公开(公告)号：CN114276205A

公开(公告)日：2022-04-05

申请号：CN202111412189.1

申请日：2021-11-25

Applicant: 中国农业大学

Inventor： 边庆花 ,  袁谷城 ,  刘丰茂 ,  钟江春 ,  于士航 ,  刘嘉威 ,  王敏

IPC: C07C5/03 ,  C07C9/22 ,  C07C1/32 ,  C07C11/02 ,  C07F9/54 ,  C07C17/16 ,  C07C19/075 ,  C07C29/147 ,  C07C31/125 ,  C07D263/26

Abstract: 本发明属于绿色农药合成技术领域，公开了一种新的合成(R)‑11‑甲基二十三烷的方法。(R)‑11‑甲基二十三烷是桃条麦蛾体信息素的重要活性成分。该方法以正十四酸为原料，先利用Evans手性助剂法，引入手性甲基，再经硼氢化钠还原、溴代、与PPh3反应生成溴化三苯基2‑甲基‑1‑十四烷基鏻，最后经Wittig反应与催化氢化，合成(R)‑11‑甲基二十三烷。本发明具有易于放大、反应条件温和等优势。

公开(公告)号：CN113773172A

公开(公告)日：2021-12-10

申请号：CN202111075492.7

申请日：2021-09-14

Applicant: 中国农业大学

Inventor： 王敏 ,  袁谷城 ,  刘嘉威 ,  于士航 ,  王雪扬 ,  杨宇雄 ,  钟江春 ,  边庆花

IPC: C07C29/17 ,  C07C31/125

Abstract: 本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成地衣蛾性信息素及其非对映体的方法。该方法以(R)‑3‑甲基庚醛(2)为起始原料，先与原位生成的1‑癸炔锂发生加成反应，得到炔丙醇3a和3b，然后利用色谱法分离，最后将3a与3b分别用钯碳催化氢化，得到(5R,7R)‑5‑甲基‑7‑十七醇(1a)与(5R,7S)‑5‑甲基‑7‑十七醇(1b)。本发明首次利用醛的炔化反应构建地衣蛾性信息素及其非对映体的仲羟基，具有合成路线简捷，仅包括2步反应，总产率高(77％)等优势。

公开(公告)号：CN113004223A

公开(公告)日：2021-06-22

申请号：CN202110182728.0

申请日：2021-02-08

Applicant: 中国农业大学

Inventor： 王敏 ,  袁谷城 ,  王雪扬 ,  钟江春 ,  刘嘉威 ,  于士航 ,  边庆花

IPC: C07D301/00 ,  C07D303/04

Abstract: 本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成美国白蛾性信息素主要活性成分(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯的方法。该方法以1‑溴十一烷(2)为起始原料，先跟炔丙醇锂反应，再经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化、Sharpless不对称环氧化、对甲苯磺酰化与高氯酸开环，得到(2S,3S)‑对甲苯磺酸2,3‑二羟基‑1‑十四碳醇酯(7)；然后经碳酸钾关环、对甲苯磺酰化、依次跟三甲基硅乙炔锂与1‑溴‑1‑戊炔反应生成(9S,10S)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二炔(11)；最后经醋酸镍/硼氢化钠催化氢化，得到(3Z,6Z,9S,10R)‑9,10‑环氧‑3,6‑二十一碳二烯(1)。本发明首次利用醋酸镍/硼氢化钠催化氢化环氧二炔构建2个Z‑型碳碳双键，具有反应条件温和、易于操作、易于放大等优势。