公开(公告)号：US4329508A

公开(公告)日：1982-05-11

申请号：US192083

申请日：1980-09-29

申请人： T. L. Ho ,  Shing-Hou Liu

发明人： T. L. Ho ,  Shing-Hou Liu

IPC分类号： A23L27/20 ,  C07C1/32 ,  C07C29/10 ,  C07C45/52

CPC分类号： C07C1/328 ,  A23L27/203 ,  C07C29/106 ,  C07C45/52 ,  C07C2101/10

摘要： A process for making mixed 2- and 3-C.sub.1 -C.sub.10 alkyl-2-cyclopenten-1-ones from a corresponding alkylcyclopentadiene by epoxidation to the oxiranes, hydrolysis to the diols, dehydration of the diols and rearrangement of the resulting mixed alkylcyclopentenones. The resulting product can be used to make methylcyclopentenolone, a synthetic maple flavor.

摘要翻译： 通过环氧乙烷环氧化制备相应的烷基环戊二烯混合的2-和3- C1-C10烷基-2-环戊烯-1-酮的方法，水解成二醇，脱水二醇并重排所得的混合烷基环戊烯酮。 所得产物可用于制备甲基环戊烯醇，一种合成枫香味。

公开(公告)号：US4484007A

公开(公告)日：1984-11-20

申请号：US488281

申请日：1983-04-25

申请人： Carlos G. Cardenas ,  Tse-Lok Ho ,  Shing-Hou Liu

发明人： Carlos G. Cardenas ,  Tse-Lok Ho ,  Shing-Hou Liu

IPC分类号： A01N31/00 ,  C07C1/32 ,  C07C29/40 ,  C07C41/01 ,  C07C41/18 ,  C07C43/15 ,  C07C43/164 ,  C07C43/178 ,  C07C43/02

CPC分类号： C07C321/00 ,  C07C1/326 ,  C07C29/40 ,  C07C41/06 ,  C07C41/18 ,  C07C41/22 ,  C07C41/30

摘要： There is provided an improved process for producing biologically active arylterpenoid compounds useful to inhibit eclosion of pupae, e.g., fly pupae or mosquito pupae. The process is characterized by reacting a terpenoid material having a terminal unsaturated linkage, e.g., dihydromyrcene (3,7-dimethylocta-1,6-diene) with a lower alkyl Grignard reagent, e.g., n-propyl magnesium chloride to form a Grignard exchange product. The exchange product is then benzylated. Either a benzyl halide, e.g., p-isopropylbenzyl chloride, or a benzaldehyde, e.g., p-isopropylbenzaldehyde may be used. These compounds are specifically described in U.S. Pat. No. 4,002,769. They contain also a lower alkoxy group, e.g., methoxy. This can be introduced prior to the formation of the Grignard exchange product or at a later stage in the operation. Use of the exchange-type Grignard reaction enables elimination of several steps when producing the arylterpenoids from pinene as the terpene source, and consequent costs.

摘要翻译： 提供了用于生产生物活性芳基萜类化合物的改进方法，其可用于抑制蛹例如飞蛹或蚊子蛹的蜕皮。 该方法的特征在于使具有末端不饱和键的萜类物质例如二氢月桂烯（3,7-二甲基辛-1,6-二烯）与低级烷基格氏试剂例如正丙基氯化镁反应以形成格氏转换 产品。 然后将交换产物苄化。 可以使用苄基卤，例如对异丙基苄基氯，或苯甲醛，例如对异丙基苯甲醛。 这些化合物在美国专利No. 第4,002,769号。 它们还含有低级烷氧基，例如甲氧基。 这可以在形成格氏交换产物之前或在操作的稍后阶段引入。 使用交换型Grignard反应可以在从蒎烯生产芳萜类化合物作为萜烯源时消除几个步骤，从而导致成本。

公开(公告)号：US4359586A

公开(公告)日：1982-11-16

申请号：US233630

申请日：1981-02-12

申请人： Tse-Lok Ho ,  Shing-Hou Liu

发明人： Tse-Lok Ho ,  Shing-Hou Liu

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C45/43 ,  C07C45/64 ,  C07C49/395 ,  C07C49/707 ,  C07D301/12 ,  C07D303/32 ,  C07C45/58 ,  C07C17/30

CPC分类号： C07C17/275 ,  C07C17/26 ,  C07C17/358 ,  C07C45/43 ,  C07C45/64 ,  C07D303/32 ,  C07C2101/10

摘要： 2-Hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one was synthesized in a five-step synthesis starting from 2-methyl-1,3-butadiene. Novel intermediate steps include the hot tube isomerization of 1,1-dihalo-2-methyl-2-vinylcyclopropane to give 1-methyl-4,4-dihalocyclopent-1-ene, hydrolysis to 3-methyl-2-cyclopenten-1-one, epoxidation of the latter using a phase transfer catalyst, followed by catalyzed isomerization to produce 2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one in high overall yield.

摘要翻译： 在2-甲基-1,3-丁二烯开始的五步合成中合成2-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮。 新的中间步骤包括1,1-二卤代-2-甲基-2-乙烯基环丙烷的热管异构化，得到1-甲基-4,4-二卤环戊-1-烯，水解成3-甲基-2-环戊烯-1-烯， 一种，使用相转移催化剂环氧化后者，随后催化异构化，以高的总收率产生2-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮。