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    一种不对称合成桑尺蠖性信息素的方法
    1.
    发明公开
    一种不对称合成桑尺蠖性信息素的方法 审中-实审

    公开(公告)号：CN116444464A

    公开(公告)日：2023-07-18

    申请号：CN202310505805.0

    申请日：2023-05-06

    申请人： 中国农业大学

    发明人： 钟江春 ,  王雪扬 ,  王颎琳 ,  王嘉楠 ,  王敏 ,  边庆花

    IPC分类号： C07D303/04 ,  C07D301/00 ,  A01P19/00

    摘要： 本发明属于生物农药技术领域，首次公开了不对称合成桑尺蠖性信息素的方法。该方法以1‑溴辛烷为原料，先与炔丙醇的锂盐生成十一碳‑2‑炔‑1‑醇；再经NiAc2/NaBH4催化氢化与Sharpless不对称环氧化合成(2S,3R)‑2,3‑环氧十一‑1‑醇；接着经甲磺酰化与亲核取代，得到(9S,10R)‑9,10‑环氧十八碳‑6‑炔；最后利用NiAc2/NaBH4催化氢化，制得桑尺蠖性信息素。本发明利用L‑(+)‑酒石酸二乙酯与Ti(OiPr)4催化的烯丙醇的Sharpless不对称环氧化反应，构建手性环氧中心，具有合成路线简捷、总产率高等优势。

    (5Z,7E)-十二碳-5,7-二烯-1-醇及其乙酸酯与丙酸酯的合成
    2.
    发明授权
    (5Z,7E)-十二碳-5,7-二烯-1-醇及其乙酸酯与丙酸酯的合成 有权

    公开(公告)号：CN109456182B

    公开(公告)日：2020-10-27

    申请号：CN201811366040.2

    申请日：2018-11-16

    申请人： 中国农业大学

    发明人： 钟江春 ,  马思捷 ,  边庆花 ,  王敏 ,  刘飞鹏 ,  孙效 ,  杨森

    IPC分类号： C07C67/08 ,  C07C69/24 ,  C07C69/145

    摘要： 本发明属于昆虫信息素合成技术领域，公开了一种新的合成(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇及其乙酸酯与丙酸酯的方法。该方法以丙炔醇为起始原料，先与1‑溴丁烷偶联，生成2‑庚炔‑1‑醇，然后经LiAlH4还原三键为E型双键，再经PDC氧化为烯醛，然后与Wittig试剂(5‑乙氧基‑5‑氧代戊基)三苯基溴化鏻反应，制得(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯酸乙酯，再经LiAlH4还原得到(5Z,7E)‑十二‑5,7‑二烯‑1‑醇，最后与乙酰氯以及丙酰氯反应，得到(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇乙酸酯以及(5Z,7E)‑十二碳‑5,7‑二烯‑1‑醇丙酸酯。本发明利用LiAlH4还原三键为E型双键，利用末端带有酯基Wittig试剂与醛的Wittig反应直接构建Z型双键，合成路线简捷高效，反应条件温和、对环境友好。

    草地贪夜蛾性信息素活性成分的合成方法
    3.
    发明公开
    草地贪夜蛾性信息素活性成分的合成方法 无效

    公开(公告)号：CN111269114A

    公开(公告)日：2020-06-12

    申请号：CN202010114221.7

    申请日：2020-02-25

    申请人： 中国农业大学

    发明人： 钟江春 ,  孙效 ,  原超楠 ,  马思捷 ,  周云 ,  边庆花 ,  王敏

    IPC分类号： C07C67/08 ,  C07C69/007 ,  C07C69/145

    摘要： 本发明属于绿色农药合成技术领域，公开了合成草地贪夜蛾性信息素活性成分(Z)-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯、(Z)-9-十四碳烯-1-醇乙酸酯与(Z)-11-十六碳烯-1-醇乙酸酯的新方法。该方法以溴代醇为起始原料，先与三苯膦生成羟基鏻盐，然后分别与丙醛、戊醛发生Wittig偶联反应，生成Z型烯醇，最后与乙酸酐发生乙酰化反应制得(Z)-9-十二碳烯-1-醇乙酸酯、(Z)-9-十四碳烯-1-醇乙酸酯与(Z)-11-十六碳烯-1-醇乙酸酯。该方法利用羟基鏻盐进行Wittig反应，省略了保护羟基与去保护两步，简化了合成路线，还具有对环境友好等优点。

    一种合成桃条麦蛾性信息素的方法
    4.
    发明公开
    一种合成桃条麦蛾性信息素的方法 无效

    公开(公告)号：CN111116360A

    公开(公告)日：2020-05-08

    申请号：CN201911272012.9

    申请日：2019-12-12

    申请人： 中国农业大学

    发明人： 王敏 ,  原超楠 ,  钟江春 ,  孙效 ,  熊官聪 ,  王李锋 ,  边庆花

    IPC分类号： C07C67/08 ,  C07C69/145

    摘要： 本发明属于绿色农药合成技术领域，公开了一种新的合成桃条麦蛾性信息素的方法。该方法以5-己炔-1-醇为原料，在正丁基锂和HMPA存在下同1-溴丁烷发生亲核取代反应生成5-癸炔-1-醇，然后经氢化铝锂还原得到(E)-5-癸烯-1-醇，最后经乙酰化反应制得(E)-5-癸烯-1-醇乙酸酯。本发明利用氢化铝锂还原炔烃的三键为E型双键，具有合成路线简捷、反应条件温和，环境相容性好等优点。

    1,2-氮杂环辛烷并吡唑烷酮类化合物及其制备方法与应用
    8.
    发明公开
    1,2-氮杂环辛烷并吡唑烷酮类化合物及其制备方法与应用 失效

    公开(公告)号：CN102408428A

    公开(公告)日：2012-04-11

    申请号：CN201110210322.5

    申请日：2011-07-26

    申请人： 中国农业大学

    发明人： 郭红超 ,  王敏 ,  那日松 ,  荆呈峰 ,  刘洪蕾 ,  姜辉 ,  张磊 ,  钟江春

    IPC分类号： C07D487/04 ,  A01N43/90 ,  A01P7/00 ,  A01P13/00

    摘要： 本发明公开了一种1，2-氮杂环辛烷并吡唑烷酮类化合物及其制备方法与应用。该1，2-氮杂环辛烷并吡唑烷酮类化合物，如式III或式IV所示。其制备方法，包括如下步骤：在膦催化剂存在的条件下，将式I所示化合物和式II所示化合物混匀于溶剂中进行反应，反应完毕得到所述式III和式IV所示化合物。本发明为合成1，2-氮杂环辛烷并吡唑烷酮类化合物提供了一种简单易行的新方法；本发明合成的化合物文献未见报道，均为新化合物；本发明提供的方法采用环加成的方式进行反应，属于原子经济性反应；本发明采用有机膦作为催化剂，而不用过渡金属催化剂，产品中不会存在重金属残留污染物，且对马唐和稗草具有除草作用。

    一种合成跳甲聚集信息素的方法
    9.
    发明公开
    一种合成跳甲聚集信息素的方法 有权

    公开(公告)号：CN113773180A

    公开(公告)日：2021-12-10

    申请号：CN202111077160.2

    申请日：2021-09-14

    申请人： 中国农业大学

    发明人： 钟江春 ,  王李锋 ,  周云 ,  王敏 ,  原超楠 ,  边庆花

    IPC分类号： C07C45/67 ,  C07C49/627

    摘要： 本发明属于绿色农药技术领域，公开了一种新的合成跳甲聚集信息素的方法。该方法以环庚酮(2)为起始原料，先与NBS发生溴代反应，然后在溴化锂和碳酸锂的碱性条件下发生消除发应，得到环庚烯酮3，再经铜催化的不对称Michael加成反应，制得手性甲基环庚酮4；然后与碘甲烷反应，得到三甲基环庚酮5。5在LDA催化下，与三甲硅基丁烯酮发生羟醛缩合反应，制得二酮6，最后经罗宾逊环化反应得到跳甲聚集信息素1。本发明首次利用不对称Michael加成反应构建跳甲聚集信息素的手性甲基，具有合成路线简捷、易于操作等优势。