技术领域,具体涉及取代喹啉三聚茚衍生物及其制备。本发明以三聚茚为原料,在其5,10,15位引入乙基以增加其溶解性,然后经傅克酰基化,可在2,7,12位引入乙酰基;调节酰化试剂的不同用量,可得到单酰化,双酰化和全酰化的三聚茚。这些中间体分别与取代的2-氨基二苯甲酮在酸催化下经过弗瑞德兰德缩合,制备了一系列苯基取代的单喹啉,双喹啉,三喹啉三聚茚衍生物。这类化合物分子具有良好的荧光特性,为探索新型电致发光材料提供了新途径。

    一种4-(叔丁基)-1-苯基-咪唑并[4,5,1-kl]吩恶嗪的制备方法

    公开(公告)号:CN107915748B

    公开(公告)日:2020-05-12

    申请号:CN201711121670.9

    申请日:2017-11-14

    IPC分类号: C07D498/06

    摘要: 本发明公开了一种4‑(叔丁基)‑1‑苯基‑咪唑并[4,5,1‑kl]吩恶嗪的制备方法,其化合物具有式I结构;其制备方法:以对叔丁基苯酚为原料,通过浓硝酸硝化得对叔丁基邻二硝基氯苯;之后在甲苯溶剂体系中加入DMF和氯化亚砜进行氯代过程;再通过Ullmann偶联反应与邻氨基苯酚反应得到2‑((4‑(叔丁基)‑2,6‑二硝基苯基)氨基)苯酚;然后以氢氧化钾作为碱,乙醇环境下回流关环得到吩恶嗪机构;最后还原硝基,与苯甲醛并环得到目标化合物4‑(叔丁基)‑1‑苯基‑咪唑并[4,5,1‑kl]吩恶嗪。本发明的一系列有机化合物拓宽了有机光电材料及药物化学的范围。

    芴的衍生物及其制备方法

    公开(公告)号:CN103012098B

    公开(公告)日:2016-02-03

    申请号:CN201210550724.4

    申请日:2012-12-18

    摘要: 本发明公开了一类1,4-二取代芴及其环并衍生物的合成,特点是芴的衍生物制备方法为:分别将前体化合物1,3-二(4-溴苯基)-2-丙酮或1,3-二(2-溴苯基)-2-丙酮和水合茚三酮反应合成茚并环戊二烯酮衍生物,然后通过Diels-Alder环加成增大分子的共轭体系生成的1,4-二取代芴类衍生物。利用Suzuki反应将9-氧代-1,4-二(4-溴苯基)芴,9-氧代-1,4-二(2-溴苯基)芴或2-苯基-4,10-二(4-溴苯基)-茚[1,2-f]并异吲哚-1,3,5-三酮和2-噻吩硼酸反应生成的含噻吩封端的芴类衍生物。由于芴衍生物热稳定性好,本发明为探索新型有机电致发光以及太阳能电池材料提供了新的可能。

    一类茚并芴衍生物、异三聚茚及单取代异三聚茚衍生物的合成方法

    公开(公告)号:CN102627522B

    公开(公告)日:2013-11-27

    申请号:CN201210117180.2

    申请日:2012-04-20

    摘要: 本发明公开了一类茚并芴衍生物、异三聚茚及单取代异三聚茚衍生物的合成方法,茚并芴衍生物合成方法的特点是从丙炔酸甲酯和茚并环戊二烯酮的狄尔斯-阿尔德反应形成含酯基的化合物,经过水解、酸催化关环、羰基还原、亚甲基上引入乙基形成乙基取代的茚并芴衍生物,关环生成的双酮化合物与4,4’-二叔丁基-2-溴联苯的锂盐反应后再酸化关环得到带螺芴的茚并芴衍生物;异三聚茚的合成是由茚并环戊二烯酮和丁炔二羧酸二甲酯通过狄尔斯-阿尔德反应形成1,4-二苯基-2,3-二(烷氧羰基)芴酮产物,随后经过水解、酸催化关环得到异三聚茚酮,最后得到异三聚茚;1,4-丁炔二醇和茚并环戊二烯酮的狄尔斯-阿尔德反应形成双苄醇产物经丙酮叉保护、还原羰基、去除丙酮叉及多聚磷酸(PPA)关环得到异三聚茚;此外还得到异三聚茚5号位亚甲基上的定向氧代产物即异三聚茚单酮和相应的二乙基取代产物。本发明可应用于有机电致发光和有机小分子太阳能电池领域。