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公开(公告)号：CN101973996B
公开(公告)日：2012-07-04
申请号：CN201010298091.3
申请日：2010-09-30
申请人： 绍兴文理学院 , 浙江医药股份有限公司新昌制药厂
IPC分类号： C07D487/04 , C07D491/048
摘要： 目前生物素中间体光学活性内酯的不对称合成方法，酰亚胺的两个羰基由于具有不同的化学环境而被不对称的还原，在产生目标产物的同时，会不可避免的产生少量的另一非对映异构体，影响产品生物素的含量。本发明提供了一种新的生物素中间体酰亚胺单酯化物及其制备方法与应用，酰亚胺单酯化物的制备步骤如下：先将酰亚胺、催化剂4-二甲氨基吡啶和缚酸剂加入反应器中，接着加入溶剂，在20-40℃下滴加烷基酰氯，反应完全后得到白色固体状的目标产物。本发明通过对酰亚胺的羟基进行简单酯化修饰，使其不对称还原的选择性更好，还原产物酯化胺醇可以不经分离提纯直接进行水解得到光学纯度合格的光学活性内酯，总收率高。
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公开(公告)号：CN102267881A
公开(公告)日：2011-12-07
申请号：CN201010189861.0
申请日：2010-06-02
申请人： 绍兴文理学院 , 浙江医药股份有限公司新昌制药厂
IPC分类号： C07C47/21 , C07C45/42 , C07F9/40 , C07C43/303 , C07C41/48
CPC分类号： C07C45/42 , C07C45/515 , C07C47/21
摘要： 本发明涉及番茄红素的重要中间体式(3)的2，6，10-三甲基-3，5，9-十一烷三烯-1-醛的制备方法。本发明的工艺路线简捷，原料易得，成本低，极具工业价值。
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公开(公告)号：CN104592077A
公开(公告)日：2015-05-06
申请号：CN201310530525.1
申请日：2013-10-30
申请人： 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 , 绍兴文理学院
IPC分类号： C07C403/24
摘要： 本发明提供了一种α-胡萝卜素的制备方法，该制备方法包括：将3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-2-环已烯-1-基)-2,4-戊二烯基膦酸二乙酯（13），与十碳双醛（12）在温度为0-30℃下进行Wittig-Horner缩合反应得到α-胡萝卜素（1）。本发明的制备方法工艺路线简捷，操作简单，收率高，成本低，绿色环保，极具工业价值。
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公开(公告)号：CN102267879B
公开(公告)日：2013-07-03
申请号：CN201010189847.0
申请日：2010-06-02
申请人： 绍兴文理学院 , 浙江医药股份有限公司新昌制药厂
IPC分类号： C07C43/303 , C07C41/48 , C07F9/40
CPC分类号： C07C41/50 , C07B47/00 , C07C41/48 , C07C43/303 , C07F9/4015 , C07F9/4078
摘要： 本发明涉及用于番茄红素的中间体式(12)的2，6，10-三甲基-1，1-二烷氧基-3，5，9-十一烷三烯，及其中间体式(10)的4-甲基-5，5-二烷氧基-1-戊烯-1-膦酸二烷基酯，以及它们的制备方法。本发明的工艺路线简捷，原料易得，成本低，极具工业价值。
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公开(公告)号：CN102140117A
公开(公告)日：2011-08-03
申请号：CN201010104281.7
申请日：2010-02-02
申请人： 绍兴文理学院 , 浙江医药股份有限公司新昌制药厂
CPC分类号： C07F9/4015 , C07C1/34 , C07C11/21
摘要： 本发明提供了一种式(4)的1，4，6，10-四双键十五碳膦酸酯及其制备方法，该制备方法包括：将式(2)的假紫罗兰酮与锍鎓盐反应制备得到式(9)的环氧化物，然后该式(9)的环氧化物与溴化镁反应制备得到式(3)的C-14醛；将式(3)的C-14醛与亚甲基二膦酸四烷基酯进行缩合反应制备得到式(4)的1，4，6，10-四双键十五碳膦酸酯。另外，本发明还提供了式(4)的1，4，6，10-四双键十五碳膦酸酯制备式(1)的番茄红素的方法。本发明的方法具有工艺路线简捷、原料易得、成本低的优点。
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公开(公告)号：CN101824051A
公开(公告)日：2010-09-08
申请号：CN201010120583.3
申请日：2010-03-09
申请人： 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 , 绍兴文理学院
CPC分类号： C07F9/4015
摘要： 本发明公开了一种番茄红素的新重要中间体3，7，11-三甲基-1，3，6，10-四烯十二烷基膦酸二乙酯。现有的一种番茄红素中间体2，4，6，10-四双键十五碳膦酸酯，在其合成过程中有一定难度。本发明提供了一种新的中间体，其合成步骤为：由假紫罗兰酮制得2，6，10-三甲基-3，5，9-十一烷三烯-1-醛；由2，6，10-三甲基-3，5，9-十一烷三烯-1-醛制得2，6，10-三甲基-2，5，9-十一烷三烯-1-醛；由2，6，10-三甲基-2，5，9-十一烷三烯-1-醛与亚甲基二膦酸四乙基酯进行缩合反应得到目标产物。本发明以假紫罗兰酮为原料仅需四步反应即可生成新中间体，反应易控，极具工业价值。
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公开(公告)号：CN102267881B
公开(公告)日：2013-07-24
申请号：CN201010189861.0
申请日：2010-06-02
申请人： 绍兴文理学院 , 浙江医药股份有限公司新昌制药厂
IPC分类号： C07C47/21 , C07C45/42 , C07F9/40 , C07C43/303 , C07C41/48
CPC分类号： C07C45/42 , C07C45/515 , C07C47/21
摘要： 本发明涉及番茄红素的重要中间体式(3)的2，6，10-三甲基-3，5，9-十一烷三烯-1-醛的制备方法。本发明的工艺路线简捷，原料易得，成本低，极具工业价值。
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公开(公告)号：CN102190565B
公开(公告)日：2013-07-03
申请号：CN201010117653.X
申请日：2010-03-04
申请人： 绍兴文理学院 , 浙江医药股份有限公司新昌制药厂
IPC分类号： C07C43/162 , C07C41/30 , C07C47/225 , C07C45/42 , C07C45/85
摘要： 本发明提供了维生素A中间体C-14醛及该C-14醛的中间体C-14烯醇醚的制备方法，所述方法包括以下步骤：(1)在惰性气体保护下，在醚类溶剂或偶极非质子溶剂中在碱存在下对C-4膦酸酯在温度-40～30℃条件下进行重排解离反应；(2)然后加入β-环柠檬醛，在碱存在下，在醚类溶剂或偶极非质子溶剂中在温度-40～30℃条件下进行Wittig-Homer缩合反应制备得到C-14烯醇醚；(3)在惰性气体保护下，将C-14烯醇醚和酸催化剂、水及均相溶剂混合，在10～35℃温度下搅拌进行水解反应，得到C-14醛。本发明方法工艺路线简捷，原料易得，成本低，极具工业价值。
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公开(公告)号：CN102617639A
公开(公告)日：2012-08-01
申请号：CN201210046162.X
申请日：2012-02-27
申请人： 绍兴文理学院 , 浙江医药股份有限公司新昌制药厂
CPC分类号： Y02P30/42
摘要： 目前的一种番茄红素合成方法中，其所使用的一种原料来源困难，合成难度也较大，较难应用于工业化生产。本发明提供了一种番茄红素中间体3，7-二甲基-1，6-辛二烯-1-膦酸二烷基酯，其制备方法如下：在惰性气体保护下，在碱存在下，2，6-二甲基-5-庚烯醛与亚甲基二膦酸四烷基酯在醚类溶剂或偶极非质子溶剂中，进行缩合反应制备得到3，7-二甲基-1，6-辛二烯-1-膦酸二烷基酯。本发明番茄红素中间体的工艺路线简捷，原料易得，成本低，极具工业价值。
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公开(公告)号：CN101973996A
公开(公告)日：2011-02-16
申请号：CN201010298091.3
申请日：2010-09-30
申请人： 绍兴文理学院 , 浙江医药股份有限公司新昌制药厂
IPC分类号： C07D487/04 , C07D491/048
摘要： 目前生物素中间体光学活性内酯的不对称合成方法，酰亚胺的两个羰基由于具有不同的化学环境而被不对称的还原，在产生目标产物的同时，会不可避免的产生少量的另一非对映异构体，影响产品生物素的含量。本发明提供了一种新的生物素中间体酰亚胺单酯化物及其制备方法与应用，酰亚胺单酯化物的制备步骤如下：先将酰亚胺、催化剂4-二甲氨基吡啶和缚酸剂加入反应器中，接着加入溶剂，在20-40℃下滴加烷基酰氯，反应完全后得到白色固体状的目标产物。本发明通过对酰亚胺的羟基进行简单酯化修饰，使其不对称还原的选择性更好，还原产物酯化胺醇可以不经分离提纯直接进行水解得到光学纯度合格的光学活性内酯，总收率高。
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