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    重合性化合物を含む重合性組成物、フィルム、投映像表示用ハーフミラー、および重合性化合物
    6.
    发明专利
    重合性化合物を含む重合性組成物、フィルム、投映像表示用ハーフミラー、および重合性化合物 审中-公开

    公开(公告)号：JPWO2017007007A1

    公开(公告)日：2018-06-21

    申请号：JP2016070209

    申请日：2016-07-08

    申请人： 富士フイルム株式会社

    发明人： 加藤 峻也 ,  中沢 佑起 ,  吉川 将

    IPC分类号： C08G59/20 ,  C08G65/18 ,  C07C69/92 ,  C07C69/757 ,  C07C69/86 ,  B32B7/02 ,  C08F220/30

    CPC分类号： C09K19/3068 ,  B32B7/12 ,  B32B27/00 ,  B32B27/30 ,  B32B27/38 ,  B32B2307/416 ,  B32B2307/704 ,  B32B2551/08 ,  C08F220/30 ,  C08J5/18 ,  C08J7/047 ,  C08J2333/14 ,  C08J2367/02 ,  C08J2433/14 ,  C09K19/3809 ,  C09K19/56 ,  C09K2019/0448 ,  C09K2019/3075 ,  C09K2211/1007 ,  C09K2211/1425 ,  G02B1/11 ,  G02B1/111 ,  G02B5/30

    摘要： 本発明は、 式(I): 式中、Aはフェニレン基またはトランス−1,4−シクロヘキシレン基を示し、Lは−OC(=O)−、−OC(=O)O−等を示し、mは3〜12を示し、Sp 1 、Sp 2 は連結基等を示し、Q 1 およびQ 2 は重合性基等を示す;で表される重合性化合物を少なくとも2種含み、トランス−1,4−シクロヘキシレン基の数をmで割った数をmcとしたとき、上記2種の重合性化合物のmcは互いに異なり、上記2種の重合性化合物の少なくとも1種が0.5




    20161027




    A16333


    全文


    3





    式(I):


    式中、 Aは、置換基を有していてもよいフェニレン基または置換基を有していてもよいトランス−1,4−シクロヘキシレン基を示し、 Lは単結合、−CH
    2 O−、−OCH
    2 −、−(CH
    2 )
    2 OC(=O)−、−C(=O)O(CH
    2 )
    2 −、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−OC(=O)O−、−CH=CH−C(=O)O−、および−OC(=O)−CH=CH−からなる群から選択される連結基を示し、 mは3〜12の整数を示し、 Sp
    1 およびSp
    2 はそれぞれ独立に、単結合、炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、および炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において1つまたは2つ以上の−CH
    2 −が−O−、−S−、−NH−、−N(CH
    3 )−、−C(=O)−、−OC(=O)−、または−C(=O)O−で置換された基からなる群から選択される連結基を示し、 Q
    1 およびQ
    2 はそれぞれ独立に、水素原子または以下の式Q−1〜式Q−5で表される基からなる群から選択される重合性基を示し、ただしQ
    1 およびQ
    2 のいずれか一方は重合性基を示す;


    で表される重合性化合物を少なくとも2種含み、 Aで表される置換基を有していてもよいトランス−1,4−シクロヘキシレン基の数をmで割った数をmcとしたとき、前記2種の重合性化合物のmcは互いに異なり、前記2種の重合性化合物の少なくとも1種が0.5






    (削除)




    式(I)において、フェニレン基およびトランス−1,4−シクロヘキシレン基が有していてもよい前記置換基が、アルキル基、アルコキシ基、および−C(=O)−X
    3 −Sp
    3 −Q
    3 で表される基からなる群から選択され、ここで、X
    3 が単結合、−O−、−S−、もしくは−N(Sp
    4 −Q
    4 )−を示すか、または、Q
    3 およびSp
    3 と共に環構造を形成している窒素原子を示し、Sp
    3 およびSp
    4 はそれぞれ独立に、単結合、炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、および炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において1つまたは2つ以上の−CH
    2 −が−O−、−S−、−NH−、−N(CH
    3 )−、−C(=O)−、−OC(=O)−、または−C(=O)O−で置換された基からなる群から選択される連結基を示し、Q
    3 およびQ
    4 はそれぞれ独立に、水素原子、シクロアルキル基、シクロアルキル基において1つもしくは2つ以上の−CH
    2 −が−O−、−S−、−NH−、−N(CH
    3 )−、−C(=O)−、−OC(=O)−、もしくは−C(=O)O−で置換された基、または式Q−1〜式Q−5で表される基からなる群から選択されるいずれかの重合性基を示す請求項1に記載の重合性組成物。




    式(II)で表される部分構造を有する式(I)で表される化合物を少なくとも一種含む請求項1または3のいずれか一項に記載の重合性組成物;


    式中、R
    1 、R
    2 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、および−C(=O)−X
    3 −Sp
    3 −Q
    3 で表される基からなる群から選択され、ここで、X
    3 が単結合、−O−、−S−、もしくは−N(Sp
    4 −Q
    4 )−を示すか、または、Q
    3 およびSp
    3 と共に環構造を形成している窒素原子を示し、Sp
    3 およびSp
    4 はそれぞれ独立に、単結合、炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において1つまたは2つ以上の−CH
    2 −が−O−、−S−、−NH−、−N(CH
    3 )−、−C(=O)−、−OC(=O)−、または−C(=O)O−で置換された基からなる群から選択される連結基を示し、Q
    3 およびQ
    4 はそれぞれ独立に、水素原子、シクロアルキル基、シクロアルキル基において1つもしくは2つ以上の−CH
    2 −が−O−、−S−、−NH−、−N(CH
    3 )−、−C(=O)−、−OC(=O)−、もしくは−C(=O)O−で置換された基、または式Q−1〜式Q−5で表される基からなる群から選択されるいずれかの重合性基を示す。




    R
    1 およびR
    2 がそれぞれ独立に、−C(=O)−X
    3 −Sp
    3 −Q
    3 であり、X
    3 が−O−である請求項4に記載の重合性組成物。




    R
    1 およびR
    2 が同一である請求項4または5に記載の重合性組成物。




    前記重合性化合物が、いずれも0.5






    式(I)で表される化合物が式(V)で表される化合物であり;


    式中、nn1およびnn2はそれぞれ独立に1または2の整数を示し、 前記2種の重合性化合物は互いにnn1+nn2で表される値が異なる請求項1、3〜7のいずれか一項に記載の重合性組成物。




    架橋剤を含有する請求項1、3〜8のいずれか一項に記載の重合性組成物。




    重合開始剤を含有する請求項1、3〜9のいずれか一項に記載の重合性組成物。




    キラル化合物を含有する請求項1、3〜10のいずれか一項に記載の重合性組成物。




    請求項1、3〜11のいずれか1項に記載の重合性組成物を硬化した層を含むフィルム。




    請求項1、3〜11のいずれか1項に記載の重合性組成物を硬化した層を2層以上含むフィルム。




    選択反射を示し、 前記選択反射の波長域の半値幅Δλと前記選択反射の中心波長λとの比であるΔλ/λが0.09以下である請求項12または13に記載のフィルム。




    可視光を反射する請求項12〜14のいずれか一項に記載のフィルム。




    請求項1、3〜11のいずれか一項に記載の重合性組成物を硬化した層を少なくとも3層含むフィルムであって、 前記3層が、赤色光波長域に選択反射の中心波長を有するコレステリック液晶相を固定した層、緑色光波長域に選択反射の中心波長を有するコレステリック液晶相を固定した層、および青色光波長域に選択反射の中心波長を有するコレステリック液晶相を固定した層であるフィルム。




    請求項16に記載のフィルムを含む投映像表示用ハーフミラー。




    無機ガラスまたはアクリル樹脂である基材を含む請求項17に記載の投映像表示用ハーフミラー。




    最表面に反射防止層を含む請求項17または18に記載の投映像表示用ハーフミラー。




    式(I):


    式中、 Aは、置換基を有していてもよいフェニレン基または置換基を有していてもよいトランス−1,4−シクロヘキシレン基を示し、 Lは単結合、−CH
    2 O−、−OCH
    2 −、−(CH
    2 )
    2 OC(=O)−、−C(=O)O(CH
    2 )
    2 −、−C(=O)O−、−OC(=O)−、−OC(=O)O−、−CH=CH−C(=O)O−、および−OC(=O)−CH=CH−からなる群から選択される連結基を示し、 mは6〜12の整数を示し、 Aで表される置換基を有していてもよいトランス−1,4−シクロヘキシレン基の数をmで割った数をmcとしたとき、0.5
    Sp
    1 およびSp
    2 はそれぞれ独立に、単結合、炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、および炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において1つまたは2つ以上の−CH
    2 −が−O−、−S−、−NH−、−N(CH
    3 )−、−C(=O)−、−OC(=O)−、または−C(=O)O−で置換された基からなる群から選択される連結基を示し、 Q
    1 およびQ
    2 はそれぞれ独立に、水素原子または以下の式Q−1〜式Q−5で表される基からなる群から選択される重合性基を示し、ただしQ
    1 およびQ
    2 のいずれか一方は重合性基を示す;


    で表される重合性化合物。




    mが7または9である請求項20に記載の重合性化合物。




    式(V)で表される請求項21に記載の重合性化合物;


    式中、 Sp
    1 およびSp
    2 はそれぞれ独立に、単結合、炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、および炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において1つまたは2つ以上の−CH
    2 −が−O−、−S−、−NH−、−N(CH
    3 )−、−C(=O)−、−OC(=O)−、または−C(=O)O−で置換された基からなる群から選択される連結基を示し、 Q
    1 およびQ
    2 はそれぞれ独立に、水素原子または以下の式Q−1〜式Q−5で表される基からなる群から選択される重合性基を示し、ただしQ
    1 およびQ
    2 のいずれか一方は重合性基を示し;


    X
    3 は単結合、−O−、−S−、もしくは−N(Sp
    4 −Q
    4 )−を示すか、または、Q
    3 およびSp
    3 と共に環構造を形成している窒素原子を示し、Sp
    3 およびSp
    4 はそれぞれ独立に、単結合、炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、および炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において1つまたは2つ以上の−CH
    2 −が−O−、−S−、−NH−、−N(CH
    3 )−、−C(=O)−、−OC(=O)−、または−C(=O)O−で置換された基からなる群から選択される連結基を示し、Q
    3 およびQ
    4 はそれぞれ独立に、水素原子、シクロアルキル基、シクロアルキル基において1つもしくは2つ以上の−CH
    2 −が−O−、−S−、−NH、−N(CH
    3 )−、−C(=O)−、−OC(=O)−、もしくは−C(=O)O−で置換された基、または式Q−1〜式Q−5で表される基からなる群から選択されるいずれかの重合性基を示し、 nn1およびnn2はそれぞれ独立に1または2の整数を示し、nn1+nn2は3または4である。







    A16330


    0060


    3








    【0060】 を用いて測定した膜厚(d)は1.52mであり、位相差(Re)と膜厚(d)の比から算出した波長550nmにおけるΔn(Re/d)は0.043であった。 [0162] 上記重合性組成物塗布液(1)の重合性化合物(化合物1−3および化合物1−20)につき、下記表に示すように変更した以外は実施例1と同様にして、実施例2、5〜6、参考例および比較例1の位相差膜を作製した。また、上記液晶性組成物塗布液(1)の代わりに上記の組成の液晶性組成物塗布液(3)および液晶性組成物塗布液(4)を用いた以外は実施例1と同様にして、実施例3および4の位相差膜をそれぞれ作製した。作製した実施例2〜6、参考例および比較例1の位相差膜それぞれについて、実施例1と同様に、位相差と膜厚を測定し、さらにΔnを算出した。結果を表2に示す。なお、比較例1は塗布後に重合するまでの間に、結晶の析出が見られた。 [0163] [表2] [0164] 上記で合成した例示化合物を用いて、下記の組成の液晶性組成物塗布液(101)を調製した。 塗布液(101) 液晶組成物(Ml−1) 100質量部 キラル剤 LC−756(BASF社製) 5.5質量部 空気界面配向剤(A) 0.02質量部
    (51)Int.Cl. FI テーマコード(参考) C07C 69/86 (2006.01) C07C 69/86 B32B 7/02 (2006.01) B32B 7/02 103 (81)指定国 AP(BW,GH,GM,KE,LR,LS,MW,MZ,NA,RW,SD,SL,ST,SZ,TZ,UG,ZM,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,RU,T J,TM),EP(AL,AT,BE,BG,CH,CY,CZ,DE,DK,EE,ES,FI,FR,GB,GR,HR,HU,IE,IS,IT,LT,LU,LV,MC,MK,MT,NL,NO,PL,PT,R O,RS,SE,SI,SK,SM,TR),OA(BF,BJ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GQ,GW,KM,ML,MR,NE,SN,TD,TG),AE,AG,AL,AM,AO,AT,AU,AZ, BA,BB,BG,BH,BN,BR,BW,BY,BZ,CA,CH,CL,CN,CO,CR,CU,CZ,DE,DK,DM,DO,DZ,EC,EE,EG,ES,FI,GB,GD,GE,GH,GM,GT,H N,HR,HU,ID,IL,IN,IR,IS,JP,KE,KG,KN,KP,KR,KZ,LA,LC,LK,LR,LS,LU,LY,MA,MD,ME,MG,MK,MN,MW,MX,MY,MZ,NA,NG ,NI,NO,NZ,OM,PA,PE,PG,PH,PL,PT,QA,RO,RS,RU,RW,SA,SC,SD,SE,SG,SK,SL,SM,ST,SV,SY,TH,TJ,TM,TN,TR,TT,TZ, UA,UG,US Fターム(参考) 4F100 AG00A AK25A AL05B AL05C AL05D AS00B AS00C AS00D AT00A BA02 BA03 BA04 BA05 BA07 GB41 GB90 JB12B JB12C JB12D JN06 JN06B JN06C JN06D JN06E JN30 4H006 AA01 AB46 BJ20 BJ50 BP10 KC14 KC20 KC30 KE10 4J005 AA07 4J036 AA01 AA05 AD11 AD12 JA15 4J100 AL08P AL66Q AL66R BA04Q BA04R BA15P BA15Q BA15R BC04P BC04Q BC04R BC43P BC43Q BC43R CA04 CA05 DA62 DA63 FA03 FA19 JA39 (注)この公表は、国際事務局(WIPO)により国際公開された公報を基に作成したものである。なおこの公表に 係る日本語特許出願(日本語実用新案登録出願)の国際公開の効果は、特許法第184条の10第1項(実用新案法 第48条の13第2項)により生ずるものであり、本掲載とは関係ありません。