公开(公告)号：US4064135A

公开(公告)日：1977-12-20

申请号：US706412

申请日：1976-07-19

申请人： Belig M. Berkoz ,  Brian Lewis ,  Joseph M. Muchowski

发明人： Belig M. Berkoz ,  Brian Lewis ,  Joseph M. Muchowski

IPC分类号： C07D277/36 ,  C07D277/56

CPC分类号： C07D277/56 ,  C07D277/36

摘要： Processes and intermediates for preparing 1-alkylamino-3-(5-substitutedaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2-propanols and 5-(5-substitutedaminocarbonylthiazol-2-yloxymethylene)-N-alkyloxazolidine and 2-substituted oxazolidine derivatives thereof and intermediates therefore. The present processes, and intermediates, reduce the number of transformations necessary to produce these products as compared with the prior processes. The products are useful to treat abnormal heart conditions and/or hypertension in mammals. The intermediates are 2-alkylsulfinyl-5-substitutedaminocarbonylthiazoles and 2-alkylsulfonyl-5-substitutedaminocarbonylthiazoles.

摘要翻译： 因此，制备1-烷基氨基-3-（5-取代氨基羰基噻唑-2-基氧基）-2-丙醇和5-（5-取代氨基羰基噻唑-2-基氧基亚甲基）-N-烷基恶唑烷及其2-取代的恶唑烷衍生物及其中间体的方法和中间体 。 本方法和中间体与以前的方法相比，减少了生产这些产品所需的转化次数。 该产品可用于治疗哺乳动物的异常心脏病和/或高血压。 中间体是2-烷基亚磺酰基-5-取代的氨基羰基噻唑和2-烷基磺酰基-5-取代的氨基羰基噻唑。

公开(公告)号：US4064259A

公开(公告)日：1977-12-20

申请号：US706413

申请日：1976-07-19

申请人： Belig M. Berkoz ,  Brian Lewis ,  Stefan H. Unger

发明人： Belig M. Berkoz ,  Brian Lewis ,  Stefan H. Unger

IPC分类号： C07D277/56 ,  A61K31/425

CPC分类号： C07D277/56

摘要： 1-Alkylamino-3-(5-alkenylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2-propanol; 5-(5-alkenylaminocarbonylthiazol-2-yloxymethylene)-N-alkyloxazolidine and/or 2-substituted oxazolidine derivatives thereof, and methods of making such compounds. The compounds exhibit cardiovascular activity and are useful in the treatment of abnormal heart conditions in mammals. The compounds are also useful in the treatment of hypertension in mammals. The 5-(5-alkenylaminocarbonylthiazol-2-yloxymethylene)-N-alkyloxazolidines and derivatives are also intermediates for the 1-alkylamino-3-(5-alkenylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2-propanols. The 1-alkylamino-3-(5-alkenylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2-propanols can be prepared by base or acid hydrolysis of the corresponding 5-(5-alkenylaminocarbonylthiazol-2-yloxymethylene)-N-alkyloxazolidine or derivative; or by treatment of the corresponding 3-(5-alkenylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2,3-epoxypropane with the desired alkylamine. Similarly the 5-(5-alkenylaminocarbonylthiazol-2-yloxymethylene)-N-alkyloxazolidine or derivative can be prepared from the corresponding 1-alkylamino-3-(5-alkenylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2-propanols via treatment with an aldehyde or ketone.

摘要翻译： 1-烷基氨基-3-（5-链烯基氨基羰基噻唑-2-基氧基）-2-丙醇; 5-（5-链烯基氨基羰基噻唑-2-基氧基亚甲基）-N-烷基恶唑烷和/或其2-取代的恶唑烷衍生物及其制备方法。 该化合物显示出心血管活性，并且可用于治疗哺乳动物的异常心脏病。 该化合物也可用于治疗哺乳动物的高血压。 5-（5-链烯基氨基羰基噻唑-2-基氧基亚甲基）-N-烷基恶唑烷及其衍生物也是1-烷基氨基-3-（5-链烯基氨基羰基噻唑-2-基氧基）-2-丙醇的中间体。 1-烷基氨基-3-（5-链烯基氨基羰基噻唑-2-基氧基）-2-丙醇可以通过相应的5-（5-链烯基氨基羰基噻唑-2-基氧基亚甲基）-N-烷基恶唑烷或其衍生物的碱或酸水解来制备。 或通过用所需的烷基胺处理相应的3-（5-链烯基氨基羰基噻唑-2-基氧基）-2,3-环氧丙烷。 类似地，5-（5-链烯基氨基羰基噻唑-2-基氧基亚甲基）-N-烷基恶唑烷或衍生物可以由相应的1-烷基氨基-3-（5-链烯基氨基羰基噻唑-2-基氧基）-2-丙醇通过用醛或 酮。

公开(公告)号：US4064257A

公开(公告)日：1977-12-20

申请号：US706341

申请日：1976-07-19

申请人： Belig M. Berkoz ,  Brian Lewis ,  Stefan H. Unger

发明人： Belig M. Berkoz ,  Brian Lewis ,  Stefan H. Unger

IPC分类号： C07D277/36 ,  C07D277/56 ,  A61K31/425

CPC分类号： C07D277/36 ,  C07D277/56

摘要： 1-Alkylamino-3-(5-alkynylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2-propanol; 5-(5-alkynylaminocarbonyl-thiazol-2-yloxymethylene)-N-alkyloxazolidine and/or 2-substituted oxazolidine derivatives thereof, and methods of making such compounds. The compounds exhibit cardiovascular activity and are useful in the treatment of abnormal heart conditions in mammals. The compounds are also useful in the treatment of hypertension in mammals. The 5-(5-alkynyl-aminocarbonylthiazol-2-yloxymethylene)-N-alkyloxazolidines and derivatives are also intermediates for the 1-alkylamino-3-(5-alkynylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2-propanols. The 1-alkylamino-3-(5-alkynylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2-propanols can be prepared by base or acid hydrolysis of the corresponding 5-(5-alkynylaminocarbonylthiazol-2-yloxymethylene)-N-alkyloxazolidine or derivative; or by treatment of the corresponding 3-(5-alkynylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2,3-epoxypropane with the desired alkylamine. Similarly the 5-(5-alkynylaminocarbonylthiazol-2-yloxymethylene)-N-alkyloxazolidine or derivative can be prepared from the corresponding 1-alkylamino-3-(5-alkynylaminocarbonylthiazol-2-yloxy)-2-propanols via treatment with an aldehyde or ketone.

摘要翻译： 1-烷基氨基-3-（5-炔基氨基羰基噻唑-2-基氧基）-2-丙醇; 5-（5-炔基氨基羰基 - 噻唑-2-基氧基亚甲基）-N-烷基恶唑烷和/或其2-取代的恶唑烷衍生物及其制备方法。 该化合物显示出心血管活性，并且可用于治疗哺乳动物的异常心脏病。 该化合物也可用于治疗哺乳动物的高血压。 5-（5-炔基 - 氨基羰基噻唑-2-基氧基亚甲基）-N-烷基恶唑烷及其衍生物也是1-烷基氨基-3-（5-炔基氨基羰基噻唑-2-基氧基）-2-丙醇的中间体。 1-烷基氨基-3-（5-炔基氨基羰基噻唑-2-基氧基）-2-丙醇可以通过相应的5-（5-炔基氨基羰基噻唑-2-基氧基亚甲基）-N-烷基恶唑烷或其衍生物的碱或酸水解制备。 或通过用所需的烷基胺处理相应的3-（5-炔基氨基羰基噻唑-2-基氧基）-2,3-环氧丙烷。 类似地，5-（5-炔基氨基羰基噻唑-2-基氧基亚甲基）-N-烷基恶唑烷或衍生物可以由相应的1-烷基氨基-3-（5-炔基氨基羰基噻唑-2-基氧基）-2-丙醇通过用醛或 酮。