公开(公告)号：US5536869A

公开(公告)日：1996-07-16

申请号：US502054

申请日：1995-07-14

申请人： Kevin A. Babiak ,  Srinivasan Babu ,  James R. Behling ,  Mark L. Boys ,  Kimberly J. Cain-Janicki ,  Wendel W. Doubleday ,  Payman Farid ,  Timothy J. Hagen ,  E. Ann Hallinan ,  Donald W. Hansen, Jr. ,  Donald E. Korte ,  Kathleen T. McLaughlin ,  John R. Medich ,  Sean T. Nugent ,  Vlasdislav Orlovski ,  Jung M. Park ,  Karen B. Peterson ,  Daniel R. Pilipauskas ,  Barnett S. Pitzele ,  Sofya Tsymbalov ,  Glenn L. Stahl

发明人： Kevin A. Babiak ,  Srinivasan Babu ,  James R. Behling ,  Mark L. Boys ,  Kimberly J. Cain-Janicki ,  Wendel W. Doubleday ,  Payman Farid ,  Timothy J. Hagen ,  E. Ann Hallinan ,  Donald W. Hansen, Jr. ,  Donald E. Korte ,  Kathleen T. McLaughlin ,  John R. Medich ,  Sean T. Nugent ,  Vlasdislav Orlovski ,  Jung M. Park ,  Karen B. Peterson ,  Daniel R. Pilipauskas ,  Barnett S. Pitzele ,  Sofya Tsymbalov ,  Glenn L. Stahl

IPC分类号： C07C227/02 ,  C07B61/00 ,  C07C227/12 ,  C07C227/34 ,  C07C229/08 ,  C07C257/18 ,  C07C229/24

CPC分类号： C07C227/12 ,  C07C227/34 ,  C07C257/18

摘要： The present invention relates to a novel process for the preparation of ethyl 3S-[[4-[[4-(aminoiminomethyl)phenyl]amino]-1,4-dioxobutyl]amino]-4-pentynoate and pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof which comprises treating (trimethylsilyl)acetylene sequentially with n-butyllithium and 4-formylmorpholine followed by acid hydrolysis to give 3-(trimethylsilyl)-2-propynal; treating 3-(trimethylsilyl)-2-propynal with lithium bis(trimethylsilyl)amide to give in situ N,3-bis(trimethylsilyl)-2-propyn-1-imine; condensation of N,3-bis(trimethylsilyl)-2-propyn-1-imine with lithium t-butyl acetate to give (.+-.)1,1-dimethylethyl 3-amino-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate; treating (.+-.)1,1-dimethylethyl 3-amino-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate- with p-toluenesulfonic acid to give (.+-.)1,1-dimethylethyl 3-amino-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate, mono p-toluenesulfonic acid salt, treatment of resulting salt with ethanol in the presence of p-toluenesulfonic acid to give (.+-.)ethyl 3-amino-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate; desilylation of (.+-.)ethyl 3-amino-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate to give in situ (.+-.)ethyl 3-amino-4-pentynoate; resolution of (.+-.)ethyl 3-amino-4-pentynoate using (R)-(-)-mandelic acid and treatment of the resolved product with gaseous hydrochloric acid to give ethyl 3S-amino-4-pentynoate, monohydrochloride; coupling the ethyl 3S-amino-4-pentynoate, monohydrochloride to 4-[[4-(aminoiminomethyl)phenyl]amino]-4-oxobutanoic acid, monohydrochloride in the presence of isobutyl chloroformate and N-methylmorpholine to give ethyl 3S-[[4-[[4-(aminoiminomethyl)phenyl]amino]-1,4-dioxobutyl]amino]-4-pentynoate, monohydrochloride.

摘要翻译： 本发明涉及制备3S - [[4 - [[4-（氨基亚氨基甲基）苯基]氨基] -1,4-二氧代丁基]氨基] -4-戊酸乙酯及其药学上可接受的酸加成盐的新方法 其包括用正丁基锂和4-甲酰基吗啉依次处理（三甲基甲硅烷基）乙炔，然后酸水解，得到3-（三甲基甲硅烷基）-2-丙炔醛; 用双（三甲基甲硅烷基）氨基锂处理3-（三甲基甲硅烷基）-2-丙炔醛，得到原位N，3-双（三甲基甲硅烷基）-2-丙炔-1-亚胺; N，3-二（三甲基甲硅烷基）-2-丙炔-1-亚胺与乙酸叔丁酯的缩合得到3-氨基-5-（三甲基甲硅烷基）-4-戊炔酸（+/-）1,1-二甲基乙酯; 用对甲苯磺酸处理（+/-）3-氨基-5-（三甲基甲硅烷基）-4-戊酸乙酯（+/-）1,1-二甲基乙基酯，得到3-氨基-5-（三甲基甲硅烷基 ）-4-戊酸酯，单对甲苯磺酸盐，在对甲苯磺酸存在下用乙醇处理所得的盐，得到（+/-）3-氨基-5-（三甲基甲硅烷基）-4-戊酸乙酯; （+/-）乙基3-氨基-5-（三甲基甲硅烷基）-4-戊酸乙酯脱甲硅烷基，得到原位（+/-）3-氨基-4-戊酸乙酯; 使用（R） - （ - ） - 扁桃酸分解（+/-）乙基3-氨基-4-戊炔酸，并用气态盐酸处理分离产物，得到3S-氨基-4-戊酸乙酯，一盐酸盐; 将3S-氨基-4-戊酸乙酯，一盐酸盐在氯甲酸异丁酯和N-甲基吗啉存在下，将4 - [[4-（氨基亚氨基甲基）苯基]氨基] -4-氧代丁酸单盐酸盐偶合，得到3S- [ 4 - [[4-（氨基亚氨基甲基）苯基]氨基] -1,4-二氧代丁基]氨基] -4-戊酸乙酯，一盐酸盐。

公开(公告)号：US5631399A

公开(公告)日：1997-05-20

申请号：US647514

申请日：1996-05-14

申请人： Kevin A. Babiak ,  Srinivasan Babu ,  James R. Behling ,  Mark L. Boys ,  Kimberly J. Cain-Janicki ,  Wendel W. Doubleday ,  Payman Farid ,  Timothy J. Hagen ,  E. A. Hallinan ,  Donald W. Hansen, Jr. ,  Donald E. Korte ,  Kathleen T. Mc Laughlin ,  John R. Medich ,  Sean T. Nugent ,  Vlasdislav Orlovski ,  Jung M. Park ,  Karen B. Peterson ,  Daniel R. Pilipauskas ,  Barnett S. Pitzele ,  Sofya Tsymbalov ,  Glenn L. Stahl

发明人： Kevin A. Babiak ,  Srinivasan Babu ,  James R. Behling ,  Mark L. Boys ,  Kimberly J. Cain-Janicki ,  Wendel W. Doubleday ,  Payman Farid ,  Timothy J. Hagen ,  E. A. Hallinan ,  Donald W. Hansen, Jr. ,  Donald E. Korte ,  Kathleen T. Mc Laughlin ,  John R. Medich ,  Sean T. Nugent ,  Vlasdislav Orlovski ,  Jung M. Park ,  Karen B. Peterson ,  Daniel R. Pilipauskas ,  Barnett S. Pitzele ,  Sofya Tsymbalov ,  Glenn L. Stahl

IPC分类号： C07C227/02 ,  C07B61/00 ,  C07C227/12 ,  C07C227/34 ,  C07C229/08 ,  C07C257/18 ,  C07C229/30

CPC分类号： C07C227/12 ,  C07C227/34 ,  C07C257/18

摘要： The present invention relates to a novel process for the preparation of ethyl 3S-[[4-[[4-(aminoiminomethyl)phenyl]amino]-1,4-dioxobutyl]amino]-4-pentynoate and pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

摘要翻译： 本发明涉及制备3S - [[4 - [[4-（氨基亚氨基甲基）苯基]氨基] -1,4-二氧代丁基]氨基] -4-戊酸乙酯及其药学上可接受的酸加成盐的新方法 。

公开(公告)号：US5986107A

公开(公告)日：1999-11-16

申请号：US261303

申请日：1999-03-02

申请人： Pierre-Jean Colson ,  Kevin A. Babiak ,  Donald E. Korte ,  Claire A. Przybyla ,  Lisa M. Seaney ,  Bruce E. Wise

发明人： Pierre-Jean Colson ,  Kevin A. Babiak ,  Donald E. Korte ,  Claire A. Przybyla ,  Lisa M. Seaney ,  Bruce E. Wise

IPC分类号： C07D207/26 ,  C07D207/273 ,  C07D207/14

CPC分类号： C07D207/273

摘要： A process for producing a lactam of the formula ##STR1## wherein 2-bromo-4 chloro butyryl bromide or 2,4-dibromo butyryl bromide is coupled with 4-aminobenzonitrile to produce 4-(2,4-bromobutyrylamino)-benzonitrile, which is combined with sodium hydroxide, potassium hydroxide or potassium carbonate to produce 4-(3-bromo-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzonitrile which is subjected to an excess of ammonium hydroxide to produce compounds of the formula (I).

摘要翻译： 一种制备下式的内酰胺的方法，其中2-溴-4-氯丁酰溴或2,4-二溴丁酰溴与4-氨基苄腈偶联，得到4-（2,4-溴丁酰氨基） - 苄腈，其与 氢氧化钠，氢氧化钾或碳酸钾反应，生成4-（3-溴-2-氧代吡咯烷-1-基）苄腈，使其过量氢氧化铵，得到式（I）化合物。

公开(公告)号：US5391540A

公开(公告)日：1995-02-21

申请号：US45154

申请日：1993-04-12

申请人： Donald E. Korte ,  Len F. Lee

发明人： Donald E. Korte ,  Len F. Lee

IPC分类号： A01N43/40 ,  A01N43/50 ,  A01N43/56 ,  A01N43/653 ,  A01N43/72 ,  A01N43/74 ,  A01N43/80 ,  A01N43/82 ,  A01N43/86 ,  C07D213/80 ,  C07D401/06 ,  C07D403/04 ,  C07D411/04 ,  C07D413/04 ,  C07D417/04

CPC分类号： C07D213/80 ,  A01N43/40 ,  A01N43/50 ,  A01N43/56 ,  A01N43/653 ,  A01N43/72 ,  A01N43/74 ,  A01N43/80 ,  A01N43/82 ,  A01N43/86 ,  C07D401/06 ,  C07D403/04 ,  C07D411/04 ,  C07D413/04 ,  C07D417/04

摘要： Disclosed herein are herbicidal pyridine compounds substituted at the 2- or 6-position with an OR.sub.2 moiety where R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, halomethyl, lower cyanoalkyl, alkenyl or alkynyl, as well as herbicidal compositions and herbicidal use of these compounds.

公开(公告)号：US5512536A

公开(公告)日：1996-04-30

申请号：US339994

申请日：1994-11-15

申请人： Donald E. Korte ,  Len F. Lee

发明人： Donald E. Korte ,  Len F. Lee

IPC分类号： A01N43/40 ,  A01N43/50 ,  A01N43/56 ,  A01N43/653 ,  A01N43/72 ,  A01N43/74 ,  A01N43/80 ,  A01N43/82 ,  A01N43/86 ,  C07D213/80 ,  C07D401/06 ,  C07D403/04 ,  C07D411/04 ,  C07D413/04 ,  C07D417/04 ,  C07D213/62

CPC分类号： C07D213/80 ,  A01N43/40 ,  A01N43/50 ,  A01N43/56 ,  A01N43/653 ,  A01N43/72 ,  A01N43/74 ,  A01N43/80 ,  A01N43/82 ,  A01N43/86 ,  C07D401/06 ,  C07D403/04 ,  C07D411/04 ,  C07D413/04 ,  C07D417/04

摘要： Disclosed herein are herbicidal pyridine compounds substituted at the 2- or 6-position with an OR.sub.2 moiety where R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, halomethyl, lower cyanoalkyl, alkenyl or alkynyl, as well as herbicidal compositions and herbicidal use of these compounds.

公开(公告)号：US5228897A

公开(公告)日：1993-07-20

申请号：US871525

申请日：1992-04-20

申请人： Donald E. Korte ,  Len F. Lee

发明人： Donald E. Korte ,  Len F. Lee

IPC分类号： A01N43/40 ,  A01N43/50 ,  A01N43/56 ,  A01N43/653 ,  A01N43/72 ,  A01N43/74 ,  A01N43/80 ,  A01N43/82 ,  A01N43/86 ,  C07D213/80 ,  C07D401/06 ,  C07D403/04 ,  C07D411/04 ,  C07D413/04 ,  C07D417/04

CPC分类号： C07D213/80 ,  A01N43/40 ,  A01N43/50 ,  A01N43/56 ,  A01N43/653 ,  A01N43/72 ,  A01N43/74 ,  A01N43/80 ,  A01N43/82 ,  A01N43/86 ,  C07D401/06 ,  C07D403/04 ,  C07D411/04 ,  C07D413/04 ,  C07D417/04

摘要： Disclosed herein are herbicidal pyridine compounds substituted at the 2- or 6-position with an OR.sub.2 moiety where R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, halomethyl, lower cyanoalkyl, alkenyl or alkynyl, as well as herbicidal compositions and herbicidal use of these compounds.

摘要翻译： 本文公开了在2-或6-位被OR 2部分取代的除草吡啶化合物，其中R2是氢，低级烷基，卤代甲基，低级氰基烷基，烯基或炔基，以及这些化合物的除草组合物和除草用途。

公开(公告)号：US5125956A

公开(公告)日：1992-06-30

申请号：US660480

申请日：1991-02-25

申请人： Donald E. Korte ,  Len F. Lee

发明人： Donald E. Korte ,  Len F. Lee

IPC分类号： A01N43/40 ,  A01N43/50 ,  A01N43/56 ,  A01N43/653 ,  A01N43/72 ,  A01N43/74 ,  A01N43/80 ,  A01N43/82 ,  A01N43/86 ,  C07D213/80 ,  C07D213/82 ,  C07D213/83 ,  C07D213/85 ,  C07D401/06 ,  C07D403/04 ,  C07D411/04 ,  C07D413/04 ,  C07D413/06 ,  C07D417/04 ,  C07D417/06

CPC分类号： C07D213/80 ,  A01N43/40 ,  A01N43/50 ,  A01N43/56 ,  A01N43/653 ,  A01N43/72 ,  A01N43/74 ,  A01N43/80 ,  A01N43/82 ,  A01N43/86 ,  C07D401/06 ,  C07D403/04 ,  C07D411/04 ,  C07D413/04 ,  C07D417/04

摘要： Disclosed herein are herbicidal pyridine compounds substituted at the 2- or 6-position with an OR.sub.2 moiety where R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, halomethyl, lower cyanoalkyl, alkenyl or alkynyl, as well as herbicidal compositions and herbicidal use of these compounds.

摘要翻译： 本文公开了在2-或6-位被OR 2部分取代的除草吡啶化合物，其中R2是氢，低级烷基，卤代甲基，低级氰基烷基，烯基或炔基，以及这些化合物的除草组合物和除草用途。