公开(公告)号：CN113527121A

公开(公告)日：2021-10-22

申请号：CN202110640795.2

申请日：2021-06-09

申请人： 河北科技大学

发明人： 范士明 ,  刘守信 ,  李星驰 ,  田霞 ,  黄净 ,  李敖齐

IPC分类号： C07C229/36 ,  C07C227/16 ,  C07D207/16 ,  C07C319/20 ,  C07C323/63 ,  C07C253/30 ,  C07C255/58 ,  C07D311/30 ,  C07J41/00

摘要： 本发明提供一种C(sp3)‑C(sp2)键的构建方法与β‑芳基氨基酸的制备方法，涉及化学物质合成与过渡金属应用技术领域，包括将氨基酸β‑C(sp3)与酚羟基所在的环碳C(sp2)直接偶联构建C‑C键的方法。该过程将含有不活泼的β‑C(sp3)‑H的氨基酸和特定结构的配体L1与二价镍络合生成四配位的螯合物，再于碱性条件下与磺酸酚酯在钯催化下完成氨基酸不活泼β‑C(sp3)‑H芳基化和质子转移等反应，实现C(sp3)‑C(sp2)键的构建，最后经水解释放β‑C芳基化氨基酸和配体L1。本发明提供的C(sp3)‑C(sp2)键的构建方法，操作简便、成本低、反应通用性强，产率和立体选择性高。本发明的合成方法为制备各类非天然的β‑芳基氨基酸，且为具有生物活性的酚类化合物的氨基酸化/肽化修饰提供了一种新的方法，为新药的设计合成提供了一种新的途径和选择。