公开(公告)号：EP0341704A3

公开(公告)日：1990-12-05

申请号：EP89108442.8

申请日：1989-05-10

申请人： F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

发明人： Belica, Peter Stefan ,  Huang, Tai-Nang ,  Manchand, Percy Sarwood ,  Partridge, John Joseph ,  Tam, Steve

IPC分类号： C07D405/04 ,  A61K31/505

CPC分类号： C07D405/04 ,  C07H19/06 ,  Y02P20/55

摘要： Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2′,3′-Dideoxycytidin, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) die 4-Aminogruppe von Cytidin mit einer geeigneten Schutzgruppe schützt, b) das geschützte Cytidin zum entsprechenden Brom­acetatderivat bromacetyliert, c) das Bromatom und die Acetoxygruppe aus dem Brom­acetat reduktiv eliminiert um das 2′,3′-Didehydro­derivat zu erhalten, d) das 2′,3′-Didehydroderivat hydriert und e) aus dem so erhaltenen an der 4-Amino und 5′-Hydroxygruppe geschützten 2′,3′-Dideoxycytidin die Schutzgruppen entfernt, um 2′,3′-Dideoxycytidin zu erhalten; sowie neue in diesem Verfahren vorkommende Zwischenprodukte.

公开(公告)号：EP0341704A2

公开(公告)日：1989-11-15

申请号：EP89108442.8

申请日：1989-05-10

申请人： F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

发明人： Belica, Peter Stefan ,  Huang, Tai-Nang ,  Manchand, Percy Sarwood ,  Partridge, John Joseph ,  Tam, Steve

IPC分类号： C07D405/04 ,  A61K31/505

CPC分类号： C07D405/04 ,  C07H19/06 ,  Y02P20/55

摘要： Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2′,3′-Dideoxycytidin, dadurch gekennzeichnet, dass man

a) die 4-Aminogruppe von Cytidin mit einer geeigneten Schutzgruppe schützt,
b) das geschützte Cytidin zum entsprechenden Brom­acetatderivat bromacetyliert,
c) das Bromatom und die Acetoxygruppe aus dem Brom­acetat reduktiv eliminiert um das 2′,3′-Didehydro­derivat zu erhalten,
d) das 2′,3′-Didehydroderivat hydriert und
e) aus dem so erhaltenen an der 4-Amino und 5′-Hydroxygruppe geschützten 2′,3′-Dideoxycytidin die Schutzgruppen entfernt, um 2′,3′-Dideoxycytidin zu erhalten;
sowie neue in diesem Verfahren vorkommende Zwischenprodukte.

摘要翻译： 本发明涉及一种制备2'，3'-双脱氧胞苷的方法，其特征在于：a）胞苷的4-氨基被合适的保护基保护，b）保护的胞苷被溴乙酰化得到 相应的溴代乙酸酯衍生物，c）溴原子和乙酰氧基被还原从溴乙酸中除去以获得2'，3'-二脱氢衍生物，d）2'，3'-二脱氢衍生物被氢化和 e）保护基团从保护在4-氨基和5'-羟基上的2'，3'-二脱氧胞苷脱除，从而得到2'，3'-二脱氧胞苷;和在该过程中发生的新中间体 。