公开(公告)号：US5663383A

公开(公告)日：1997-09-02

申请号：US671905

申请日：1996-06-28

申请人： Wolfgang Stutz ,  Rudolf Waditschatka ,  Klas Winter ,  Matthias von Frieling ,  Remy Gressly ,  Beat Jau ,  Sebastien Burki

发明人： Wolfgang Stutz ,  Rudolf Waditschatka ,  Klas Winter ,  Matthias von Frieling ,  Remy Gressly ,  Beat Jau ,  Sebastien Burki

IPC分类号： C07C67/26 ,  C07C69/28 ,  C07D303/08 ,  C07D305/08 ,  C07D405/12 ,  C07D409/12

CPC分类号： C07D305/08

摘要： A process for the preparation of 3-hydroxyoxetanes of formula I ##STR1## wherein R.sub.9 and R.sub.10 are each independently of the other hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, by(1) reaction of a carboxylic acid R--CO.sub.2 H, wherein R is branched alkyl, with an epichlorohydrin of formula II ##STR2## wherein R.sub.9 and R.sub.10 are as defined hereinbefore, to form an ester of formula III ##STR3## wherein R, R.sub.9 and R.sub.10 are as defined hereinbefore, (2) reaction of that ester with an ether of formula IVCHR.sub.1 .dbd.CH--O--R.sub.2 (IV),wherein R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together form a radical of formula --(CH.sub.2).sub.3 --, in the presence of a catalyst, to form an ester of formula V ##STR4## (3) hydrolysis and cyclization of that ester in the presence of a base to form a compound of formula VI ##STR5## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.9 and R.sub.10 are as defined hereinbefore,(4) acetal cleavage in the presence of an acid to form the corresponding 3-hydroxyoxetane and(5) isolation of that 3-hydroxyoxetane.

摘要翻译： 制备式I的3-羟基氧杂环丁烷的方法其中R 9和R 10各自独立地为氢或C 1 -C 4烷基，通过（1）羧酸R-CO 2 H的反应，其中R为 （II）表示的支链烷基，其中R9和R10如上所定义，以形成式III的酯其中R，R 9和R 10如上所定义，（2） ）其中R 1是氢或甲基，R 2是C 1 -C 6烷基，或者R 1和R 2一起形成式 - （CH 2）3的基团） 在催化剂的存在下，形成式V的酯（V）（3）在碱的存在下水解和环化该酯以形成式VI化合物（VI） 其中R 1，R 2，R 9和R 10如上所定义，（4）在酸存在下缩醛裂解以形成相应的3-羟基氧杂环丁烷和（5）该3-羟基氧杂环丁烷的分离。