公开(公告)号：US20140316170A1

公开(公告)日：2014-10-23

申请号：US14351732

申请日：2012-10-11

申请人： Selma BEKTESEVIC ,  Daniel C. MERKEL ,  Mario Joseph NAPPA ,  Xuehui SUN ,  Hsueh Sung TUNG ,  Haiyou WANG

发明人： Selma Bektesevic ,  Daniel C. Merkel ,  Mario Joseph Nappa ,  Xuehui Sun ,  Hsueh Sung Tung ,  Haiyou Wang

IPC分类号： C07C17/20 ,  C07C17/25 ,  C07C21/04

CPC分类号： C07C17/20 ,  C07C17/087 ,  C07C17/25 ,  C07C21/04 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10

摘要： The present invention relates, in part, to the discovery that the presence of impurities in 1,1,2,3-tetrachloropropene (1230xa) results in catalyst instability during the fluorination of 1230xa to 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene. By substantially removing the impurities, it is shown that the catalyst life is extended and results in improved operation efficiency of the fluorination reaction. Such steps similarly result in an overall improvement in the production of certain hydrofluoroolefins, particularly 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf).

摘要翻译： 本发明部分涉及发现在1,1,2,3-四氯丙烯（1230xa）中杂质的存在导致在1230xa氟化为2-氯-3,3,3-三氟丙烯期间的催化剂不稳定性 。 通过基本上除去杂质，显示催化剂寿命延长并且导致改善氟化反应的操作效率。 这些步骤类似地导致某些氢氟烯烃，特别是2,3,3,3-四氟丙烯（1234yf）的生产的总体改进。

公开(公告)号：US20140256996A1

公开(公告)日：2014-09-11

申请号：US14355894

申请日：2012-11-02

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Selma Bektesevic ,  Daniel C. Merkel

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Selma Bektesevic ,  Daniel C. Merkel

IPC分类号： C07C17/20

CPC分类号： C07C17/202 ,  B01J21/04 ,  B01J23/26 ,  B01J23/34 ,  B01J23/745 ,  B01J23/75 ,  B01J23/755 ,  B01J27/10 ,  B01J27/12 ,  B01J27/138 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/42 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10

摘要： The present invention relates, in part, to the discovery that, during the fluorination of certain fluoroolefm starting reagents, oligomerization/polymerization of such reagents reduces the conversion process and leads to increased catalyst deactivation. The present invention also illustrates that vaporizing such starting reagents in the presence of one or more organic co-feed reduces such oligomerization/polymerization and improves catalytic stability.

摘要翻译： 本发明部分地涉及在某些氟代起始试剂的氟化期间，这种试剂的低聚/聚合降低了转化过程并导致催化剂失活增加的发现。 本发明还说明，在一种或多种有机共进料存在下蒸发这种起始试剂可以减少这种低聚/聚合反应并提高催化稳定性。

公开(公告)号：US08648221B2

公开(公告)日：2014-02-11

申请号：US13315341

申请日：2011-12-09

申请人： Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

发明人： Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

IPC分类号： C07C17/23

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoro-propene (1233zd(E)), trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze(E)), and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa). Overall the co-production is a three-step process. The chemistry involves the steps of: (1) the reaction of 240fa with anhydrous HF in excess in a liquid-phase catalyzed reactor in such a way as to co-produce primarily 1233zd(E) and 244fa (plus byproduct HCl); (2) the 244fa stream can then be used to directly produce any of the three desired products; (3a) the 244fa stream can be dehydrochlorinated to produce the desired second product 1234ze(E); and/or (3b) the 244fa stream can be dehydrofluorinated to produce 1233zd(E) if more of that product is desired; and/or (3c) the 244fa stream can be further fluorinated to form 245fa.

摘要翻译： 公开了共同生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E）），反式-1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））和 1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 总的来说，联合制作是一个三步骤的过程。 该化学方法包括以下步骤：（1）在液相催化的反应器中240fa与无水HF的过量反应，以共同主要生成1233zd（E）和244fa（加副产物HCl）; （2）然后可以使用244fa流直接生产三种所需产物中的任何一种; （3a）244fa流可以脱氯化氢以产生所需的第二产物1234ze（E）; 和/或（3b）如果需要更多的该产物，则244fa流可以被脱氟化氢以产生1233zd（E） 和/或（3c）244fa流可以进一步氟化以形成245fa。

公开(公告)号：US08426655B2

公开(公告)日：2013-04-23

申请号：US13045893

申请日：2011-03-11

申请人： Hsueh Sung Tung ,  Haiyou Wang

发明人： Hsueh Sung Tung ,  Haiyou Wang

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C21/18 ,  C07C23/00 ,  C07C25/00 ,  C07C21/00 ,  C07C19/08

CPC分类号： C07C21/18 ,  C07B2200/09 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/275 ,  C07C17/278 ,  C07C17/358 ,  C07C19/10 ,  C07C21/04 ,  C07C19/01

摘要： Hexafluoro-2-butene (HFO-1336) is a low global warming potential blowing agent, refrigerant and solvent. This invention provides methods for making the compound, including the cis-isomer, from the readily available raw materials, carbon tetrachloride and ethylene. The trans-isomer formed in the process can be isomerized into cis-isomer by the use of an isomerization catalyst.

摘要翻译： 六氟-2-丁烯（HFO-1336）是全球变暖潜能低的发泡剂，制冷剂和溶剂。 本发明提供从容易获得的原料四氯化碳和乙烯制备包括顺式异构体的化合物的方法。 该方法中形成的反式异构体可以通过使用异构化催化剂异构化成顺式异构体。

公开(公告)号：US20110245549A1

公开(公告)日：2011-10-06

申请号：US12754070

申请日：2010-04-05

申请人： Daniel C. Merkel ,  Robert Johnson ,  Hsueh Sung Tung ,  Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski

发明人： Daniel C. Merkel ,  Robert Johnson ,  Hsueh Sung Tung ,  Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski

IPC分类号： C07C17/23

CPC分类号： C07C17/23 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18

摘要： The disclosed integrated manufacturing process includes a combined liquid phase reaction and purification operation which directly produces trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and 3-chloro-1,1,1,3-tetrafluoropropane which is a precursor to the manufacture of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene. The mixture of co-products is easily separated by conventional distillation and 3-chloro-1,1,1,3-tetrafluoropropane is then dehydrochlorinated to produce trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene by contacting in the liquid phase with a caustic solution or in the vapor phase using a dehydrochlorination catalyst.

摘要翻译： 所公开的集成制造方法包括直接生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯和3-氯-1,1,1,3-四氟丙烷的组合液相反应和纯化操作，其为 制造反式-1,3,3,3-四氟丙烯。 共同产物的混合物通过常规蒸馏容易地分离，然后将3-氯-1,1,1,3-四氟丙烷脱氯化氢以产生反式-1,3,3,3-四氟丙烯，通过在液相中与 苛性碱溶液或使用脱氯化氢催化剂在气相中。

公开(公告)号：US20110237843A1

公开(公告)日：2011-09-29

申请号：US13045893

申请日：2011-03-11

申请人： Hsueh Sung Tung ,  Haiyou Wang

发明人： Hsueh Sung Tung ,  Haiyou Wang

IPC分类号： C07C17/275

CPC分类号： C07C21/18 ,  C07B2200/09 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/275 ,  C07C17/278 ,  C07C17/358 ,  C07C19/10 ,  C07C21/04 ,  C07C19/01

摘要： Hexafluoro-2-butene (HFO-1336) is a low global warming potential blowing agent, refrigerant and solvent. This invention provides methods for making the compound, including the cis-isomer, from the readily available raw materials, carbon tetrachloride and ethylene. The trans-isomer formed in the process can be isomerized into cis-isomer by the use of an isomerization catalyst.

摘要翻译： 六氟-2-丁烯（HFO-1336）是全球变暖潜能低的发泡剂，制冷剂和溶剂。 本发明提供从容易获得的原料四氯化碳和乙烯制备包括顺式异构体的化合物的方法。 该方法中形成的反式异构体可以通过使用异构化催化剂异构化成顺式异构体。

公开(公告)号：US20100152504A1

公开(公告)日：2010-06-17

申请号：US12633420

申请日：2009-12-08

申请人： Ryan Hulse ,  Rajiv R. Singh ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Daniel Merkel ,  Haiyou Wang ,  Michael Van Der Puy

发明人： Ryan Hulse ,  Rajiv R. Singh ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Daniel Merkel ,  Haiyou Wang ,  Michael Van Der Puy

IPC分类号： C07C21/18

CPC分类号： C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed are processes for an isomerization reaction between (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and (Z)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene. Some of the disclosed processes include the step of contacting a feed stream with a heated surface, where the feed stream includes (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, (Z)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene or mixtures thereof. The resulting product stream includes (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and (Z)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, where the ratio of (E) isomer to (Z) isomer in the product stream is different than the ratio feed stream. The (E) and (Z) isomers in the product stream may be separated from one another.

摘要翻译： 公开了（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯和（Z）1-氯-3,3,3-三氟丙烯之间异构化反应的方法。 一些所公开的方法包括使进料流与加热表面接触的步骤，其中进料流包含（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯，（Z）1-氯-3,3,3 - 三氟丙烯或其混合物。 所得产物流包含（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯和（Z）1-氯-3,3,3-三氟丙烯，其中（E）异构体与（Z）异构体的比例 产品流与进料流比不同。 产物流中的（E）和（Z）异构体可以彼此分离。

公开(公告)号：US20090299107A1

公开(公告)日：2009-12-03

申请号：US12472787

申请日：2009-05-27

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/23 ,  B01J27/08 ,  B01J27/138 ,  B01J27/128

CPC分类号： B01J27/128 ,  B01J27/138 ,  B01J37/0009 ,  B01J37/0036 ,  B01J37/0236 ,  C07C17/25 ,  C07C21/18

摘要： A process for making a fluorinated olefin. The process has the step of dehydrochlorinating a hydrochlorofluorocarbon having at least one hydrogen atom and at least one chlorine atom on adjacent carbon atoms in the presence of a catalytically effective amount of a catalyst composition. The catalyst composition is represented by the following: n wt. % MX/M′OyFz, wherein 0

摘要翻译： 一种制备氟化烯烃的方法。 该方法具有在催化有效量的催化剂组合物存在下，在相邻碳原子上具有至少一个氢原子和至少一个氯原子的氢氯氟烃脱氯化氢的步骤。 催化剂组合物由以下表示：n wt。 ％MX / M'OyFz，其中0

公开(公告)号：US20090118555A1

公开(公告)日：2009-05-07

申请号：US12348538

申请日：2009-01-05

申请人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Yuon Chiu ,  Gustavo Cerri ,  Stephen A. Cottrell

发明人： Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Yuon Chiu ,  Gustavo Cerri ,  Stephen A. Cottrell

IPC分类号： C07C17/357

CPC分类号： C01B7/195 ,  C01B7/191 ,  C07C17/25 ,  C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/125

摘要： An integrated process for the manufacture of HFO trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO trans-1234ze) by first catalytically dehydrofluorinating 1,1,1,3,3-pentafluoropropane to thereby produce a mixture of cis-1,3,3,3-tetrafluoropropene, trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride. Then optionally recovering hydrogen fluoride, catalytically isomerizing cis-1234ze into trans-1234ze, and recovering trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene.

摘要翻译： 通过首先催化脱氟化氢化1,1,1,3,3-五氟丙烷以制备HFO反式-1,3,3,3-四氟丙烯（HFO反式 - 1234ze）的一种整合方法，从而产生顺式-1,3,3,3-四氟丙烯 3,3,3-四氟丙烯，反式-1,3,3,3-四氟丙烯和氟化氢。 然后任选地回收氟化氢，将顺式1234ze催化异构化成反式1234ze，并回收反式-1,3,3,3-四氟丙烯。

公开(公告)号：US10112166B2

公开(公告)日：2018-10-30

申请号：US13471601

申请日：2012-05-15

申请人： Joshua Close ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Stephen A. Cottrell

发明人： Joshua Close ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Stephen A. Cottrell

IPC分类号： B03C5/00 ,  B01J8/10 ,  B01J8/00 ,  C07C17/275 ,  C07C17/278 ,  B03C1/033 ,  B01J23/745

摘要： Disclosed is a method for capturing and recycling iron catalyst used in the production of haloalkane compounds and more particularly, to an improved process for the manufacture of the compound 1,1,1,3,3-pentachloropropane (HCC-240fa), in which an electromagnetic separation unit (EMSU) is used to facilitate the reaction. When energized, the EMSU functions to remove all iron particles from the reactor effluent; when de-energized, the iron particles captured by the EMSU can be flushed back into the reactor for re-use in the continued production of HCC-240fa. The present invention is also useful in the manufacturing processes for other haloalkane compounds such as HCC-250 and HCC-360.