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公开(公告)号：CN101973917A
公开(公告)日：2011-02-16
申请号：CN201010294002.8
申请日：2010-09-28
Applicant: 华东理工大学
IPC: C07C315/04 , C07C317/24 , C07C49/603 , C07C45/56
Abstract: 本发明α，β-不饱和酮与砜基化合物的催化不对称Michael加成的方法及其在合成芹菜酮中的应用，是以α，β-不饱和酮和砜基化合物为原料，以分别含有一个或一个以上的伯胺、叔胺、脲或硫脲为功能基团的手性催化剂或其盐为催化体系，以有机溶剂为反应载体，在反应釜中进行反应，反应温度为0～50℃，反应时间为48～168小时；得到加成产物，其反应通式为：式中：R1，R2为直链或支链烷基取代基或芳香族取代基；Nu为苯磺酰基、乙酰基和芳香族类化合物。其积极效果是：首次实现了α，β-不饱和酮与砜基化合物的反应，且转化率高、选择性好、反应底物范围广泛、反应试剂廉价易得，收率高达97％；可成功合成手性芹菜酮。
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公开(公告)号：CN101982451A
公开(公告)日：2011-03-02
申请号：CN201010294004.7
申请日：2010-09-28
Applicant: 华东理工大学
CPC classification number: Y02P20/55
Abstract: 本发明手性麝香酮及其他3-甲基环酮的不对称合成，以环状烯酮和双砜基甲烷为原料，以分别含有一个或一个以上的伯胺、叔胺、脲或硫脲为功能基团的手性催化剂或其盐为催化体系，以有机溶剂为反应载体，反应温度0-100℃，反应时间为2-10天，生成Michael加成产物；然后以Michael加成产物作为起始原料，经过羰基保护、选择性的脱掉双砜基和脱羰基保护的步骤合成手性麝香酮及其他3-甲基环酮；本发明首次实现了手性麝香酮及其他3-甲基环酮高转化和高选择性的合成，合成的麝香酮与天然麝香酮构型相同，弥补了天然麝香酮含量少、价格昂贵的不足，且反应条件温和，操作简单，原料廉价易得，适宜工业化生产应用。
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公开(公告)号：CN101982451B
公开(公告)日：2014-01-08
申请号：CN201010294004.7
申请日：2010-09-28
Applicant: 华东理工大学
CPC classification number: Y02P20/55
Abstract: 本发明手性麝香酮及其他3-甲基环酮的不对称合成，以环状烯酮和双砜基甲烷为原料，以分别含有一个或一个以上的伯胺、叔胺、脲或硫脲为功能基团的手性催化剂或其盐为催化体系，以有机溶剂为反应载体，反应温度0-100℃，反应时间为2-10天，生成Michael加成产物；然后以Michael加成产物作为起始原料，经过羰基保护、选择性的脱掉双砜基和脱羰基保护的步骤合成手性麝香酮及其他3-甲基环酮；本发明首次实现了手性麝香酮及其他3-甲基环酮高转化和高选择性的合成，合成的麝香酮与天然麝香酮构型相同，弥补了天然麝香酮含量少、价格昂贵的不足，且反应条件温和，操作简单，原料廉价易得，适宜工业化生产应用。
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公开(公告)号：CN101973917B
公开(公告)日：2015-03-04
申请号：CN201010294002.8
申请日：2010-09-28
Applicant: 华东理工大学
IPC: C07C315/04 , C07C317/24 , C07C49/603 , C07C45/56
Abstract: 本发明α，β-不饱和酮与砜基化合物的催化不对称Michael加成的方法及其在合成芹菜酮中的应用，是以α，β-不饱和酮和砜基化合物为原料，以分别含有一个或一个以上的伯胺、叔胺、脲或硫脲为功能基团的手性催化剂或其盐为催化体系，以有机溶剂为反应载体，在反应釜中进行反应，反应温度为0～50℃，反应时间为48～168小时；得到加成产物，其反应通式为：式中：R1，R2为直链或支链烷基取代基或芳香族取代基；Nu为苯磺酰基、乙酰基和芳香族类化合物。其积极效果是：首次实现了α，β-不饱和酮与砜基化合物的反应，且转化率高、选择性好、反应底物范围广泛、反应试剂廉价易得，收率高达97％；可成功合成手性芹菜酮。
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