公开(公告)号：US08742125B2

公开(公告)日：2014-06-03

申请号：US13303182

申请日：2011-11-23

申请人： Gary Alan Roth ,  Douglas C. Bland ,  James R. McConnell

发明人： Gary Alan Roth ,  Douglas C. Bland ,  James R. McConnell

IPC分类号： C07D213/00

CPC分类号： C07D213/32

摘要： 2-Trifluoromethyl-5-(1-substituted)alkylpyridines of formula (I) wherein R1 and R2 independently represent H, C1-C4 alkyl, or either of R1 or R2 taken together with R3 represent a 4- to 6-membered saturated ring, or R1 taken together with R2 represents a 3- to 6-membered saturated ring optionally substituted with an O or a N atom, R3 represents C1-C4 alkyl or R3 taken together with either of R1 or R2 represent a 4- to 6-membered saturated ring, and X represents CH2, O or S, are produced efficiently and in high yield from an 4-alkoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one (II) wherein R represents a C1-C4 alkyl by condensation with an enamine (III) wherein R1, R2, R3 and X are as previously defined, and R4 and R5 independently represent C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C1-C8 arylalkyl, C1-C8 haloalkyl, C1-C8 alkoxyalkyl, C1-C8 alkylaminoalkyl, aryl or heteroaryl or R4 and R5 taken together with N represent a 5- or 6-membered saturated or unsaturated ring, to provide an intermediate of the formula (IV) wherein R1, R2, R3, R4, R5 and X are as previously defined followed by cyclization in the presence of ammonia or a reagent capable of generating ammonia. Both reactions are performed in the same nonpolar solvent without isolation and purification of intermediates.

摘要翻译： 式（I）的2-三氟甲基-5-（1-取代的）烷基吡啶其中R 1和R 2独立地表示H，C 1 -C 4烷基，或者与R 3一起与R 3一起表示4至6元饱和环 或者R 1与R 2一起表示任选被O或N原子取代的3至6元饱和环，R 3表示C 1 -C 4烷基或与R 1或R 2中的任一个一起表示的4-至6-元饱和环， 通过4-烷氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮（II）有效且高产率地制备X代表CH 2，O或S的化合物，其中R代表C1- C4烷基，其中R1，R2，R3和X如前定义，并且R4和R5独立地表示C1-C8烷基，C2-C8链烯基，C1-C8芳基烷基，C1-C8卤代烷基，C1 -C 8烷氧基烷基，C 1 -C 8烷基氨基烷基，芳基或杂芳基或R 4和R 5与N一起表示5-或6-元饱和或不饱和环，以提供式（IV）的中间体 ）其中R 1，R 2，R 3，R 4，R 5和X如前所定义，随后在氨或能产生氨的试剂存在下环化。 两种反应都是在相同的非极性溶剂中进行，而不需要分离和纯化中间体。

公开(公告)号：US08338596B2

公开(公告)日：2012-12-25

申请号：US13325809

申请日：2011-12-14

申请人： Craig Bott ,  Christopher T. Hamilton ,  Gary Alan Roth

发明人： Craig Bott ,  Christopher T. Hamilton ,  Gary Alan Roth

IPC分类号： C07D487/04

CPC分类号： C07D487/04

摘要： 5-Substituted-8-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amines are manufactured from 2-substituted-4-amino-5-methoxypyrimidines in a process that avoids hydrazine and cyanogen halide.

公开(公告)号：US07488828B2

公开(公告)日：2009-02-10

申请号：US11166485

申请日：2005-06-24

申请人： Christopher Thomas Hamilton ,  Michael Frederick Gullo ,  Michael Allen Gonzalez ,  Gary Alan Roth ,  David Bruce Gorman ,  Joachim Gebhardt ,  Norbert Götz ,  Hagen Jaedicke ,  Guido Mayer ,  Michael Rack

发明人： Christopher Thomas Hamilton ,  Michael Frederick Gullo ,  Michael Allen Gonzalez ,  Gary Alan Roth ,  David Bruce Gorman ,  Joachim Gebhardt ,  Norbert Götz ,  Hagen Jaedicke ,  Guido Mayer ,  Michael Rack

IPC分类号： C07D211/72

CPC分类号： C07D213/64

摘要： 4-Trifluoromethyl-2(1H)-pyridinone is prepared by reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one or 4,4-dialkoxy-1,1,1-trifluorobutan-2-one with a trialkyl phosphonoacetate followed by cyclization.

摘要翻译： 4-三氟甲基-2（1H） - 吡啶酮通过4-烷氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮或4,4-二烷氧基-1,1,1-三氟丁烷-2 - 与三烷基膦酰基乙酸酯接触，然后环化。

公开(公告)号：US08143395B2

公开(公告)日：2012-03-27

申请号：US13114087

申请日：2011-05-24

申请人： Craig Bott ,  Christopher T. Hamilton ,  Gary Alan Roth

发明人： Craig Bott ,  Christopher T. Hamilton ,  Gary Alan Roth

IPC分类号： C07D239/28

CPC分类号： C07D487/04

摘要： 5-Substituted-8-alkoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-amines are manufactured from 2-substituted-4-amino-5-methoxypyrimidines in a process that avoids hydrazine and cyanogen halide.

摘要翻译： 5-取代的-8-烷氧基[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-胺由2-取代-4-氨基-5-甲氧基嘧啶制得，其避免肼和卤化氰 。