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公开(公告)号：CN119591650A
公开(公告)日：2025-03-11
申请号：CN202411696059.9
申请日：2024-11-25
Applicant: 河南中烟工业有限责任公司
Abstract: 本发明公开了一种一步高效合成羧甲基单糖类化合物的方法及应用，合成方法包括：(1)在圆底烧瓶中，将碱性催化剂溶于水中，待溶液冷却到室温后，加入单糖，充分搅拌使其溶解，恒温水浴下持续搅拌；(2)将氯乙酸固体溶于水中，向圆底烧瓶中缓慢逐滴加入氯乙酸溶液，恒温水浴下持续反应；(3)采用薄层色谱监控反应进程，反应结束后，用酸调整溶液pH；(4)冷却至室温，溶剂浓缩，柱层析分离，收集目标馏分。本申请以单糖、氯乙酸为原料，在碱性催化条件下对单糖化合物进行羧甲基化修饰，可一步高效制备2种保润性能优良的羧甲基单糖类化合物，显著提升了制备效率；合成的化合物在烟草制品中作为保湿剂，优于传统丙二醇的物理保润性能。
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公开(公告)号：CN119569797A
公开(公告)日：2025-03-07
申请号：CN202411763887.X
申请日：2024-12-03
Applicant: 河南中烟工业有限责任公司
IPC: C07H15/04 , C07H1/00 , C07D493/18 , A24B15/40 , A24B3/12
Abstract: 本发明公开了一种羧甲基化脱水糖及其制备方法和应用，该羧甲基化脱水糖结构式如下：#imgabs0#该羧甲基化脱水糖的制备方法包括以下步骤：高压反应釜中，依次加入原料1,4:3,6‑二脱水‑D‑吡喃葡萄糖、重氮甲烷乙醚溶液、催化剂、碱和二氯甲烷，将反应釜内的空气置换为二氧化碳；搅拌均匀后，100～150℃加热反应10h，然后将反应釜冷却至室温，向反应体系中加入过量稀盐酸，继续搅拌反应1h；反应结束后，萃取分离得到有机相并经无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，固体残余物经柱层析分离得到羧甲基化脱水糖。本技术方案以1,4:3,6‑二脱水‑D‑吡喃葡萄糖为起始原料合成了羧甲基化脱水糖。该香原料添加至卷烟中可以增加口腔甜润感，增加烟气透发性和细腻程度，改善余味舒适性。
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公开(公告)号：CN119569749A
公开(公告)日：2025-03-07
申请号：CN202411763893.5
申请日：2024-12-03
Applicant: 河南中烟工业有限责任公司
IPC: C07D493/18 , C11B9/00 , A24B3/12 , A24B15/40
Abstract: 本发明公开了一种凸显卷烟甜味特性的香原料及其制备方法和应用，该香原料结构式如下：#imgabs0#该香原料的制备方法包括以下步骤：在反应瓶中，先加入原料1,4:3,6‑二脱水‑D‑吡喃葡萄糖、酸、催化剂、添加剂和有机溶剂，反应体系搅拌均匀，在120～200℃反应12～24h；反应结束后，加入二氯甲烷和饱和氯化钠溶液，萃取分离得到有机相并用无水硫酸钠干燥，蒸除反应溶剂，残余物用硅胶柱层析法纯化，得到目标产物。本申请以1,4:3,6‑二脱水‑D‑吡喃葡萄糖为起始原料合成了系列脱水糖长链酯类化合物。该香料添加至卷烟中可以丰富烟香，赋予卷烟酯甜香和焦香，改善余味舒适性。
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公开(公告)号：CN119530024A
公开(公告)日：2025-02-28
申请号：CN202411802622.6
申请日：2024-12-09
Applicant: 河南中烟工业有限责任公司
Abstract: 本发明属于微生物香料技术领域，具体涉及一种黄曲霉、微生物菌制剂、杏香料的制备方法及应用。黄曲霉的分类命名为Aspergillus flavus，菌株名为HS‑4，保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通生物中心，保藏号为CGMCC No.41231。该菌可作为发酵菌株在杏香料的发酵中发挥作用。本申请的黄曲霉用于杏香料可以增加香料中的乙酸十八酯、月桂酸等香味物质含量，并能生成2,3‑二氢‑3,5二羟基‑6‑甲基‑4(H)‑吡喃‑4‑酮、5‑甲基糠醛、邻苯二甲酸二丁酯等新的香味物质，添加到卷烟中能明显提高果香、甜香香韵，增加烟气细腻性，减少刺激。
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公开(公告)号：CN119235051A
公开(公告)日：2025-01-03
申请号：CN202411763891.6
申请日：2024-12-03
Applicant: 河南中烟工业有限责任公司
Abstract: 本发明属于烟用香清香料技术领域，具体涉及一种烟草源酸甜香韵香料的制备方法及应用。具体方法是烟叶醇提物经旋转锥体柱提取后获得挥发性组分，挥发性组分依次经三种溶剂萃取获得对应的萃取部位，以感官质量为导向选取优选部位采用动态轴向色谱进行精制富集分离，获得能显著提升卷烟酸甜香韵的亚组分，利用气相色谱‑质谱联用仪测定酸甜香韵亚组分的挥发性成分种类及其含量，以分子感官科学为基础，采用香气重组与缺失实验剖析该亚组分中对卷烟酸甜香韵起显著作用的物质基础。本发明制备得到的烟草源酸甜香料应用于卷烟后能明显提高卷烟的酸香口感、提升甜香香韵，减轻刺激性并改善余味，对卷烟的香吃味具有显著调和作用。
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Patent Agency Ranking
公开(公告)号：CN114518380B
公开(公告)日：2024-10-22
申请号：CN202210114693.1
申请日：2022-01-30
Applicant: 河南中烟工业有限责任公司
IPC: G01N24/08
Abstract: 本发明涉及一种利用核磁共振氢谱检测蓝莓味加热卷烟逐口稳定性的方法，以蓝莓味加热卷烟为对象，采用旋转式逐口吸烟机进行抽吸，收集每一口加热卷烟气溶胶，溶剂萃取、浓缩，所得样品用氘代试剂溶剂，通过核磁共振技术获得对应样品的核磁氢谱，通过核磁共振氢谱指纹图谱上化学位移、峰高、峰面积等信息，比较各样品谱图相似性，从而测定蓝莓味加热卷烟逐口稳定性。该方法准确高效，适用于蓝莓味加热卷烟逐口稳定性分析检测。
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公开(公告)号：CN118406040A
公开(公告)日：2024-07-30
申请号：CN202410429630.4
申请日：2024-04-10
Applicant: 河南中烟工业有限责任公司
IPC: C07D405/04 , C07F17/02 , C07D311/18
Abstract: 本发明属于有机合成领域，具体涉及四种4‑二氢吡唑基香豆素化合物及其制备方法，四种4‑二氢吡唑基香豆素化合物的结构式分别为：#imgabs0#。本技术方案以苯酚为原料，通过Knoevenagal缩合反应制得4‑甲基香豆素；采用甲基氧化反应合成4‑甲酰基香豆素；通过羟醛缩合反应获得香豆素基查尔酮化合物；采用环化反应制备四种4‑二氢吡唑基香豆素化合物，具有潜在应用价值。
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公开(公告)号：CN117924377A
公开(公告)日：2024-04-26
申请号：CN202410031350.8
申请日：2024-01-09
Applicant: 河南中烟工业有限责任公司
Abstract: 本发明属有机合成技术领域，具体涉及一种1,4‑脱水‑D‑吡喃葡萄糖的制备方法及应用，制备方法为以甲基‑α‑D‑吡喃葡萄糖苷为起始原料，经三步反应合成了1,4‑脱水‑D‑吡喃葡萄糖，与现有文献报道的合成方法相比，本发明的反应采用更精确的羟基保护策略，工艺更加简单，反应原子利用率高，三步反应总收率高于60％，适合进行大规模生产，具有广泛的应用前景。该香原料添加至卷烟中可以增加口腔甜润感，丰富烟香，增加烟气透发性和细腻程度，改善余味舒适性，具有潜在应用价值。
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公开(公告)号：CN117700466A
公开(公告)日：2024-03-15
申请号：CN202311635383.5
申请日：2023-12-01
Applicant: 河南中烟工业有限责任公司
Abstract: 本发明涉及一种利用多组分反应合成双二茂铁基化合物的方法及应用，其合成方法为，向反应瓶中加入二茂铁甲醛、氨基二茂铁、路易斯酸、无水二氯甲烷和无水乙醚，搅拌溶解反应后加入乙酰基二茂铁，在搅拌下加入三甲基氯硅烷，继续室温反应，反应结束后加入无机碱水溶液，有机溶剂萃取，合并有机相，溶剂浓缩，粗产物经硅胶柱层析纯化得目标化合物。本发明以乙酰基二茂铁、二茂铁甲醛和氨基二茂铁为原料，在酸性条件下，通过Mannich三组分反应合成了含有3个二茂铁基团的新型化合物1,3‑二二茂铁基‑3‑二茂铁氨基丙酮，表现出优越的抗氧化活性，其抗氧化性能优于相应的单二茂铁基化合物和双二茂铁基化合物，具有潜在应用价值。
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公开(公告)号：CN117700425A
公开(公告)日：2024-03-15
申请号：CN202311636174.2
申请日：2023-12-01
Applicant: 河南中烟工业有限责任公司
IPC: C07D493/04 , C09K15/08 , C09K15/06
Abstract: 本发明公开了一种一锅二步合成2,4‑芳基‑4H‑吡喃并香豆素类化合物的合成方法及应用，其合成方法为，加入不同取代基苯乙酮、不同取代基的苯甲醛、碱催化剂和溶剂，反应后冷却至室温，减压蒸除溶剂；之后依次加入乙酸、4‑羟基香豆素和酸催化剂，加热回流反应结束后，冷却至室温，溶剂浓缩，残留物经硅胶柱层析纯化得2,4‑芳基‑4H‑吡喃并香豆素类化合物。本技术方案合成8种2,4‑芳基‑4H‑吡喃并香豆素类化合物，其中含有羟基的2,4‑芳基‑4H‑吡喃并香豆素类化合物能够很好的清除ABTS·自由基、DPPH·自由基和galvinoxyl·自由基，表现出优越的抗氧化活性，抗氧化性能随羟基数量的增加而增强，具有潜在应用价值。
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