公开(公告)号：US08461402B2

公开(公告)日：2013-06-11

申请号：US13587182

申请日：2012-08-16

申请人： Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Michael Van Der Puy

发明人： Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Michael Van Der Puy

IPC分类号： C07C17/00

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07B2200/09 ,  C07C17/087 ,  C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/582 ,  C07C19/08

摘要： The present invention involves methods for isomerization of 1234zc. Also provided are methods for managing 1,1,3,3-tetrafluoropropene produced as a byproduct in a process for synthesizing trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene from 245fa, wherein 1234zc is converted into trans/cis-1234ze with the help of a catalyst in the absence of HF and in an isomerization reactor, or is converted into 1234zc and/or 245fa with the help of a catalyst in the presence of HF in a separate reactor or preferably in the same reactor of 245fa dehydrofluorination.

摘要翻译： 本发明涉及1234zc的异构化方法。 还提供了在用于从245fa合成反式-1,3,3,3-四氟丙烯的方法中管理作为副产物生产的1,1,3,3-四氟丙烯的方法，其中1234zc被转化成反式/顺式1234ze， 在不存在HF的情况下和在异构化反应器中的催化剂的帮助下，或者在HF存在下，在单独的反应器中，或优选在245fa脱氟化氢的相同反应器中，借助催化剂将其转化为1234zc和/或245fa。

公开(公告)号：US20100152504A1

公开(公告)日：2010-06-17

申请号：US12633420

申请日：2009-12-08

申请人： Ryan Hulse ,  Rajiv R. Singh ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Daniel Merkel ,  Haiyou Wang ,  Michael Van Der Puy

发明人： Ryan Hulse ,  Rajiv R. Singh ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Daniel Merkel ,  Haiyou Wang ,  Michael Van Der Puy

IPC分类号： C07C21/18

CPC分类号： C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed are processes for an isomerization reaction between (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and (Z)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene. Some of the disclosed processes include the step of contacting a feed stream with a heated surface, where the feed stream includes (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, (Z)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene or mixtures thereof. The resulting product stream includes (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and (Z)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, where the ratio of (E) isomer to (Z) isomer in the product stream is different than the ratio feed stream. The (E) and (Z) isomers in the product stream may be separated from one another.

摘要翻译： 公开了（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯和（Z）1-氯-3,3,3-三氟丙烯之间异构化反应的方法。 一些所公开的方法包括使进料流与加热表面接触的步骤，其中进料流包含（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯，（Z）1-氯-3,3,3 - 三氟丙烯或其混合物。 所得产物流包含（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯和（Z）1-氯-3,3,3-三氟丙烯，其中（E）异构体与（Z）异构体的比例 产品流与进料流比不同。 产物流中的（E）和（Z）异构体可以彼此分离。

公开(公告)号：US08217208B2

公开(公告)日：2012-07-10

申请号：US12633420

申请日：2009-12-08

申请人： Ryan Hulse ,  Rajiv R. Singh ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Daniel Merkel ,  Haiyou Wang ,  Michael Van Der Puy

发明人： Ryan Hulse ,  Rajiv R. Singh ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Daniel Merkel ,  Haiyou Wang ,  Michael Van Der Puy

IPC分类号： C07C17/00

CPC分类号： C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18

摘要： Disclosed are processes for an isomerization reaction between (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and (Z)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene. Some of the disclosed processes include the step of contacting a feed stream with a heated surface, where the feed stream includes (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, (Z)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene or mixtures thereof. The resulting product stream includes (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and (Z)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, where the ratio of (E) isomer to (Z) isomer in the product stream is different than the ratio feed stream. The (E) and (Z) isomers in the product stream may be separated from one another.

摘要翻译： 公开了（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯和（Z）1-氯-3,3,3-三氟丙烯之间异构化反应的方法。 一些所公开的方法包括使进料流与加热表面接触的步骤，其中进料流包含（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯，（Z）1-氯-3,3,3 - 三氟丙烯或其混合物。 所得产物流包含（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯和（Z）1-氯-3,3,3-三氟丙烯，其中（E）异构体与（Z）异构体的比例 产品流与进料流比不同。 产物流中的（E）和（Z）异构体可以彼此分离。

公开(公告)号：US20090209791A1

公开(公告)日：2009-08-20

申请号：US12389110

申请日：2009-02-19

申请人： Michael Van Der Puy ,  George R. Cook ,  Peter H. Sheidle ,  Kevin D. Uhrich ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Michael Van Der Puy ,  George R. Cook ,  Peter H. Sheidle ,  Kevin D. Uhrich ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C17/25

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/354 ,  C07C17/38 ,  C07C19/14 ,  C07C19/08

摘要： A process for the production of fluorinated olefins, preferably fluorinated propenes, by contacting a feed stream containing a fluorinated olefin and hydrogen with a first amount of catalyst to produce the hydrofluorocarbon, wherein a first exit stream contains unreacted fluorinated olefin and hydrogen; contacting the first exit stream with a second amount of catalyst to produce a hydrofluorocarbon, wherein the second amount of catalyst is preferably greater than the first amount of catalyst; and contacting the hydrofluorocarbon with a catalyst for dehydrohalogenation to produce a product stream of fluorinated olefin.

摘要翻译： 通过使包含氟化烯烃和氢气的进料流与第一量催化剂接触以产生氢氟烃来生产氟化烯烃，优选氟化丙烯的方法，其中第一出口流含有未反应的氟化烯烃和氢; 使第一出口流与第二量的催化剂接触以产生氢氟烃，其中第二量的催化剂优选大于第一量的催化剂; 并将氢氟烃与用于脱卤化氢的催化剂接触以产生氟化烯烃的产物流。

公开(公告)号：US07786333B2

公开(公告)日：2010-08-31

申请号：US12389110

申请日：2009-02-19

申请人： Michael Van Der Puy ,  George R. Cook ,  Peter H. Sheidle ,  Kevin D. Uhrich ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Michael Van Der Puy ,  George R. Cook ,  Peter H. Sheidle ,  Kevin D. Uhrich ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C17/10

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/354 ,  C07C17/38 ,  C07C19/14 ,  C07C19/08

摘要： A process for the production of fluorinated olefins, preferably fluorinated propenes, by contacting a feed stream containing a fluorinated olefin and hydrogen with a first amount of catalyst to produce the hydrofluorocarbon, wherein a first exit stream contains unreacted fluorinated olefin and hydrogen; contacting the first exit stream with a second amount of catalyst to produce a hydrofluorocarbon, wherein the second amount of catalyst is preferably greater than the first amount of catalyst; and contacting the hydrofluorocarbon with a catalyst for dehydrohalogenation to produce a product stream of fluorinated olefin.

摘要翻译： 通过使包含氟化烯烃和氢气的进料流与第一量催化剂接触以产生氢氟烃来生产氟化烯烃，优选氟化丙烯的方法，其中第一出口流含有未反应的氟化烯烃和氢; 使第一出口流与第二量的催化剂接触以产生氢氟烃，其中第二量的催化剂优选大于第一量的催化剂; 并将氢氟烃与用于脱卤化氢的催化剂接触以产生氟化烯烃的产物流。

公开(公告)号：US07560602B2

公开(公告)日：2009-07-14

申请号：US11588464

申请日：2006-10-27

申请人： Michael Van Der Puy ,  George R. Cook ,  Peter H. Scheidle ,  Kevin D. Uhrich ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Michael Van Der Puy ,  George R. Cook ,  Peter H. Scheidle ,  Kevin D. Uhrich ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C17/10

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/354 ,  C07C17/38 ,  C07C19/14 ,  C07C19/08

摘要： A process for the production of fluorinated olefins, preferably fluorinated propenes, by contacting a feed stream containing a fluorinated olefin and hydrogen with a first amount of catalyst to produce the hydrofluorocarbon, wherein a first exit stream contains unreacted fluorinated olefin and hydrogen; contacting the first exit stream with a second amount of catalyst to produce a hydrofluorocarbon, wherein the second amount of catalyst is preferably greater than the first amount of catalyst; and contacting the hydrofluorocarbon with a catalyst for dehydrohalogenation to produce a product stream of fluorinated olefin.

摘要翻译： 通过使包含氟化烯烃和氢气的进料流与第一量催化剂接触以产生氢氟烃来生产氟化烯烃，优选氟化丙烯的方法，其中第一出口流含有未反应的氟化烯烃和氢; 使第一出口流与第二量的催化剂接触以产生氢氟烃，其中第二量的催化剂优选大于第一量的催化剂; 并将氢氟烃与用于脱卤化氢的催化剂接触以产生氟化烯烃的产物流。

公开(公告)号：US20070179324A1

公开(公告)日：2007-08-02

申请号：US11588464

申请日：2006-10-27

申请人： Michael Van Der Puy ,  George Cook ,  Peter Scheidle ,  Kevin Uhrich ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Michael Van Der Puy ,  George Cook ,  Peter Scheidle ,  Kevin Uhrich ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C21/18

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/354 ,  C07C17/38 ,  C07C19/14 ,  C07C19/08

摘要： A process for the production of fluorinated olefins, preferably fluorinated propenes, by contacting a feed stream containing a fluorinated olefin and hydrogen with a first amount of catalyst to produce the hydrofluorocarbon, wherein a first exit stream contains unreacted fluorinated olefin and hydrogen; contacting the first exit stream with a second amount of catalyst to produce a hydrofluorocarbon, wherein the second amount of catalyst is preferably greater than the first amount of catalyst; and contacting the hydrofluorocarbon with a catalyst for dehydrohalogenation to produce a product stream of fluorinated olefin.

摘要翻译： 通过使包含氟化烯烃和氢气的进料流与第一量催化剂接触以产生氢氟烃来生产氟化烯烃，优选氟化丙烯的方法，其中第一出口流含有未反应的氟化烯烃和氢; 使第一出口流与第二量的催化剂接触以产生氢氟烃，其中第二量的催化剂优选大于第一量的催化剂; 并将氢氟烃与用于脱卤化氢的催化剂接触以产生氟化烯烃的产物流。

公开(公告)号：US08648221B2

公开(公告)日：2014-02-11

申请号：US13315341

申请日：2011-12-09

申请人： Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

发明人： Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

IPC分类号： C07C17/23

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated process to co-produce trans-1-chloro-3,3,3-trifluoro-propene (1233zd(E)), trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze(E)), and 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa). Overall the co-production is a three-step process. The chemistry involves the steps of: (1) the reaction of 240fa with anhydrous HF in excess in a liquid-phase catalyzed reactor in such a way as to co-produce primarily 1233zd(E) and 244fa (plus byproduct HCl); (2) the 244fa stream can then be used to directly produce any of the three desired products; (3a) the 244fa stream can be dehydrochlorinated to produce the desired second product 1234ze(E); and/or (3b) the 244fa stream can be dehydrofluorinated to produce 1233zd(E) if more of that product is desired; and/or (3c) the 244fa stream can be further fluorinated to form 245fa.

摘要翻译： 公开了共同生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E）），反式-1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））和 1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 总的来说，联合制作是一个三步骤的过程。 该化学方法包括以下步骤：（1）在液相催化的反应器中240fa与无水HF的过量反应，以共同主要生成1233zd（E）和244fa（加副产物HCl）; （2）然后可以使用244fa流直接生产三种所需产物中的任何一种; （3a）244fa流可以脱氯化氢以产生所需的第二产物1234ze（E）; 和/或（3b）如果需要更多的该产物，则244fa流可以被脱氟化氢以产生1233zd（E） 和/或（3c）244fa流可以进一步氟化以形成245fa。

公开(公告)号：US20110245549A1

公开(公告)日：2011-10-06

申请号：US12754070

申请日：2010-04-05

申请人： Daniel C. Merkel ,  Robert Johnson ,  Hsueh Sung Tung ,  Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski

发明人： Daniel C. Merkel ,  Robert Johnson ,  Hsueh Sung Tung ,  Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski

IPC分类号： C07C17/23

CPC分类号： C07C17/23 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C21/18

摘要： The disclosed integrated manufacturing process includes a combined liquid phase reaction and purification operation which directly produces trans-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and 3-chloro-1,1,1,3-tetrafluoropropane which is a precursor to the manufacture of trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene. The mixture of co-products is easily separated by conventional distillation and 3-chloro-1,1,1,3-tetrafluoropropane is then dehydrochlorinated to produce trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene by contacting in the liquid phase with a caustic solution or in the vapor phase using a dehydrochlorination catalyst.

摘要翻译： 所公开的集成制造方法包括直接生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯和3-氯-1,1,1,3-四氟丙烷的组合液相反应和纯化操作，其为 制造反式-1,3,3,3-四氟丙烯。 共同产物的混合物通过常规蒸馏容易地分离，然后将3-氯-1,1,1,3-四氟丙烷脱氯化氢以产生反式-1,3,3,3-四氟丙烯，通过在液相中与 苛性碱溶液或使用脱氯化氢催化剂在气相中。

公开(公告)号：US09334207B2

公开(公告)日：2016-05-10

申请号：US13219831

申请日：2011-08-29

申请人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

发明人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Haiyou Wang ,  Hsueh Sung Tung ,  Ian Shankland

IPC分类号： C07C17/00 ,  C07C17/25 ,  C01B7/07 ,  C07C17/087 ,  C07C17/20 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18

CPC分类号： C07C17/25 ,  C01B7/0706 ,  C01B7/0712 ,  C07C17/087 ,  C07C17/206 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C19/08

摘要： Disclosed is an integrated manufacturing process to co-produce (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene, (E)1,3,3,3-tetrafluoropropene, and 1,1,1,3,3-pentafluoro-propane starting from a single chlorinated hydrocarbon feed stock, 240fa. The process includes a combined liquid or vapor phase reaction/purification operation which directly produces (E)1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (1233zd(E)) from 240fa. In the second liquid phase fluorination reactor 1233zd(E) is contacted with HF in the presence of catalyst to produce 1,1,1,3,3-pentafluoropropane (245fa) with high conversion and selectivity. A third reactor is used for dehydrofluorination of 245fa to produce (E)1,3,3,3-tetrafluoropropene (1234ze(E)) by contacting in the liquid phase with a caustic solution or in the vapor phase using a dehydrofluorination catalyst. This operation may be followed by one or more purification processes to recover the 1234ze(E) product.

摘要翻译： 公开了共同生产（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯，（E）1,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟 丙烷从单一氯化烃原料240fa开始。 该方法包括从240fa直接产生（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E））的组合的液相或汽相反应/纯化操作。 在第二液相氟化反应器1233zd（E）中，在催化剂存在下与HF接触，得到具有高转化率和选择性的1,1,1,3,3-五氟丙烷（245fa）。 第三反应器用于245fa的脱氟化氢以通过使用脱氟化氢催化剂在液相中与苛性碱溶液接触或以蒸气相接触来制备（E）1,3,3,3-四氟丙烯（1234ze（E））。 该操作之后可以进行一个或多个纯化过程以恢复1234ze（E）产物。