公开(公告)号：US6001796A

公开(公告)日：1999-12-14

申请号：US675019

申请日：1996-07-03

申请人： Hang Thanh Pham ,  Rajiv Ratna Singh ,  Ian Robert Shankland ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Hang Thanh Pham ,  Rajiv Ratna Singh ,  Ian Robert Shankland ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/386 ,  C07C19/08 ,  C11D7/30 ,  C11D7/50

CPC分类号： C07C19/08 ,  C07C17/386

摘要： Provided are azeotropic and azeotrope-like mixtures of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (HFC-245fa) and hydrogen fluoride. Such are useful as an intermediate in the production of HFC-245fa. The latter is useful as a nontoxic, zero ozone depleting fluorocarbon useful as a solvent, blowing agent, refrigerant, cleaning agent, aerosol propellant, heat transfer medium, dielectric, fire extinguishing composition and power cycle working fluid.

摘要翻译： 提供了1,1,1,3,3-五氟丙烷（HFC-245fa）和氟化氢的共沸和类共沸混合物。 这在HFC-245fa的生产中是有用的。 后者可用作有用的溶剂，发泡剂，制冷剂，清洁剂，气溶胶推进剂，传热介质，电介质，灭火组合物和动力循环工作流体的无毒，无臭氧消耗的碳氟化合物。

公开(公告)号：US09938212B2

公开(公告)日：2018-04-10

申请号：US13432300

申请日：2012-03-28

申请人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/20 ,  C07C17/38 ,  C07C17/383 ,  C07C17/395 ,  C07C17/21

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/206 ,  C07C17/208 ,  C07C17/21 ,  C07C17/38 ,  C07C17/383 ,  C07C17/395 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated manufacturing process to co-produce (E) 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, (E) 1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoro-propane starting from a single starting feed material or a mixture of unsaturated hydrochlorocarbon feed materials comprising 1,1,1,3-tetrachloropropene and/or 1,1,3,3-tetrachloropropene. The process includes a combined liquid or vapor phase reaction/purification operation which directly produces (E) 1-chloro-3,3,3-trifluoro-propene (1233zd (E)) from these feed materials, which may also include 240fa. In the second liquid phase fluorination reactor 1233zd (E) is contacted with HF in the presence of catalyst to produce 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) with high conversion and selectivity. A third reactor is used for dehydrofluorination of 245fa to produce (E) 1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze (E)) by contacting in the liquid phase with a caustic solution or in the vapor phase using a dehydrofluorination catalyst. This operation may be followed by one or more purification processes to recover the 1234ze (E) product.

公开(公告)号：US09040759B2

公开(公告)日：2015-05-26

申请号：US12167159

申请日：2008-07-02

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Sudip Mukhopadhyay

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Sudip Mukhopadhyay

IPC分类号： C07C21/18 ,  B01J35/00 ,  B01J27/10 ,  B01J27/12 ,  B01J27/138 ,  C07B35/06 ,  C07C17/25

CPC分类号： C07C17/25 ,  B01J27/10 ,  B01J27/12 ,  B01J27/138 ,  B01J35/0006 ,  C07B35/06 ,  C07C21/18

摘要： A process for making a fluorinated olefin having the step of dehydrochlorinating a hydrochlorofluorocarbon having at least one hydrogen atom and at least one chlorine atom on adjacent carbon atoms, preferably carried out in the presence of a catalyst selected from the group consisting of (i) one or more metal halides, (ii) one or more halogenated metal oxides, (iii) one or more zero-valent metals/metal alloys, (iv) a combination of two or more of the foregoing.

摘要翻译： 一种制备氟化烯烃的方法，该方法具有以下步骤：在相邻碳原子上具有至少一个氢原子和至少一个氯原子的氢氯氟烃脱氯化氢，优选在选自以下的催化剂的存在下进行：（i）一种 或更多的金属卤化物，（ii）一种或多种卤化金属氧化物，（iii）一种或多种零价金属/金属合金，（iv）上述两种或更多种的组合。

公开(公告)号：US09000240B2

公开(公告)日：2015-04-07

申请号：US13471565

申请日：2012-05-15

申请人： Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski

发明人： Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/20 ,  C07C21/18 ,  C07C17/38 ,  C07C17/383

CPC分类号： C07C17/383 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/38 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/125

摘要： The present invention is directed to processes for the production of 1233zd from 240fa and HF, with or without a catalyst, at a commercial scale. The 240fa and HF are fed to a reactor operating at high pressure. The resulting product stream comprising 1233zd, HCl, HF, and other byproducts is treated to one or more purification techniques including phase separation and one or more distillations to provide purified 1233zd, which meets commercial product specifications, i.e., having a GC purity of 99.5% or greater.

摘要翻译： 本发明涉及以商业规模从240fa和HF生产1233zd（有或没有催化剂）的方法。 将240fa和HF进料到在高压下操作的反应器。 将包含1233zd，HCl，HF和其他副产物的所得产物流处理成一种或多种纯化技术，包括相分离和一种或多种蒸馏以提供满足商业产品规格的纯化的1233zd，即GC纯度为99.5％ 或更大。

公开(公告)号：US08796493B2

公开(公告)日：2014-08-05

申请号：US13249342

申请日：2011-09-30

申请人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/38

CPC分类号： C07C17/389 ,  B01D15/00 ,  C07C21/18

摘要： The present invention provides a method for separating halocarbons. In particular, the invention provides a method for separating halogenated olefin impurities from 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) using a solid adsorbent, particularly activated carbon. More particularly the invention pertains to a method for separating 2-chloro-3,3,3-trifluoro-propene (HCFO-1233xf) from HCFC-244bb, which are useful as intermediates in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf).

摘要翻译： 本发明提供一种分离卤代烃的方法。 特别地，本发明提供了使用固体吸附剂，特别是活性炭从2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷（HCFC-244bb）分离卤代烯烃杂质的方法。 更具体地说，本发明涉及从HCFC-244bb中分离出2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf）的方法，它们可用作制备2,3,3,3-三氟丙烯 四氟丙烯（HFO-1234yf）。

公开(公告)号：US08704017B2

公开(公告)日：2014-04-22

申请号：US13220212

申请日：2011-08-29

申请人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/20

CPC分类号： C07C17/20 ,  B01D3/009 ,  C01B7/0706 ,  C01B7/0712 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/582

摘要： Disclosed is process for the production of (E) 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd(E)) by conducting a continuous reaction without the use of a catalyst. Also disclosed is an integrated system for producing hydrofluoro olefins, particularly 1233zd(E). The manufacturing process includes six major unit operations: (1) a fluorination reaction of HCC-240fa (in continuous or semi-batch mode) using HF with simultaneous removal of by-product HCl and the product 1233zd(E); (2) recycle of unreacted HCC-240fa and HF together with under-fluorinated by-products back to (1); (3) separation and purification of by-product HCl; (4) separation of excess HF back to (1); (5) purification of final product, 1233zd(E); and (6) isomerization of by-product 1233zd(Z) to 1233zd(E) to maximize the process yield.

摘要翻译： 公开了通过在不使用催化剂的情况下进行连续反应来制备（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233zd（E））的方法。 还公开了用于制备氢氟烯烃的综合系统，特别是1233zd（E）。 制造过程包括六个主要单元操作：（1）使用HF同时除去副产物HCl和产物1233zd（E）的HCC-240fa（连续或半间歇模式）的氟化反应; （2）将未反应的HCC-240fa和HF与未氟化的副产物一起回收至（1）; （3）副产物HCl的分离纯化; （4）将过量的HF分离回（1）; （5）最终产物的纯化，1233zd（E）; 和（6）副产物1233zd（Z）异构化为1233zd（E）以使工艺产率最大化。

公开(公告)号：US20130261353A1

公开(公告)日：2013-10-03

申请号：US13432300

申请日：2012-03-28

申请人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/25

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/206 ,  C07C17/208 ,  C07C17/21 ,  C07C17/38 ,  C07C17/383 ,  C07C17/395 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated manufacturing process to co-produce (E) 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, (E) 1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoro-propane starting from a single starting feed material or a mixture of unsaturated hydrochloro-carbon feed materials comprising 1,1,1,3-tetrachloropropene and/or 1,1,3,3-tetrachloro-propene. The process includes a combined liquid or vapor phase reaction/purification operation which directly produces (E) 1-chloro-3,3,3-trifluoro-propene (1233zd (E)) from these feed materials, which may also include 240fa. In the second liquid phase fluorination reactor 1233zd (E) is contacted with HF in the presence of catalyst to produce 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) with high conversion and selectivity. A third reactor is used for dehydrofluorination of 245fa to produce (E) 1,3,3,3-tetrafluoro-propene (1234ze (E)) by contacting in the liquid phase with a caustic solution or in the vapor phase using a dehydrofluorination catalyst. This operation may be followed by one or more purification processes to recover the 1234ze (E) product.

摘要翻译： 公开了共同生产（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯，（E）1,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟 丙烷从单起始原料或包含1,1,1,3-四氯丙烯和/或1,1,3,3-四氯丙烯的不饱和氯碳 - 碳进料的混合物开始。 该方法包括从这些进料中直接生产（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E））的液相或汽相反应/纯化操作，其也可以包括240fa。 在第二液相氟化反应器1233zd（E）中，在催化剂存在下与HF接触，得到具有高转化率和选择性的1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 第三反应器用于245fa的脱氟化氢以通过使用脱氟化氢催化剂在液相中与苛性碱溶液或气相接触来制备（E）1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E）） 。 该操作之后可以进行一个或多个纯化过程以恢复1234ze（E）产物。

公开(公告)号：US08513474B2

公开(公告)日：2013-08-20

申请号：US12822365

申请日：2010-06-24

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C17/10

CPC分类号： C07C17/04 ,  C07C17/354 ,  C07C17/357 ,  C07C21/18 ,  C07C19/08

摘要： Provided are methods for producing fluorinated organic compounds, which preferably comprises converting at least one compound of formula (I) CH2XCHZCF3 to at least one compound of formula (II) CHX═CZCF3 where X and Z are independently H or F, with the proviso that X and Z are not the same. The converting step comprises catalytically reacting at least one compound of formula (I), preferably via dehydrogenation or oxidative dehydrogenation. In another aspect, the inventive method of preparing fluorinated organic compounds comprises converting a reaction stream comprising at least one pentafluoropropene to a product stream comprising at least one pentafluoropropane and at least one compound of formula (I), separating out the compound of formula (I) from the product stream, and converting the compound of formula (I) separated from the product stream to at least one compound of formula (II), wherein the conversion the compound of formula (I) to 3,3,3-trifluoropropyne is substantially limited.

摘要翻译： 提供了用于生产氟化有机化合物的方法，其优选包括将至少一种式（I）CH 2 XCHZCF 3化合物转化为至少一种式（II）的化合物，其中X和Z独立地为H或F，式（II）化合物为CHX = CZCF3，条件是 X和Z不一样。 转化步骤包括使至少一种式（I）化合物催化反应，优选通过脱氢或氧化脱氢。 在另一方面，制备含氟有机化合物的本发明方法包括将包含至少一种五氟丙烯的反应物流转化为包含至少一种五氟丙烷和至少一种式（I）化合物的产物流，将式（I）化合物 ），并将从产物流分离的式（I）化合物转化为至少一种式（II）化合物，其中式（I）化合物与3,3,3-三氟丙炔的转化率为 基本上有限。

公开(公告)号：US20120271070A1

公开(公告)日：2012-10-25

申请号：US13093007

申请日：2011-04-25

申请人： Haiyou Wang ,  Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

发明人： Haiyou Wang ,  Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

IPC分类号： C07C17/38 ,  C07C17/25

CPC分类号： C07C17/206 ,  C07B2200/09 ,  C07C17/087 ,  C07C17/25 ,  C07C17/383 ,  Y02P20/125 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed is a fully integrated process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (HFC-245fa), trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd(E)), and trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234ze(E)). The chemistry involves (a) the reaction of 1,1,1,3,3-pentachloropropane (HCC-240fa), or a derivative thereof selected from 1,1,3,3-tetrachloropropene and 1,3,3,3-tetrachloropropene, with anhydrous HF in excess in the presence of a catalyst in a liquid-phase reactor in such a way as to co-produce HCFO-1233zd, HFO-1234ze, HCFC-244fa (3-chloro-1,1,1,3-tetrafluoropropane), and HFC-245fa in a first reactor; (b) the reaction of HCFO-1233zd and HFO-1234ze with HCl in excess in the presence of a catalyst in a second reactor to convert these two olefins into HCFC-243fa and HCFC-244fa, respectively; (c) the reaction of HCFC-243fa and HCFC-244fa over a dehydrochlorination catalyst or in a caustic solution in a third reactor to form HCFO-1233zd and HFO-1234ze; and (d) the reaction of HCFO-1233zd(Z) and HFO-1234ze(Z) in the presence of a catalyst in a fourth reactor to form trans-1233zd and trans-1234ze, respectively.

摘要翻译： 公开了制备1,1,1,3,3-五氟丙烷（HFC-245fa），反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233zd（E））的完全一体化方法， 1,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234ze（E））。 该化学方法包括（a）1,1,1,3,3-五氯丙烷（HCC-240fa）或其衍生物选自1,1,3,3-四氯丙烯和1,3,3,3-四氯丙烯的反应， 四氯丙烯，在催化剂存在下，在液相反应器中以无水HF过剩，以共同生产HCFO-1233zd，HFO-1234ze，HCFC-244fa（3-氯-1,1,1， 3-四氟丙烷）和HFC-245fa在第一反应器中; （b）HCFO-1233zd和HFO-1234ze与HCl在过渡催化剂存在下在第二反应器中的反应，分别将这两种烯烃转化为HCFC-243fa和HCFC-244fa; （c）HCFC-243fa和HCFC-244fa在脱氯化氢催化剂或第三反应器中的苛性碱溶液中的反应，形成HCFO-1233zd和HFO-1234ze; 和（d）HCFO-1233zd（Z）和HFO-1234ze（Z）在催化剂存在下在第四反应器中的反应分别形成反式-1233zd和反式1234ze。

公开(公告)号：US08252965B2

公开(公告)日：2012-08-28

申请号：US12540252

申请日：2009-08-12

申请人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski

发明人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski

IPC分类号： C07C21/00

CPC分类号： C07C17/392 ,  C07C17/087 ,  C07C17/25 ,  C07C17/38 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10

摘要： The invention provides a method for separating halocarbons. In particular, a method for separating 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) from 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233xf) based on differences in melting points of these compounds. More particularly the invention pertains to a method for separating HCFC-244bb from HCFO-1233xf which are useful as intermediates in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf).

摘要翻译： 本发明提供一种分离卤代烃的方法。 特别地，基于这些的熔点的差异，从2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf）中分离出2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷（HCFC-244bb）的方法 化合物。 更具体地说，本发明涉及从HCFO-1233xf中分离HCFC-244bb的方法，其可用作生产2,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234yf）中的中间体。