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    Process for the preparation of substituted difluorobenzo-1,3-dioxoles
    26.
    发明授权
    Process for the preparation of substituted difluorobenzo-1,3-dioxoles 失效
    制备取代的二氟苯-1,3-二氧杂环戊烯的方法

    公开(公告)号：US5420301A

    公开(公告)日：1995-05-30

    申请号：US147617

    申请日：1993-11-05

    申请人： Peter Ackermann ,  Hans-Ruedi Kanel ,  Bruno Schaub

    发明人： Peter Ackermann ,  Hans-Ruedi Kanel ,  Bruno Schaub

    IPC分类号： A61K31/33 ,  C07D317/06 ,  C07D317/46 ,  C07D405/04 ,  C07F1/00 ,  C07F1/02 ,  C07F3/00 ,  C07F5/02 ,  C07F7/08 ,  C07F7/10 ,  C07F19/00 ,  C07D317/50 ,  C07D317/52 ,  C07D317/54

    CPC分类号： C07D405/04 ,  C07D317/46 ,  C07F1/00 ,  C07F1/02 ,  C07F19/00 ,  C07F3/00 ,  C07F5/025 ,  C07F7/0814 ,  C07F7/10 ,  Y02P20/55

    摘要： The reaction of 2,2-difluorobenzo-1,3-dioxole with (a) an alkali metal or an alkali metal compound and then (b) a compound R.sup.1 -Z.sup.1 in which Z.sup.1 is a leaving group, or with an aldehyde produces compounds of formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is --OH, --SH, --CHO, --CN, --COOH, --B(OH).sub.2, --COX, with X being Cl or Br, or is --COOR.sup.2, --SiR.sub.3.sup.2 or --B(OR.sup.2).sub.2, with R.sup.2 being a C.sub.1 -C.sub.12 alcohol moiety without the hydroxy group, wherein R.sup.1 is further --C.sub.n H.sub.2n COOR.sup.2, with n being an integer from 1 to 4, or linear or branched C.sub.1 -C.sub.12 hydroxyalkyl which is unsubstituted or is substituted by --F, --CN, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, phenyl, fluorophenyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy-phenyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio-phenyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl-phenyl, C.sub.1 -C.sub.4 fluoroalkyl-phenyl, nitrophenyl or by cyanophenyl, or wherein R.sup.1 is a benzyl alcohol which is unsubstituted or is substituted by F, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 fluoroalkyl, nitro or by cyano, or is C.sub.1 -C.sub.12 acyl, or wherein R.sup.1 is a radical of formula II ##STR2## wherein R.sup.5 is --CN, --CF.sub.3, --COOR.sup.2, --CONH.sup.2, --CO--NHR.sup.2 or --CONR.sub.2.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are a direct bond or each is H, or R.sup.3 is H and R.sup.4 independently has the meanings of R.sup.5, or R.sup.3 and R.sup.4 together are --CH.sub.2 --NR.sup.6 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --NR.sup.6 --CO-- or --CO--NR.sup.6 --CO-- wherein R.sup.6 is the radical of a removable protecting group, or wherein further R.sup.1 is a radical of formula III ##STR3## Insecticides or fungicides can be prepared from the compounds of formula I.3-(2,2-difluorobenzodioxol-4-yl)-4-cyanopyrrole can be prepared by reacting 4-metallo-2,2-difluorobenzodioxole (III) with an unsaturated nitrile and then with a sulfonylmethyl isocyanide in a one-pot process. The compounds III are novel intermediates.

    摘要翻译： 2,2-二氟苯-1,3-二氧杂环戊烯与（a）碱金属或碱金属化合物反应，然后（b）其中Z 1为离去基团的化合物R1-Z1或与醛反应生成化合物 其中R 1是-OH，-SH，-CHO，-CN，-COOH，-B（OH）2，-COX，X是Cl或Br，或者是-COOR 2， - SiR 32或-B（OR 2）2，其中R 2是没有羟基的C 1 -C 12醇部分，其中R 1还是-C n H 2n NOR 2，n是1至4的整数，或未被取代的直链或支链C 1 -C 12羟基烷基 被-F，-CN，C 1 -C 6烷氧基，苯基，氟苯基，C 1 -C 4烷氧基 - 苯基，C 1 -C 4烷硫基 - 苯基，C 1 -C 4烷基 - 苯基，C 1 -C 4氟烷基 - 苯基，硝基苯基或氰基苯基取代，或其中R 1为 苄基醇，其未被取代或被F，C 1 -C 4烷氧基，C 1 -C 4烷硫基，C 1 -C 4烷基，C 1 -C 4氟烷基，硝基或氰基取代，或者是C 1 -C 12酰基，或其中R 1是式II基团。 （II）其中R5是-CN，-CF3，-COOR2，-CONH2，-CO-NHR 2或-CONR 22，R 3和R 4是直接键或各自为H或R 3为H且R 4独立地具有R 5的含义，或者R 3和R 4一起为-CH 2 -NR 6 -CH 2 - ， - CH 2 -NR 6 -CO - 或-CO-NR 6 -CO-，其中R 6是可除去的保护基的基团，或其中R 1是式III的基团由式I化合物制备。3-（2,2-二氟苯并二氧杂环戊烯-4-基） 4-氰基吡咯可以通过4-金属-2,2-二氟苯并二氧杂环戊烯（III）与不饱和腈然后与一种磺酰基甲基异氰化物反应来制备。 化合物III是新的中间体。

    .alpha.-methyl-(6-phenoxy)-2-picolyl cyclopropanecaraboxylates having pesticidal activity
    27.
    发明授权
    .alpha.-methyl-(6-phenoxy)-2-picolyl cyclopropanecaraboxylates having pesticidal activity 失效
    具有杀虫活性的α-甲基 - （6-苯氧基）-2-甲基吡咯烷基环丙烷甲醛

    公开(公告)号：US4822806A

    公开(公告)日：1989-04-18

    申请号：US2370

    申请日：1987-01-12

    申请人： Peter Ackermann

    发明人： Peter Ackermann

    IPC分类号： A01N53/00 ,  A01N53/08 ,  C07D213/64 ,  C07D213/647 ,  A01N43/40

    CPC分类号： C07D213/647 ,  A01N53/00

    摘要： The invention relates to .alpha.-methyl-(6-phenoxy)-2-picolyl cyclopropanecarboxylates of the formula ##STR1## wherein X.sub.1 is methyl or halogen,R.sub.1 is hydrogen or halogen, andR.sub.2 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 haloalkylthio, C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkynyl, nitro or cyano.The invention also relates to the preparation of these esters and to the use thereof in pest control.

    摘要翻译： 本发明涉及式（I）的α-甲基 - （6-苯氧基）-2-甲基吡咯烷基环丙烷羧酸酯，其中X 1是甲基或卤素，R 1是氢或卤素，R 2是氢，卤素，C 1 -C 4烷基 C1-C4烷氧基，C1-C4烷硫基，C1-C4卤代烷基，C1-C4卤代烷氧基，C1-C4卤代烷硫基，C2-C4链烯基，C2-C4炔基，硝基或氰基。 本发明还涉及这些酯的制备及其在害虫防治中的应用。