公开(公告)号：US4014874A

公开(公告)日：1977-03-29

申请号：US544442

申请日：1975-01-27

申请人： Heinrich Peter ,  Beat Muller ,  Walter Sibral ,  Hans Bickel

发明人： Heinrich Peter ,  Beat Muller ,  Walter Sibral ,  Hans Bickel

IPC分类号： A61K31/545 ,  C07D20060101 ,  C07D501/04 ,  C07D501/06 ,  C07D501/24 ,  C07D501/36 ,  C07D501/60

CPC分类号： C07D501/60 ,  Y02P20/55

摘要： The invention concerns a new process for the manufacture of 3-substituted thiomethyl-7-amino-3-cephem-4-carboxylic acid compounds which comprises reacting a 3-y-methyl-7-amino-3-cephem-4-carboxylic acid compound, in which Y is hydroxy or esterified hydroxy, with a mercaptane compound, if necessary, in the presence of an optionally protonic Lewis acid, particularly trifluoroacetic acid.

摘要翻译： 本发明涉及制备3-取代的硫代甲基-7-氨基-3-头孢烯-4-羧酸化合物的新方法，其包括使3-甲基-7-氨基-3-头孢烯-4-羧酸 如果需要，在任选的质子路易斯酸，特别是三氟乙酸的存在下，使用硫醇化合物，其中Y是羟基或酯化羟基的化合物。

公开(公告)号：US4024249A

公开(公告)日：1977-05-17

申请号：US561444

申请日：1975-03-24

申请人： Beat Muller ,  Heinrich Peter ,  Peter Schneider ,  Hans Bickel

发明人： Beat Muller ,  Heinrich Peter ,  Peter Schneider ,  Hans Bickel

IPC分类号： C07D307/52 ,  C07D307/54 ,  C07D333/22 ,  C07D333/24 ,  C07D501/20

CPC分类号： C07D307/54 ,  C07D307/52 ,  C07D333/22 ,  C07D333/24 ,  Y02P20/55

摘要： Novel aminomethyl compounds of the formula ##STR1## wherein X denotes sulphur or oxygen, R denotes hydrogen or an amino protective group, R.sub.1 denotes hydrogen, a free, etherified or esterified hydroxyl group or mercapto group or a substituted ammonium group, R.sub.2 denotes hydroxyl or a carboxyl protective radical which together with the carbonyl grouping of the formula -C(=0)- forms a protected carboxyl group, and their salts, are antibacterial antibiotics or intermediates for the preparation thereof; pharmaceutical preparations containing such active compounds, are useful for combating micro-organisms such as gram-positive or gram-negative bacteria; An illustrative example is 3-acetoxymethyl-7.beta.-[2-(5-aminomethyl-2-thienyl)-acetylamino]-ceph-3-em-4-carboxylic acid.

摘要翻译： 式（I）的新型氨基甲基化合物其中X表示硫或氧，R表示氢或氨基保护基，R 1表示氢，游离的醚化或酯化的羟基或巯基或 取代的铵基，R2表示羟基或羧基保护基，其与式-C（= O） - 的羰基一起形成被保护的羧基，其盐为抗菌抗生素或其制备的中间体; 含有这种活性化合物的药物制剂可用于对抗微生物如革兰氏阳性或革兰氏阴性细菌; 示例性实例是3-乙酰氧基甲基-7β-[2-（5-氨基甲基-2-噻吩基） - 乙酰氨基] - 头孢-3-烯-4-羧酸。

公开(公告)号：US4234578A

公开(公告)日：1980-11-18

申请号：US912822

申请日：1978-06-05

申请人： Beat Muller ,  Peter Schneider ,  Heinrich Peter ,  Hans Bickel

发明人： Beat Muller ,  Peter Schneider ,  Heinrich Peter ,  Hans Bickel

IPC分类号： C07D307/54 ,  C07D333/24 ,  C07D499/00 ,  C07D501/57

CPC分类号： C07D499/00 ,  C07D307/54 ,  C07D333/24

摘要： 6.beta.-(R.sub.a)(R.sub.b)N-methylaryl-acetylamino-6.alpha.-methoxy-2,2-dimethylpenam-3-carboxylic acid compounds and 7.beta.-(R.sub.a)(R.sub.b)N-methylaryl-acetylamino-7.alpha.-methoxy-3-cephem-4-carboxylic acid compounds, wherein R.sub.a and R.sub.b independently of each other represent hydrogen or optionally substituted lower alkyl, or wherein R.sub.a and R.sub.b conjointly denote optionally substituted lower alkylene, wherein the aminomethyl-substituted aryl radical represents a corresponding thienyl, furyl or phenyl radical, and wherein the 3-position in 3-cephem compounds is unsubstituted or substituted by a modified hydroxyl group or an optionally substituted methyl group, exhibit antibiotic action against Gram-negative or Gram-positive micro-organisms.

摘要翻译： 6β-（Ra）（Rb）N-甲基芳基 - 乙酰氨基-6α-甲氧基-2,2-二甲基苹果酸-3-羧酸化合物和7β-（Ra）（Rb）N-甲基芳基 - 乙酰氨基-7α- 甲氧基-3-头孢烯-4-羧酸化合物，其中R a和R b彼此独立地表示氢或任选取代的低级烷基，或其中R a和R b共同表示任选取代的低级亚烷基，其中氨基甲基取代的芳基表示相应的 噻吩基，呋喃基或苯基，并且其中3-头孢烯化合物中的3-位未被取代或被改性羟基或任选取代的甲基取代，对革兰氏阴性或革兰氏阳性微生物表现出抗生素作用。

公开(公告)号：US3932465A

公开(公告)日：1976-01-13

申请号：US159527

申请日：1971-07-02

申请人： Heinrich Peter ,  Herman Robert Rodriguez ,  Hans Bickel

发明人： Heinrich Peter ,  Herman Robert Rodriguez ,  Hans Bickel

IPC分类号： C07D501/20

CPC分类号： C07D501/04

摘要： 3-R-Methyl-7-amino-ceph-2-em-4.xi.-carboxylic acid compounds, in which R is the C-residue of a C-nucleophilic compound are valuable intermediates, for example, in the manufacture of the corresponding 3-R-methyl-7-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid compounds with antibiotic properties.

摘要翻译： 其中R为C-亲核化合物的C-残基的3-R-甲基-7-氨基 - 头孢烯-2-em-4 xi-羧酸化合物是有价值的中间体，例如制备相应的 具有抗生素性质的3-R-甲基-7-氨基 - 头孢-3-烯-4-羧酸化合物。

公开(公告)号：US4735937A

公开(公告)日：1988-04-05

申请号：US846504

申请日：1986-03-28

申请人： Karl Heusler ,  Hans Bickel ,  Bruno Fechtig ,  Heinrich Peter ,  Riccardo Scartazzini

发明人： Karl Heusler ,  Hans Bickel ,  Bruno Fechtig ,  Heinrich Peter ,  Riccardo Scartazzini

IPC分类号： A61K31/545 ,  C07D20060101 ,  C07D501/02 ,  C07D501/06 ,  C07D501/08 ,  C07D501/16 ,  C07D501/18 ,  C07D501/20 ,  C07D501/22 ,  C07D501/60

CPC分类号： C07D501/08 ,  Y02P20/55

摘要： The invention concerns 7-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1.sup.a represents hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represent hydrogen or an acyl group AC, or R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b together denote a bivalent amino protective group, and R.sub.2 represents hydrogen or an organic radical R.sub.2.sup.A which together with the --C(.dbd.O)--O-- grouping forms a protected carboxyl group, or salts such compounds which possess salt-forming groups; these compounds have antibiotic properties.

摘要翻译： 本发明涉及下式的7-氨基 - 头孢-3-烯-4-羧酸化合物，其中R 1a表示氢或氨基保护基R1A和R1b表示氢或酰基AC或R1A和 R1b一起表示二价氨基保护基，R2表示氢或与-C（= O）-O-基团一起形成被保护的羧基的有机基团R2A，或这些具有成盐基团的化合物的盐; 这些化合物具有抗生素特性。

公开(公告)号：US4430498A

公开(公告)日：1984-02-07

申请号：US227832

申请日：1981-01-23

申请人： Karl Heusler ,  Hans Bickel ,  Bruno Fechtig ,  Heinrich Peter ,  Riccardo Scartazzini

发明人： Karl Heusler ,  Hans Bickel ,  Bruno Fechtig ,  Heinrich Peter ,  Riccardo Scartazzini

IPC分类号： A61K31/545 ,  C07D501/18 ,  C07D501/20

CPC分类号： C07D501/20 ,  C07D501/18 ,  Y02P20/55

摘要： The invention concerns 7-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1.sup.a represents hydrogen or an amino protective group R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b represent hydrogen or an acyl group Ac, or R.sub.1.sup.A and R.sub.1.sup.b together denote a bivalent amino protective group, and R.sub.2 represents hydrogen or an organic radical R.sub.2.sup.A which together with the --C(.dbd.O)--O-- grouping forms a protected carboxyl group, or salts such compounds which possess salt-forming groups; these compounds have antibiotic properties.

摘要翻译： 本发明涉及下式的7-氨基 - 头孢-3-烯-4-羧酸化合物，其中R 1a表示氢或氨基保护基R1A和R 1b表示氢或酰基Ac或R 1A和 R1b一起表示二价氨基保护基，R2表示氢或与-C（= O）-O-基团一起形成保护的羧基的有机基团R2A，或具有成盐基团的盐的盐; 这些化合物具有抗生素特性。

公开(公告)号：US4041161A

公开(公告)日：1977-08-09

申请号：US576398

申请日：1975-05-09

申请人： Karoly Kocsis ,  Heinrich Peter ,  Hans Bickel

发明人： Karoly Kocsis ,  Heinrich Peter ,  Hans Bickel

IPC分类号： A23K20/195 ,  C07D285/12 ,  C07D285/135 ,  C07D501/20 ,  C07D501/36 ,  A61K31/38 ,  C07D501/32 ,  C07D501/54

CPC分类号： C07D285/135 ,  C07D501/20

摘要： Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 denotes optionally substituted phenyl, thienyl, furyl or 1,4-cyclohexadienyl, R.sub.2 represents a free carboxyl group or an esterified carboxyl group which can be split physiologically, R.sub.3 represents hydrogen, lower akoxy or an optionally substituted methyl group and B represents an optionally substituted six-membered ring with 1 to 3 ring nitrogen atoms, which is bonded to the carbonyl group --C(.dbd.O)-- by one of its carbon atoms, the nitorgen atoms of a monocyclic six-membered ring having 2 nitrogen atoms being either adjacent or separated by two ring carbon atoms, and the salts of such compounds which have a salt-forming group, including the inner salts, for example the 7.beta.-[D(-)-.alpha.-(3,5-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carboxamido)-phenylacetamido]-cephalosporanic acid, have antibiotic activity.

摘要翻译： 其中R 1表示任选取代的苯基，噻吩基，呋喃基或1,4-环己二烯基的化合物，R 2表示可以在生理上分裂的游离羧基或酯化羧基，R 3表示氢，低级烷氧基或任选地 取代的甲基，B表示具有1至3个环氮原子的任选取代的六元环，其通过其一个碳原子与羰基-C（= O） - 键合，单环六 - 具有2个氮原子的2元环与两个环碳原子相邻或分开，并且具有成盐基团的化合物的盐，包括内盐，例如7β-[D（ - ） - （3,5-二氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-甲酰氨基） - 苯甲酰胺基] - 头孢烷酸具有抗生素活性。

公开(公告)号：US4458069A

公开(公告)日：1984-07-03

申请号：US225086

申请日：1981-01-14

申请人： Heinrich Peter ,  Hans Bickel

发明人： Heinrich Peter ,  Hans Bickel

IPC分类号： C07D501/04 ,  C12P35/00 ,  A61K31/545

CPC分类号： C12P35/00

摘要： The invention concerns the decarbonylation of the formyl group in 7-amino-3-formyl-ceph-2-em-4-carboxylic acid compounds and 7-amino-3-formyl-ceph-3-em-4-carboxylic acid compounds by treatment with a platinum metal complex capable of taking up carbon monoxide. Also included are the 7-amino-ceph-2-em-4-carboxylic acid compounds and the 1-oxides of 7-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid compounds; these compounds are used as intermediates.

摘要翻译： 本发明涉及7-氨基-3-甲酰基-Ceph-2-em-4-羧酸化合物和7-氨基-3-甲酰基 - 头孢-3-烯-4-羧酸化合物中甲酰基的脱羰作用 用能够吸收一氧化碳的铂金属络合物进行处理。 还包括7-氨基 - 环丙-2-羧酸4-羧酸化合物和7-氨基 - 头孢-3-烯-4-羧酸化合物的1-氧化物; 这些化合物用作中间体。

公开(公告)号：US4269977A

公开(公告)日：1981-05-26

申请号：US670035

申请日：1976-03-24

申请人： Heinrich Peter ,  Hans Bickel

发明人： Heinrich Peter ,  Hans Bickel

IPC分类号： C07D501/04 ,  C07D501/08 ,  C07D501/14 ,  C07D501/20 ,  C12P35/00

CPC分类号： C12P35/00

摘要： The invention concerns the decarbonylation of the formyl group in 7-amino-3-formyl-ceph-2-em-4-carboxylic acid compounds and 7-amino-3-formyl-ceph-3-em-4-carboxylic acid compounds by treatment with a platinum metal complex capable of taking up carbon monoxide. Also included are the 7-amino-ceph-2-em-4-carboxylic acid compounds and the 1-oxides of 7-amino-ceph-3-em-4-carboxylic acid compounds; these compounds are used as intermediates.

摘要翻译： 本发明涉及7-氨基-3-甲酰基-Ceph-2-em-4-羧酸化合物和7-氨基-3-甲酰基 - 头孢-3-烯-4-羧酸化合物中甲酰基的脱羰作用 用能够吸收一氧化碳的铂金属络合物进行处理。 还包括7-氨基 - 环丙-2-羧酸4-羧酸化合物和7-氨基 - 头孢-3-烯-4-羧酸化合物的1-氧化物; 这些化合物用作中间体。

公开(公告)号：US4154831A

公开(公告)日：1979-05-15

申请号：US789164

申请日：1977-04-20

申请人： Karoly Kocsis ,  Heinrich Peter ,  Hans Bickel

发明人： Karoly Kocsis ,  Heinrich Peter ,  Hans Bickel

IPC分类号： C07D285/12 ,  C07D285/135 ,  C07D501/36 ,  A61K31/545

CPC分类号： C07D285/135 ,  C07D501/20

摘要： Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 denotes optionally substituted phenyl, thienyl, furyl or 1,4-cyclohexadienyl, R.sub.2 represents a free carboxyl group or an esterified carboxyl group which can be split physiologically, R.sub.3 represents hydrogen, lower alkoxy or an optionally substituted methyl group and B represents an optionally substituted six-membered ring with 1 to 3 ring nitrogen atoms, which is bonded to the carbonyl group --C(.dbd.O)-- by one of its carbon atoms, the nitrogen atoms of a monocyclic six-membered ring having 2 nitrogen atoms being either adjacent or separated by two ring carbon atoms, and the salts of such compounds which have a salt-forming group, including the inner salts, for example the 7.beta.-[D(-)-.alpha.-(3,5-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carboxamido)-phenylacetamido]-cephalosporanic acid, have antibiotic activity.

摘要翻译： 其中R 1表示任选取代的苯基，噻吩基，呋喃基或1,4-环己二烯基的化合物，R 2表示可以在生理上分裂的游离羧基或酯化羧基，R 3表示氢，低级烷氧基或任选地 取代的甲基，B表示具有1至3个环氮原子的任选取代的六元环，其通过其碳原子之一与羰基-C（= O） - 键合，单环六 - 具有2个氮原子的2元环与两个环碳原子相邻或分开，并且具有成盐基团的化合物的盐，包括内盐，例如7β-[D（ - ） - （3,5-二氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-甲酰氨基） - 苯甲酰胺基] - 头孢烷酸具有抗生素活性。