公开(公告)号：US10323040B2

公开(公告)日：2019-06-18

申请号：US15248553

申请日：2016-08-26

申请人： Gruenenthal GmbH

发明人： Stefan Pruehs ,  Olaf Schaefer

IPC分类号： C07D491/107 ,  C07D209/12 ,  C07D209/30

摘要： The present invention relates to a process for the preparation of 5-fluorotryptophol as well as a process for the preparation of (1r,4r)-6′-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano-[3,4b]-indol]-4-amine using the 5-fluorotryptophol obtained by said first process. The process according to the invention provides 5-fluorotryptophol in improved yield and purity without the need for chromatographic purification of the product.

公开(公告)号：US08614245B2

公开(公告)日：2013-12-24

申请号：US13736565

申请日：2013-01-08

申请人： Gruenenthal GmbH

发明人： Michael Gruss ,  Stefan Kluge ,  Stefan Pruehs

IPC分类号： C07D491/052 ,  A61K31/407

CPC分类号： C07D491/107

摘要： Crystalline forms of (1r,4r)-6′-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine, pharmaceutical compositions and medicaments comprising these crystalline modifications, the use of these modifications as well as a process for the enrichment of such crystalline modifications.

公开(公告)号：US08912343B2

公开(公告)日：2014-12-16

申请号：US13711375

申请日：2012-12-11

申请人： Gruenenthal GmbH

发明人： Michael Gruss ,  Stefan Kluge ,  Stefan Pruehs

IPC分类号： C07D491/107

CPC分类号： C07D491/107

摘要： Solid forms of (1r,4r)-6′-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4b]indol]-4-amine and sulfuric acid such as (1r,4r)-6′-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4b]indol]-4-amine sulfate or hemi-sulfate, particularly crystalline forms and/or amorphous forms thereof, pharmaceutical compositions and medicaments containing these solid forms, the use of these solid forms, and a process for obtaining such solid forms.

摘要翻译： （1r，4r）-6'-氟-N，N-二甲基-4-苯基-4'，9'-二氢-3'H-螺[环己烷-1,1'-吡喃并[3,4b ]吲哚] -4-胺和硫酸如（1r，4r）-6'-氟-N，N-二甲基-4-苯基-4'，9'-二氢-3'H-螺[环己烷-1 ，1'-吡喃并[3,4b]吲哚] -4-胺硫酸盐或半硫酸盐，特别是结晶形式和/或其无定形形式，药物组合物和含有这些固体形式的药物，使用这些固体形式，和 获得这种固体形式的过程。

公开(公告)号：US08779160B2

公开(公告)日：2014-07-15

申请号：US13711455

申请日：2012-12-11

申请人： Gruenenthal GmbH

发明人： Stefan Pruehs ,  Carsten Griebel ,  Wolfgang Hell

IPC分类号： C07D491/107 ,  A61K31/407

CPC分类号： C07D491/107 ,  A61K31/407

摘要： A process for the preparation of (1r,4r)-6′-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4b]indol]-4-amine and (1r,4r)-6′-fluoro-N-methyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4b]-indol]-4-amine or physiologically acceptable acid addition salts thereof.

摘要翻译： 制备（1r，4r）-6'-氟-N，N-二甲基-4-苯基-4'，9'-二氢-3'H-螺[环己烷-1,1'-吡喃并[ 3,4b]吲哚] -4-胺和（1r，4r）-6'-氟-N-甲基-4-苯基-4'，9'-二氢-3'H-螺[环己烷-1,1' - 吡喃并[3,4-b] - 吲哚] -4-胺或其生理上可接受的酸加成盐。

公开(公告)号：US20130123324A1

公开(公告)日：2013-05-16

申请号：US13736565

申请日：2013-01-08

申请人： Gruenenthal GmbH

发明人： Michael Gruss ,  Stefan Kluge ,  Stefan Pruehs

IPC分类号： C07D491/107

CPC分类号： C07D491/107

摘要： Crystalline forms of (1r,4r)-6′-fluoro-N,N-dimethyl-4-phenyl-4′,9′-dihydro-3′H-spiro[cyclohexane-1,1′-pyrano[3,4,b]indol]-4-amine, pharmaceutical compositions and medicaments comprising these crystalline modifications, the use of these modifications as well as a process for the enrichment of such crystalline modifications.

摘要翻译： （1r，4r）-6'-氟-N，N-二甲基-4-苯基-4'，9'-二氢-3'H-螺[环己烷-1,1'-吡喃并[3,4 ，b]吲哚] -4-胺，包含这些结晶修饰的药物组合物和药物，这些修饰的使用以及富集这种结晶修饰的方法。