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    Oxime esters of substituted quinoline-8-carboxylic acids and use thereof as herbicides
    1.
    发明授权
    Oxime esters of substituted quinoline-8-carboxylic acids and use thereof as herbicides 失效
    取代喹啉-8-羧酸的肟酯及其作为除草剂的用途

    公开(公告)号：US4808212A

    公开(公告)日：1989-02-28

    申请号：US944519

    申请日：1986-12-22

    申请人： Peter Plath ,  Karl Eicken ,  Bernd Zeeh ,  Ulrich Eichenauer ,  Helmut Hagen ,  Rolf-Dieter Kohler ,  Norbert Meyer ,  Bruno Wuerzer

    发明人： Peter Plath ,  Karl Eicken ,  Bernd Zeeh ,  Ulrich Eichenauer ,  Helmut Hagen ,  Rolf-Dieter Kohler ,  Norbert Meyer ,  Bruno Wuerzer

    IPC分类号： C07D333/00 ,  A01N43/42 ,  A01N43/48 ,  A01N43/653 ,  C07D215/32 ,  C07D215/48 ,  C07D335/00 ,  C07D401/12 ,  C07D405/12 ,  C07D409/12 ,  C07D521/00

    CPC分类号： C07D231/12 ,  A01N43/42 ,  A01N43/653 ,  C07D215/32 ,  C07D233/56 ,  C07D249/08 ,  C07D405/12 ,  C07D409/12

    摘要： Oxime esters of substituted quinoline-8-carboxylic acids of the formula ##STR1## where X is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or halogen, Z is hydrogen or methyl, R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxymethyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxyethyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthiomethyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthioethyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxycarbonyl, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl or C.sub.5 -C.sub.8 -cycloalkyl, each of which is unsubstituted or bears up to 3 methyl substituents, hydrogen, cyano, acetyl, benzoyl, unsubstituted benzyl or phenyl, or benzyl or phenyl bearing up to 3 substitutents selected from the group consisting of halogen, cyano, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.4 -haloalkyloxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylthio, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, hydroxy, dimethylamino or acetamino, R.sup.2 is hydrogen if R.sup.1 is not hydrogen, R.sup.2 further denotes C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxymethyl, chloromethyl, azolylmethyl, 1,1-dimethoxymethyl, cyano, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxycarbony, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, phenyl if R.sup.1 is H, CH.sub.3 or acetyl, or R.sup.2 denotes, when R.sup.1 is H or methyl, furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrothiopyranyl, dihydro-.DELTA..sup.3 -pyranyl or dihydro-.DELTA..sup.3 -thiopyranyl; further, R.sup.1 and R.sup.2, together with the carbon atom to which they are linked, denote C.sub.1 -C.sub.12 -cycloalkylidene, C.sub.5 -C.sub.6 -cycloalkenylidene or 4-oxacyclohexadienylidene, each of which is unsubstituted or bears up to 3 methyl substituents, it being possible, where the ring is 5-membered or 6-membered, or doubly unsaturated 6-membered, for it to contain an oxygen or sulfur atom, their preparation, and their use as herbicides.

    摘要翻译： 其中X是氢，C 1 -C 4烷基或卤素，Z是氢或甲基的取代喹啉-8-羧酸的肟酯，R 1是C 1 -C 6烷基，C 1 -C 4烷氧基甲基， C 1 -C 4 - 烷氧基乙基，C 1 -C 4 - 烷硫基甲基，C 1 -C 4 - 烷硫基乙基，C 1 -C 4 - 烷氧基羰基，C 3 -C 6 - 烯基或C 5 -C 8 - 环烷基，其各自为未取代的或至多含有3个甲基取代基 ，氰基，乙酰基，苯甲酰基，未取代的苄基或苯基，或带有至多3个选自卤素，氰基，三氟甲基，C 1 -C 4卤代烷氧基，C 1 -C 6 - 烷硫基，C 1 -C 4 - 烷氧基的取代基的苄基或苯基 C1-C4烷基，羟基，二甲基氨基或乙酰氨基，如果R1不是氢，R2是氢，R2还表示C1-C6-烷基，C1-C4-烷氧基甲基，氯甲基，唑基甲基，1,1-二甲氧基甲基，氰基，C1 -C 1-4烷氧基羰基，C 1 -C 4 - 烷氧基，如果R 1为H，CH 3或乙酰基，则为苯基，或R 2表示当R 1为H或甲基时，呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，四氢吡喃基，四氢噻喃基，二 水合-3β-吡喃基或二氢-D-3,3-噻喃基; 此外，R 1和R 2与它们所连接的碳原子一起表示C 1 -C 12 - 亚环烷基，C 5 -C 6 - 环亚烯基或4-氧杂环己二亚苯基，其各自是未取代的或最多含有3个甲基取代基，可能是 ，其中环为5元或6元，或双不饱和6元，含有氧或硫原子，其制备及其作为除草剂的用途。

    Nitro or amino substituted phenylalkyl or phenylalkenyl carboxylic acid derivatives
    5.
    发明授权
    Nitro or amino substituted phenylalkyl or phenylalkenyl carboxylic acid derivatives 失效
    硝基或氨基取代的苯基烷基或苯基烯基羧酸衍生物

    公开(公告)号：US5237089A

    公开(公告)日：1993-08-17

    申请号：US985534

    申请日：1992-12-03

    申请人： Peter Plath ,  Karl Eicken ,  Norbert Goetz ,  Jochen Wild ,  Norbert Meyer ,  Bruno Wuerzer

    发明人： Peter Plath ,  Karl Eicken ,  Norbert Goetz ,  Jochen Wild ,  Norbert Meyer ,  Bruno Wuerzer

    IPC分类号： A01N37/46 ,  C07C205/06 ,  C07C205/34 ,  C07C205/56 ,  C07D209/48

    CPC分类号： C07D209/48 ,  A01N37/46 ,  C07C205/44 ,  C07C205/56 ,  C07C255/00

    摘要： N-substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides and their intermediates of the general formula I ##STR1## where A is --NO.sub.2, --NH.sub.2 or ##STR2## corresponding to the compounds Ia, Ib and Ic, B is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CHR.sup.1 --, --CH.sub.2 --CHR.sup.1 --CH.sub.2 --, --CH.dbd., --CH.dbd.CR.sup.1 -- or --CH.dbd.CR.sup.1 --CH.dbd., R.sup.1 being --H, --Cl, --Br or --CH.sub.3, D is ##STR3## or .dbd.C

    摘要翻译： B）是N-取代的3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺及其中间体，其中A是与化合物Ia，Ib和Ic相对应的-NO 2，-NH 2或 -CH 2 - ， - CH 2 -CHR 2 - ， - CH =， - CH = CR 1或-CH = CR 1 -CH =，R 1是-H，-Cl，-Br或-CH 3， D为或= C <，取决于末端基团B，X为-H，-Cl或-Br，Y为-H，C 1 -C 7 - 烷基，-Cl，-Br，-CN，-CONH 2 或-CO2R2，其中R2是H，C1-C6-烷基，C5-或C6-环烷基，C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基，C1-C4-烷基巯基-C2-C4-烷基，炔丙基，苄基， α-苯基乙基，α-苯基丙基，被F或Cl单取代或三取代的C 2 -C 4烷基，或CH 3取代或Cl取代的烯丙基，Z是-COOR 2，-CONR 3 R 4， 其中R 3和R 4各自为H或C 1 -C 4烷基或一起形成其碳链可被氧原子间隔的5元或6元环脂环。

    Herbicidal N-aryltetrahydrophthalimide derivatives
    8.
    发明授权
    Herbicidal N-aryltetrahydrophthalimide derivatives 失效
    除草剂N-芳基四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物

    公开(公告)号：US4844733A

    公开(公告)日：1989-07-04

    申请号：US22140

    申请日：1987-03-05

    申请人： Karl Eicken ,  Peter Plath ,  Bruno Wuerzer ,  Norbert Meyer

    发明人： Karl Eicken ,  Peter Plath ,  Bruno Wuerzer ,  Norbert Meyer

    IPC分类号： A01N37/32 ,  A01N37/34 ,  A01N37/36 ,  A01N37/50 ,  A01N43/36 ,  A01N43/38 ,  C07C67/00 ,  C07C239/00 ,  C07C251/32 ,  C07C251/60 ,  C07D209/48

    CPC分类号： C07D209/48 ,  A01N37/32 ,  A01N37/36 ,  A01N37/50

    摘要： N-aryltetrahydrophthalimide derivatives and intermediates therefor of the general formula I ##STR1## where A is O.sub.2 N--, H.sub.2 N-- or ##STR2## corresponding to compounds Ia, Ib and Ic, R.sup.1 is hydrogen, fluorine or chlorine,R.sup.2 is hydrogen or cyano,R.sup.3 is C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl or C.sub.2 -C.sub.6 -alkynyl, which each may be substituted by halogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, or is C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, which may be substituted by C.sub.3 -C.sub.8 -alkenyl, C.sub.3 -C.sub.8 -alkynyloxycarbonyl or C.sub.2 -C.sub.10 -alkoxycarbonyl which may be substituted in the alkoxy moiety by C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, halogen or phenyl,and herbicides which contain compounds of the formula Ic.

    摘要翻译： N-芳基四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物及其中间体为通式I（I）其中A为对应于化合物Ia，Ib和Ic的O 2 N-，H 2 N-或或者其中R 1为氢，氟或氯，R 2为氢 或氰基，R 3是C 1 -C 6 - 烷基，C 2 -C 6 - 烯基或C 2 -C 6 - 炔基，其各自可以被卤素或C 1 -C 4 - 烷氧基取代，或者是C 1 -C 3 - 烷基，其可以被 可以被C 1 -C 4 - 烷氧基，卤素或苯基在烷氧基部分被取代的C 3 -C 8 - 烯基，C 3 -C 8 - 炔氧基羰基或C 2 -C 10 - 烷氧基羰基，以及含有式Ic化合物的除草剂。

    N-substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides and their intermediates
    9.
    发明授权
    N-substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides and their intermediates 失效
    N-取代的3,4,5,6-四氢去唾液酸及其中间体

    公开(公告)号：US5062884A

    公开(公告)日：1991-11-05

    申请号：US463817

    申请日：1990-01-16

    申请人： Peter Plath ,  Karl Eicken ,  Norbert Goetz ,  Jochen Wild ,  Norbert Meyer ,  Bruno Wuerzer

    发明人： Peter Plath ,  Karl Eicken ,  Norbert Goetz ,  Jochen Wild ,  Norbert Meyer ,  Bruno Wuerzer

    IPC分类号： A01N37/10 ,  A01N37/18 ,  A01N37/32 ,  A01N37/46 ,  A01N43/36 ,  A01N43/38 ,  C07C201/12 ,  C07C205/07 ,  C07C205/44 ,  C07C205/56 ,  C07C227/04 ,  C07C229/36 ,  C07C229/40 ,  C07C231/12 ,  C07C233/05 ,  C07C233/65 ,  C07C237/30 ,  C07C255/32 ,  C07C255/34 ,  C07C255/41 ,  C07D209/48

    CPC分类号： C07D209/48 ,  A01N37/46 ,  C07C205/44 ,  C07C205/56 ,  C07C255/00

    摘要： N-substituted 3,4,5,6-tetrahydrophthalimides and their intermediates of the general formula I ##STR1## where A is --NO.sub.2, --NH.sub.2 or ##STR2## corresponding to the compounds Ia, Ib and Ic, B is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CHR.sup.1 --, --CH.sub.2 --CHR.sup.1 --CH.sub.2 --, --CH.dbd., --CH.dbd.CR.sup.1 -- or --CH.dbd.CR.sup.1 --CH.dbd., R.sup.1 being --H, --Cl, --Br or --CH.sub.3, D is ##STR3## depending on the terminal group B, X is --H, --Cl or --Br, Y is --H, C.sub.1 -C.sub.7 --alkyl, --Cl, --Br, --CN, --CONH.sub.2 --CO.sub.2 R.sup.2, where R.sup.2 is H, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.5 -- or C.sub.6 -cycloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy-C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylmercapto-C.sub.2 -C.sub.4 -alkyl, propargyl, benzyl, .alpha.-phenylethyl, .alpha.-phenylpropyl, C.sub.2 -C.sub.4 -alkyl which is monosubstituted, disubstituted or trisubstituted by F or Cl, or CH.sub.3 -substituted or Cl-substituted allyl, and Z is --COOR.sup.2, --CONR.sup.3 R.sup.4, ##STR4## where R.sup.3 and R.sup.4 are each H or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or together form a 5-membered or 6-membered cycloaliphatic ring whose carbon chain may be interrupted by an oxygen atom.

    摘要翻译： B）是N-取代的3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺及其中间体，其中A是与化合物Ia，Ib和Ic相对应的-NO 2，-NH 2或 -CH 2 - ， - CH 2 -CHR 2 - ， - CH =， - CH = CR 1或-CH = CR 1 -CH =，R 1是-H，-Cl，-Br或-CH 3， D是取代基末端基团B，X是-H，-Cl或-Br，Y是-H，C 1 -C 7 - 烷基，-Cl，-Br，-CN，-CONH 2 -CO 2 R 2，其中R 2 是C 1 -C 6烷基，C 5 - 或C 6 - 环烷基，C 1 -C 4 - 烷氧基-C 1 -C 4烷基，C 1 -C 4烷基巯基-C 2 -C 4 - 烷基，炔丙基，苄基，α-苯乙基，α- 苯基丙基，被F或Cl单取代或三取代的C 2 -C 4 - 烷基，Z是-COOR 2，-CONR 3 R 4，其中R 3和R 4各自为H或C 1 -C 1-4 - 烷基或一起形成其碳链可以被氧原子间隔开的5元或6元环脂族环。

    3-phenylpropionic acid derivatives
    10.
    发明授权
    3-phenylpropionic acid derivatives 失效
    3-苯基丙酸衍生物

    公开(公告)号：US5013354A

    公开(公告)日：1991-05-07

    申请号：US217167

    申请日：1988-07-11

    申请人： Barbara Schwalge ,  Peter Plath ,  Karl Eicken ,  Norbert Meyer ,  Bruno Wuerzer

    发明人： Barbara Schwalge ,  Peter Plath ,  Karl Eicken ,  Norbert Meyer ,  Bruno Wuerzer

    IPC分类号： A01N37/32 ,  A01N37/36 ,  A01N37/42 ,  A01N43/08 ,  A01N43/10 ,  A01N43/16 ,  A01N43/18 ,  A01N53/00 ,  C07D209/48

    CPC分类号： C07D209/48 ,  A01N37/32 ,  A01N37/36 ,  A01N37/42 ,  A01N43/08 ,  A01N43/10 ,  A01N43/16 ,  A01N43/18 ,  A01N53/00

    摘要： 3-phenylpropionic acid derivatives of the general formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen or halogen, R.sup.2 is halogen, R.sup.3 is unsubstituted or halogen-, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy- or C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthio-substituted C.sub.2 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.5 -C.sub.7 -cycloalkyl-substituted C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, further C.sub.5 -C.sub.7 -cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl or C.sub.3 -C.sub.6 -alkynyl or, together with R.sup.4, a C.sub.2 -C.sub.4 -alkylene chain, R.sup.4 is hydrogen or unsubstituted or halogen-, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy-, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthio- or C.sub.5 -C.sub.7 -cycloalkyl-substituted C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl; C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl; unsubstituted or halogen-substituted C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl or C.sub.3 -C.sub.6 -alkynyl or halogen or R.sup.4, together with R.sup.5 and the carbon atom of this substituent, is C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkyl which may be interrupted by an oxygen or a sulfur atom, R.sup.5 is unsubstituted C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or halogen-, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy- or C.sub. 1 -C.sub.4 -alkylthio-substituted C.sub.2 -C.sub.6 -alkyl; cyano or acyl (COR.sup.6) or alkoxycarbonyl (CO.sub.2 R.sup.7), R.sup.6 denoting C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or, together with R.sup.4, a C.sub.3 -C.sub.5 -alkylene chain and R.sup.7 denoting unsubstituted or halogen-, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy- or C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthio-substituted C.sub.2 -C.sub.6 -alkyl or unsubstituted or C.sub.5 -C.sub.7 -cycloalkyl-substituted C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, further C.sub.5 -C.sub.7 -cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl or C.sub.3 -C.sub.6 -alkynyl, with the proviso that R.sup.1 and R.sup.4 do not simultaneously denote hydrogen when R.sup.5 is cyano or CO.sub.2 R.sup.7, processes for their manufacture, and their use as herbicides.

    摘要翻译： 其中R 1是氢或卤素，R 2是卤素，R 3是未取代的或卤素，C 1 -C 4 - 烷氧基 - 或C 1 -C 4 - 烷硫基取代的C 2 -C 6 - 烷基，C 5 -C 7 - 环烷基取代的C 1 -C 6 - 烷基，另外的C 5 -C 7 - 环烷基，C 3 -C 6 - 烯基或C 3 -C 6 - 炔基，或与R 4一起形成C 2 -C 4亚烷基链，R 4是氢 或未取代的或卤素，C 1 -C 4 - 烷氧基 - ，C 1 -C 4 - 烷硫基 - 或C 5 -C 7 - 环烷基取代的C 1 -C 6 - 烷基; C 3 -C 7 - 环烷基; 未取代的或卤素取代的C 3 -C 6 - 烯基或C 3 -C 6 - 炔基或卤素或R 4与R 5和该取代基的碳原子一起是可被氧或硫原子间隔的C 3 -C 6 - 环烷基， R 5是未取代的C 1 -C 6烷基或卤素，C 1 -C 4 - 烷氧基 - 或C 1 -C 4 - 烷硫基取代的C 2 -C 6 - 烷基; 氰基或酰基（COR 6）或烷氧基羰基（CO 2 R 7），R 6表示C 1 -C 6 - 烷基或与R 4一起为C 3 -C 5亚烷基链，R 7表示未取代或卤素，C 1 -C 4 - 烷氧基 - 或C 1 -C 4 - 烷硫基取代的C 2 -C 6 - 烷基或未取代的C 5 -C 7环烷基取代的C 1 -C 6烷基，另外C 5 -C 7 - 环烷基，C 3 -C 6 - 烯基或C 3 -C 6炔基，条件是R 1和 当R 5为氰基或CO 2 R 7时，R 4不同时表示氢，其制备方法及其作为除草剂的用途。