公开(公告)号：US09000240B2

公开(公告)日：2015-04-07

申请号：US13471565

申请日：2012-05-15

申请人： Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski

发明人： Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/20 ,  C07C21/18 ,  C07C17/38 ,  C07C17/383

CPC分类号： C07C17/383 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/38 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/125

摘要： The present invention is directed to processes for the production of 1233zd from 240fa and HF, with or without a catalyst, at a commercial scale. The 240fa and HF are fed to a reactor operating at high pressure. The resulting product stream comprising 1233zd, HCl, HF, and other byproducts is treated to one or more purification techniques including phase separation and one or more distillations to provide purified 1233zd, which meets commercial product specifications, i.e., having a GC purity of 99.5% or greater.

摘要翻译： 本发明涉及以商业规模从240fa和HF生产1233zd（有或没有催化剂）的方法。 将240fa和HF进料到在高压下操作的反应器。 将包含1233zd，HCl，HF和其他副产物的所得产物流处理成一种或多种纯化技术，包括相分离和一种或多种蒸馏以提供满足商业产品规格的纯化的1233zd，即GC纯度为99.5％ 或更大。

公开(公告)号：US20120296127A1

公开(公告)日：2012-11-22

申请号：US13471565

申请日：2012-05-15

申请人： Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski

发明人： Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski

IPC分类号： C07C21/18 ,  C07C17/25

CPC分类号： C07C17/383 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/38 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/125

摘要： The present invention is directed to processes for the production of 1233zd from 240fa and HF, with or without a catalyst, at a commercial scale. The 240fa and HF are fed to a reactor operating at high pressure. The resulting product stream comprising 1233zd, HCl, HF, and other byproducts is treated to one or more purification techniques including phase separation and one or more distillations to provide purified 1233zd, which meets commercial product specifications, i.e., having a GC purity of 99.5% or greater.

摘要翻译： 本发明涉及以商业规模从240fa和HF生产1233zd（有或没有催化剂）的方法。 将240fa和HF进料到在高压下操作的反应器。 将包含1233zd，HCl，HF和其他副产物的所得产物流处理成一种或多种纯化技术，包括相分离和一种或多种蒸馏以提供满足商业产品规格的纯化的1233zd，即GC纯度为99.5％ 或更大。

公开(公告)号：US09334207B2

公开(公告)日：2016-05-10

申请号：US13219831

申请日：2011-08-29

申请人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

发明人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C17/25 ,  C01B7/07 ,  C07C17/087 ,  C07C17/20 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18

CPC分类号： C07C17/25 ,  C01B7/0706 ,  C01B7/0712 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated manufacturing process to co-produce (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, (E)1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoro-propane starting from a single chlorinated hydrocarbon feed stock, 240fa. The process includes a combined liquid or vapor phase reaction/purification operation which directly produces (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (1233zd(E)) from 240fa. In the second liquid phase fluorination reactor 1233zd(E) is contacted with HF in the presence of catalyst to produce 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) with high conversion and selectivity. A third reactor is used for dehydrofluorination of 245fa to produce (E)1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze(E)) by contacting in the liquid phase with a caustic solution or in the vapor phase using a dehydrofluorination catalyst. This operation may be followed by one or more purification processes to recover the 1234ze(E) product.

摘要翻译： 公开了共同生产（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯，（E）1,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟 丙烷从单一氯化烃原料240fa开始。 该方法包括从240fa直接产生（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E））的组合的液相或汽相反应/纯化操作。 在第二液相氟化反应器1233zd（E）中，在催化剂存在下与HF接触，得到具有高转化率和选择性的1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 第三反应器用于245fa的脱氟化氢以通过使用脱氟化氢催化剂在液相中与苛性碱溶液接触或以蒸气相接触来制备（E）1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））。 该操作之后可以进行一个或多个纯化过程以恢复1234ze（E）产物。

公开(公告)号：US20130261354A1

公开(公告)日：2013-10-03

申请号：US13432152

申请日：2012-03-28

申请人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/38

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoro-propene (1233zd (E)), trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze (E)), and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa). Overall the co-production is a three-step process. The chemistry involves the steps of: (1) the reaction of 1,1,1,3-tetrachloropropene and/or 1,1,3,3-tetrachloropropene with anhydrous HF in excess in a liquid-phase catalyzed reactor in such a way as to co-produce primarily 1233zd (E) and 244fa (plus by-product HCl); an optionally (2) the 244fa stream can then be used to directly produce any (or all) of the following desired products; (a) the 244fa stream can be dehydrochlorinated to produce the desired second product 1234ze (E); and/or (b) the 244fa stream can be dehydrofluorinated to produce 1233zd (E) if more of that product is desired; and/or (c) the 244fa stream can be further fluorinated to form 245fa.

摘要翻译： 公开了共同生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E）），反式-1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））和 1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 总的来说，联合制作是一个三步骤的过程。 该化学方法包括以下步骤：（1）在液相催化的反应器中1,1,1,3-四氯丙烯和/或1,1,3,3-四氯丙烯与无水HF在液相催化反应器中的反应 主要共同生产1233zd（E）和244fa（加副产物HCl）; 然后，任选地（2）244fa流可以用于直接生产任何（或全部）以下所需产物; （a）244fa流可以脱氯化氢以产生所需的第二产物1234ze（E）; 和/或（b）如果需要更多的该产物，则244fa流可以被脱氟化氢以产生1233zd（E）; 和/或（c）244fa流可进一步氟化以形成245fa。

公开(公告)号：US08461402B2

公开(公告)日：2013-06-11

申请号：US13587182

申请日：2012-08-16

申请人： Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Michael Van Der Puy

发明人： Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Michael Van Der Puy

IPC分类号： C07C17/00

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07B2200/09 ,  C07C17/087 ,  C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/582 ,  C07C19/08

摘要： The present invention involves methods for isomerization of 1234zc. Also provided are methods for managing 1,1,3,3-tetrafluoropropene produced as a byproduct in a process for synthesizing trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene from 245fa, wherein 1234zc is converted into trans/cis-1234ze with the help of a catalyst in the absence of HF and in an isomerization reactor, or is converted into 1234zc and/or 245fa with the help of a catalyst in the presence of HF in a separate reactor or preferably in the same reactor of 245fa dehydrofluorination.

摘要翻译： 本发明涉及1234zc的异构化方法。 还提供了在用于从245fa合成反式-1,3,3,3-四氟丙烯的方法中管理作为副产物生产的1,1,3,3-四氟丙烯的方法，其中1234zc被转化成反式/顺式1234ze， 在不存在HF的情况下和在异构化反应器中的催化剂的帮助下，或者在HF存在下，在单独的反应器中，或优选在245fa脱氟化氢的相同反应器中，借助催化剂将其转化为1234zc和/或245fa。

公开(公告)号：US08426658B2

公开(公告)日：2013-04-23

申请号：US13284319

申请日：2011-10-28

申请人： Hang T. Pham ,  Rajiv R. Singh ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel

发明人： Hang T. Pham ,  Rajiv R. Singh ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel

IPC分类号： C07C17/38

CPC分类号： C07C19/10 ,  C07C17/38 ,  C07C17/383

摘要： Provided are azeotropic and azeotrope-like compositions of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) and hydrogen fluoride (HF). Such azeotropic and azeotrope-like compositions are useful as intermediates in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf).

摘要翻译： 提供了2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷（HCFC-244bb）和氟化氢（HF）的共沸和类共沸组合物。 这种共沸和类共沸组合物可用作生产2,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234yf）的中间体。

公开(公告)号：US08058486B2

公开(公告)日：2011-11-15

申请号：US12404130

申请日：2009-03-13

申请人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Selma Bektesevic ,  Robert C. Johnson ,  Haiyou Wang

发明人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Selma Bektesevic ,  Robert C. Johnson ,  Haiyou Wang

IPC分类号： C07C17/25

CPC分类号： C07C21/18 ,  C01B7/035 ,  C01B7/0706 ,  C01B7/195 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/383 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C19/10

摘要： A method for preparing 2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene comprising (a) providing a starting composition comprising at least one compound having a structure selected from Formulae I, II and III: CX2═CCl—CH2X  (Formula I) CX3—CCl═CH2  (Formula II) CX3—CHCl—CH2X  (Formula III) wherein X is independently selected from F, Cl, Br, and I, provided that at least one X is not fluorine; (b) contacting said starting composition with a first fluorinating agent to produce a first intermediate composition comprising 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and a first chlorine-containing byproduct; (c) contacting said first intermediate composition with a second fluorinating agent to produce a second intermediate composition comprising 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane and a second chlorine-containing byproduct; and (d) catalytically dehydrochlorinating at least a portion of said 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane to produce a reaction product comprising 2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene.

摘要翻译： 一种制备2,3,3,3-四氟丙-1-烯的方法，包括（a）提供起始组合物，其包含至少一种具有选自式I，II和III的结构的化合物：CX2 = CCl-CH2X（式I ）CX3-CCl = CH2（式II）CX3-CHCl-CH2X（式III）其中X独立地选自F，Cl，Br和I，条件是至少一个X不是氟; （b）使所述起始组合物与第一氟化剂接触以产生包含2-氯-3,3,3-三氟丙烯和第一含氯副产物的第一中间体组合物; （c）使所述第一中间体组合物与第二氟化剂接触以产生包含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷和第二含氯副产物的第二中间体组合物; 和（d）将至少一部分所述2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷催化脱氯化氢以产生包含2,3,3,3-四氟丙-1-烯的反应产物。

公开(公告)号：US20110224465A1

公开(公告)日：2011-09-15

申请号：US12720763

申请日：2010-03-10

申请人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/25

CPC分类号： C07C17/25 ,  B01J27/128 ,  B01J27/132 ,  B01J38/12 ,  Y02P20/584 ,  C07C21/18

摘要： This invention achieves a catalyst life improvement for the catalyzed vapor phase reaction of 1,1,1,3,3-pentachloropropane with hydrogen fluoride to form 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene by introducing an oxygen co-feed into the fluorination reactor. By introduction of an oxygen co-feed to the reactor feed, the catalyst life was extended a minimum of two-fold (2×).

摘要翻译： 本发明为1,1,1,3,3-五氯丙烷与氟化氢的催化气相反应实现了催化剂寿命的改善，形成1-氯-3,3,3-三氟丙烯，通过将氧共进料引入 氟化反应器。 通过向反应器进料中引入氧共同进料，催化剂寿命延长至少两倍（2×）。

公开(公告)号：US08648221B2

公开(公告)日：2014-02-11

申请号：US13315341

申请日：2011-12-09

申请人： Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

发明人： Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

IPC分类号： C07C17/23

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoro-propene (1233zd(E)), trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze(E)), and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa). Overall the co-production is a three-step process. The chemistry involves the steps of: (1) the reaction of 240fa with anhydrous HF in excess in a liquid-phase catalyzed reactor in such a way as to co-produce primarily 1233zd(E) and 244fa (plus byproduct HCl); (2) the 244fa stream can then be used to directly produce any of the three desired products; (3a) the 244fa stream can be dehydrochlorinated to produce the desired second product 1234ze(E); and/or (3b) the 244fa stream can be dehydrofluorinated to produce 1233zd(E) if more of that product is desired; and/or (3c) the 244fa stream can be further fluorinated to form 245fa.

摘要翻译： 公开了共同生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E）），反式-1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））和 1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 总的来说，联合制作是一个三步骤的过程。 该化学方法包括以下步骤：（1）在液相催化的反应器中240fa与无水HF的过量反应，以共同主要生成1233zd（E）和244fa（加副产物HCl）; （2）然后可以使用244fa流直接生产三种所需产物中的任何一种; （3a）244fa流可以脱氯化氢以产生所需的第二产物1234ze（E）; 和/或（3b）如果需要更多的该产物，则244fa流可以被脱氟化氢以产生1233zd（E） 和/或（3c）244fa流可以进一步氟化以形成245fa。

公开(公告)号：US08519200B1

公开(公告)日：2013-08-27

申请号：US13403011

申请日：2012-02-23

申请人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hang T. Pham ,  Hsueh Sung Tung ,  Ryan Hulse

发明人： Daniel C. Merkel ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hang T. Pham ,  Hsueh Sung Tung ,  Ryan Hulse

IPC分类号： C07C17/07 ,  C07C17/087 ,  C07C17/38 ,  B01F1/00 ,  C09K3/00 ,  C09K5/04 ,  C09K3/30 ,  C11D17/00

CPC分类号： C07C19/10 ,  C09K3/30 ,  C09K5/044 ,  C11D7/5045

摘要： Provided are azeotropic or azeotrope-like mixtures of 1,1,3,3-tetrachloro-1-fluoropropane (HCFC-241fa) and hydrogen fluoride. Such compositions are useful as an intermediate in the production of HFC-245fa and HCFO-1233zd.

摘要翻译： 提供1,1,3,3-四氯-1-氟丙烷（HCFC-241fa）和氟化氢的共沸或类共沸混合物。 这样的组合物可用作HFC-245fa和HCFO-1233zd生产中的中间体。