一种基于4-甲基伞形酮的合成多种糖苷的方法

    公开(公告)号:CN104926898B

    公开(公告)日:2018-09-28

    申请号:CN201510245244.0

    申请日:2015-05-14

    IPC分类号: C07H17/075 C07H1/00

    CPC分类号: Y02P20/55

    摘要: 本发明公开一种基于4‑甲基伞形酮的合成多种糖苷的方法。以全乙酰糖为糖基供体与糖基受体4‑甲基伞形酮在以二氯甲烷或1,2‑二氯乙烷为溶剂、路易斯酸三氟化硼乙醚和有机碱三乙胺或吡啶共同作用、室温或加热条件下进行糖苷化反应,然后脱除保护基而得到多种基于4‑甲基伞形酮的糖苷,包括4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃葡萄糖醛酸苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃葡萄糖苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑吡喃木糖苷、4‑甲基伞形酮基‑β‑D‑呋喃核糖苷、4‑甲基伞形酮基‑α‑D‑吡喃半乳糖苷、4‑甲基伞形酮基‑α‑D‑吡喃甘露糖苷。该方法比较简便、能生成β或α单一构型目标物,并且糖苷化反应产率可达17%~93%。

    一种基于4-甲基伞形酮的合成多种糖苷的方法

    公开(公告)号:CN104926898A

    公开(公告)日:2015-09-23

    申请号:CN201510245244.0

    申请日:2015-05-14

    IPC分类号: C07H17/075 C07H1/00

    CPC分类号: Y02P20/55 C07H17/075 C07H1/00

    摘要: 本发明公开一种基于4-甲基伞形酮的合成多种糖苷的方法。以全乙酰糖为糖基供体与糖基受体4-甲基伞形酮在以二氯甲烷或1,2-二氯乙烷为溶剂、路易斯酸三氟化硼乙醚和有机碱三乙胺或吡啶共同作用、室温或加热条件下进行糖苷化反应,然后脱除保护基而得到多种基于4-甲基伞形酮的糖苷,包括4-甲基伞形酮基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷、4-甲基伞形酮基-β-D-吡喃葡萄糖苷、4-甲基伞形酮基-β-D-吡喃木糖苷、4-甲基伞形酮基-β-D-呋喃核糖苷、4-甲基伞形酮基-α-D-吡喃半乳糖苷、4-甲基伞形酮基-α-D-吡喃甘露糖苷。该方法比较简便、能生成β或α单一构型目标物,并且糖苷化反应产率可达17%~93%。