公开(公告)号：US20080234502A1

公开(公告)日：2008-09-25

申请号：US11979815

申请日：2007-11-08

申请人： Shoichi Kondo ,  Kazuhiro Matsumoto ,  Yuji Sawada ,  Tsutomu Katsuki

发明人： Shoichi Kondo ,  Kazuhiro Matsumoto ,  Yuji Sawada ,  Tsutomu Katsuki

IPC分类号： C07D493/04 ,  C07D301/03 ,  C07F7/28 ,  C07C211/27

CPC分类号： C07C215/50 ,  C07C2601/14 ,  C07D301/12

摘要： [Problem] To provide a production method of optically active epoxy compound, and a complex used for the production method and a production method of the complex. [Means for solving the problem] The skeleton that is necessary for expressing a high catalyst activity of optically active titanium salan complex of formulae (1) and (1′) and the substituent that is useful therefor and the position of the substituent are identified, and it is found that optically active epoxy compounds can be produced with a high enantioselectivity and a high chemical yield compared with a case where the prior optically active titanium salan complex is used. The production method comprises subjecting a prochiral compound (formula (4), (5) or (6)) having carbon-carbon double bond in the molecule to asymmetric epoxidation to produce an optically active epoxy compound (formula (7), (8) or (9)). The present invention relates also to a complex used for the production method and a production method of the complex.

摘要翻译： [问题]提供光学活性环氧化合物的制备方法和复合体的制造方法和制造方法中使用的复合体。 [解决问题的手段]鉴定表达式（1）和（1'）的光学活性钛salan复合物和其有用的取代基的高催化剂活性所必需的骨架和取代基的位置， 并且发现与使用现有的光学活性钛砂复合物的情况相比，可以以高对映选择性和高化学产率制备光学活性环氧化合物。 该制造方法包括使分子中具有碳 - 碳双键的前手性化合物（式（4），（5）或（6））进行不对称环氧化反应，得到光学活性环氧化合物（式（7），（8） 或（9））。 本发明还涉及复合物的制造方法和制造方法中使用的复合体。

公开(公告)号：US07812184B2

公开(公告)日：2010-10-12

申请号：US11979815

申请日：2007-11-08

申请人： Shoichi Kondo ,  Kazuhiro Matsumoto ,  Yuji Sawada ,  Tsutomu Katsuki

发明人： Shoichi Kondo ,  Kazuhiro Matsumoto ,  Yuji Sawada ,  Tsutomu Katsuki

IPC分类号： C07D301/12

CPC分类号： C07C215/50 ,  C07C2601/14 ,  C07D301/12

摘要： [Problem] To provide a production method of optically active epoxy compound, and a complex used for the production method and a production method of the complex.[Means for solving the problem] The skeleton that is necessary for expressing a high catalyst activity of optically active titanium salan complex of formulae (1) and (1′) and the substituent that is useful therefor and the position of the substituent are identified, and it is found that optically active epoxy compounds can be produced with a high enantioselectivity and a high chemical yield compared with a case where the prior optically active titanium salan complex is used. The production method comprises subjecting a prochiral compound (formula (4), (5) or (6)) having carbon-carbon double bond in the molecule to asymmetric epoxidation to produce an optically active epoxy compound (formula (7), (8) or (9)). The present invention relates also to a complex used for the production method and a production method of the complex.

摘要翻译： [问题]提供光学活性环氧化合物的制备方法和复合体的制造方法和制造方法中使用的复合体。 [解决问题的手段]鉴定表达式（1）和（1'）的光学活性钛salan复合物和其有用的取代基的高催化剂活性所必需的骨架和取代基的位置， 并且发现与使用现有的光学活性钛砂复合物的情况相比，可以以高对映选择性和高化学产率制备光学活性环氧化合物。 该制造方法包括使分子中具有碳 - 碳双键的前手性化合物（式（4），（5）或（6））进行不对称环氧化反应，得到光学活性环氧化合物（式（7），（8） 或（9））。 本发明还涉及复合物的制造方法和制造方法中使用的复合体。

公开(公告)号：US08410295B2

公开(公告)日：2013-04-02

申请号：US13426186

申请日：2012-03-21

申请人： Tsutomu Katsuki ,  Kazuhiro Matsumoto ,  Yuji Sawada

发明人： Tsutomu Katsuki ,  Kazuhiro Matsumoto ,  Yuji Sawada

IPC分类号： C07F7/28

CPC分类号： C07B53/00 ,  B01J31/1805 ,  B01J31/2213 ,  B01J2231/72 ,  B01J2531/0252 ,  B01J2531/46 ,  C07C215/50 ,  C07C251/24 ,  C07C2601/14 ,  C07D301/12 ,  C07D303/04

摘要： A complex, and a process for producing the same, represented by any of the following formulae (I), (I′), (II), (II′), (III), (III′), (IV), and (IV′): where: R1s are independently an alkyl group or an aryl group; R2s are independently a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group; R3s are independently an alkyl group or an aryl group, provided that two R3s are optionally bonded with each other to form a ring; R4s are independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, or a cyano group; and M is TiY2, where Y is Cl or alkoxide or the complex forms a di-μ-oxo dimer where Y is a μ-oxo ligand.

摘要翻译： 由下列通式（I），（I'），（II），（II'），（III），（III'），（IV）和（II）表示的络合物及其制备方法， （Ⅳ'）：其中：R 1独立地是烷基或芳基; R2独立地为氢原子，烷基或芳基; R3独立地是烷基或芳基，条件是两个R 3彼此任选地键合形成环; R4独立地为氢原子，卤素原子，烷基，烷氧基，硝基或氰基; 并且M是TiY 2，其中Y是Cl或醇盐，或者络合物形成二μ-氧代二聚体，其中Y是μ-氧代配体。

公开(公告)号：US08163941B2

公开(公告)日：2012-04-24

申请号：US11795149

申请日：2005-12-27

申请人： Tsutomu Katsuki ,  Kazuhiro Matsumoto ,  Yuji Sawada

发明人： Tsutomu Katsuki ,  Kazuhiro Matsumoto ,  Yuji Sawada

IPC分类号： C07D301/03 ,  C07D301/12

CPC分类号： C07B53/00 ,  B01J31/1805 ,  B01J31/2213 ,  B01J2231/72 ,  B01J2531/0252 ,  B01J2531/46 ,  C07C215/50 ,  C07C251/24 ,  C07C2601/14 ,  C07D301/12 ,  C07D303/04

摘要： There is provided a method for industrially producing optically active epoxy compounds by asymmetrically epoxidizing prochiral unsaturated compounds with an oxidant using as a catalyst a single substance or a di-μ-oxo dimer derived therefrom represented by any of the following formulae (I), (I′), (II), (II′), (III), (III′), (IV), and (IV′): [wherein R1s are independently an alkyl group or an aryl group; R2s are independently an alkyl group or an aryl group; R3s are independently an alkyl group or an aryl group, provided that two R3s may be bonded with each other to form a ring; R4s are independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, or a cyano group; M is TiY2 (Y is Cl, alkoxide, or a μ-oxo ligand)].

摘要翻译： 提供了通过使用作为催化剂的氧化剂不对称环氧化前手性不饱和化合物的工业生产光学活性环氧化合物的方法，所述单一物质或由其衍生的二-o-氧代二聚体由下式（I），（ I'），（II），（II'），（III），（III'），（IV）和（IV'）：[其中R 1独立地为烷基或芳基; R2独立地是烷基或芳基; R3独立地是烷基或芳基，条件是两个R 3可以彼此键合形成环; R4独立地为氢原子，卤素原子，烷基，烷氧基，硝基或氰基; M为TiY 2（Y为Cl，醇盐或μ-氧配体）]。

公开(公告)号：US20080071099A1

公开(公告)日：2008-03-20

申请号：US11795149

申请日：2005-12-27

申请人： Tsutomu Katsuki ,  Kazuhiro Matsumoto ,  Yuji Sawada

发明人： Tsutomu Katsuki ,  Kazuhiro Matsumoto ,  Yuji Sawada

IPC分类号： C07D301/02 ,  C07F7/28

CPC分类号： C07B53/00 ,  B01J31/1805 ,  B01J31/2213 ,  B01J2231/72 ,  B01J2531/0252 ,  B01J2531/46 ,  C07C215/50 ,  C07C251/24 ,  C07C2601/14 ,  C07D301/12 ,  C07D303/04

摘要： There is provided a method for industrially producing optically active epoxy compounds by asymmetrically epoxidizing prochiral unsaturated compounds with an oxidant using as a catalyst a single substance or a di-μ-oxo dimer derived therefrom represented by any of the following formulae (I), (I′), (II), (II′), (III), (III′), (IV), and (IV′): [wherein R1s are independently an alkyl group or an aryl group; R2s are independently an alkyl group or an aryl group; R3s are independently an alkyl group or an aryl group, provided that two R3s may be bonded with each other to form a ring; R4s are independently a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, or a cyano group; M is TiY2 (Y is Cl, alkoxide, or a μ-oxo ligand)].

摘要翻译： 提供了通过使用作为催化剂的氧化剂不对称地环氧化前手性不饱和化合物的工业生产光学活性环氧化合物的方法，所述单一物质或由其衍生的二 - 氧代二聚体由下式（I），（ I'），（II），（II'），（III），（III'），（IV）和（Ⅳ'）：[其中R 1和它们独立地是烷基或 芳基; R 2独立地是烷基或芳基; R 3独立地是烷基或芳基，条件是两个R 3可以彼此键合以形成环; R 4独立地是氢原子，卤素原子，烷基，烷氧基，硝基或氰基; M为TiY 2（Y为Cl，醇盐或μ-氧代配体）]。

公开(公告)号：US08394974B2

公开(公告)日：2013-03-12

申请号：US12224941

申请日：2007-03-09

申请人： Shoichi Kondo ,  Kowichiro Saruhashi ,  Hisayuki Watanabe ,  Tsutomu Katsuki

发明人： Shoichi Kondo ,  Kowichiro Saruhashi ,  Hisayuki Watanabe ,  Tsutomu Katsuki

IPC分类号： C07D493/06 ,  C07D491/12

CPC分类号： C07D491/153 ,  C07B53/00 ,  C07D491/18 ,  C07D493/04 ,  C07D493/08

摘要： [PROBLEMS] To provide an efficient process for producing an optically active chromene oxide compound which is an important intermediate for a benzopyran compound effective in the treatment of arrhythmia.[MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] The process for producing an optically active chromene oxide compound comprises using an optically active titanium complex represented by, e.g., the formula (1) or (2) as a catalyst to asymmetrically oxidize an optically active chromene compound with high enantioselectivity in high chemical yield.

摘要翻译： [问题]提供一种制备光活性色烯氧化物化合物的有效方法，该化合物是有效治疗心律失常的苯并吡喃化合物的重要中间体。 解决问题的方法光学活性染色苯乙烯化合物的制造方法包括使用由例如式（1）或（2）表示的光学活性钛络合物作为催化剂，以非对称地氧化具有高的光学活性的色烯化合物 高选择性的化学成分。

公开(公告)号：US20090043100A1

公开(公告)日：2009-02-12

申请号：US12224941

申请日：2007-03-09

申请人： Shoichi Kondo ,  Kowichiro Saruhashi ,  Hisayuki Watanabe ,  Tsutomu Katsuki

发明人： Shoichi Kondo ,  Kowichiro Saruhashi ,  Hisayuki Watanabe ,  Tsutomu Katsuki

IPC分类号： C07D471/14 ,  C07D493/04

CPC分类号： C07D491/153 ,  C07B53/00 ,  C07D491/18 ,  C07D493/04 ,  C07D493/08

摘要： [Problems] To provide an efficient process for producing an optically active chromene oxide compound which is an important intermediate for a benzopyran compound effective in the treatment of arrhythmia. [Means For Solving Problems] The process for producing an optically active chromene oxide compound comprises using an optically active titanium complex represented by, e.g., the formula (1) or (2) as a catalyst to asymmetrically oxidize an optically active chromene compound with high enantioselectivity in high chemical yield.

摘要翻译： [问题]提供一种生产光学活性烯化烯化合物的有效方法，该化合物是有效治疗心律失常的苯并吡喃化合物的重要中间体。 解决问题的方法光学活性染色苯乙烯化合物的制造方法包括使用由例如式（1）或（2）表示的光学活性钛络合物作为催化剂，使光学活性色烯化合物以非对称氧化 高选择性的化学成分。

公开(公告)号：US08217184B2

公开(公告)日：2012-07-10

申请号：US12721986

申请日：2010-03-11

申请人： Tsutomu Katsuki ,  Kazuhiro Matsumoto ,  Takuya Kubo

发明人： Tsutomu Katsuki ,  Kazuhiro Matsumoto ,  Takuya Kubo

IPC分类号： C07D301/12 ,  C07F7/08

CPC分类号： C07F7/083

摘要： The present invention provides an efficient production method of an optically active cis-silylolefin oxide compound useful as an intermediate for various compounds. A production method of an optically active cis-silylolefin oxide compound by subjecting an optically active cis-silylolefin compound to an asymmetric oxidation with a high enantioselectivity and a high chemical yield by utilizing as a catalyst, an optically active titanium complex of Formula (1), Formula (2): or the like.

摘要翻译： 本发明提供了可用作各种化合物的中间体的光学活性顺式烯丙烯氧化物化合物的有效制备方法。 通过利用式（1）的光学活性钛络合物，通过使光学活性的顺式烯丙基烯烃化合物以高对映选择性和高化学收率使光学活性顺式烯丙烯基化合物进行光学活性的顺式 - ，式（2）：等。

公开(公告)号：US5352814A

公开(公告)日：1994-10-04

申请号：US933785

申请日：1992-08-24

申请人： Tsutomu Katsuki ,  Naoki Hosoya ,  Akira Hatayama

发明人： Tsutomu Katsuki ,  Naoki Hosoya ,  Akira Hatayama

IPC分类号： C07D493/04 ,  C07D498/04 ,  C07D498/14 ,  C07F13/00 ,  C07F3/02

CPC分类号： C07D493/04 ,  C07F13/005

摘要： A process for producing an optically active benzopyran compound of the formula [I] or [II]: ##STR1## in which an olefin compound of the formula [V] or [VI]: ##STR2## is subjected to asymmetric epoxidation reaction, using, as a catalyst, an optically active manganese complex of the formula [III] or [IV]: ##STR3##

摘要翻译： 制备式[I]或[II]的光学活性苯并吡喃化合物的方法：其中式[Ⅴ]或[Ⅵ]的烯烃化合物： 使用作为催化剂的式[III]或[IV]的光学活性锰络合物进行不对称环氧化反应：[IMAGE] [VI] ]

公开(公告)号：US4471130A

公开(公告)日：1984-09-11

申请号：US287012

申请日：1981-07-27

申请人： Tsutomu Katsuki ,  Karl B. Sharpless

发明人： Tsutomu Katsuki ,  Karl B. Sharpless

IPC分类号： C07D301/19 ,  C07D303/04 ,  C07D303/14 ,  C07D303/48 ,  C07C45/04

CPC分类号： C07D301/19 ,  B01J31/0212 ,  C07D303/04 ,  C07D303/14 ,  C07D303/48 ,  B01J2231/72

摘要： Methods and compositions are provided for asymmetrically donating an oxygen atom to a pair of electrons to produce an asymmetric product. Specifically, a metal alkoxide is used as a catalyst, where the metal has a coordination number of at least four, and at least one, usually two, of the alkoxide groups bonded to the metal are bonded to asymmetric carbon atoms. The metal catalyst is employed in conjunction with a hydroperoxide and an alkanol having a functionality with a pair of electrons capable of accepting an oxygen atom. The resulting product is enriched in one enantiomer due to the enantioselective introduction of an asymmetric center or an enhanced rate of reaction of one of the enantiomers of a chiral alkanol.

摘要翻译： 提供了用于不对称地将氧原子给予一对电子以产生不对称产物的方法和组合物。 具体地说，使用金属醇盐作为催化剂，其中金属配位数至少为4，并且键合到金属的烷氧基中的至少一个，通常为2个与不对称碳原子键合。 金属催化剂与氢过氧化物和具有能够接受氧原子的一对电子的官能团的链烷醇结合使用。 由于对映选择性引入不对称中心或提高手性链烷醇的对映体之一的反应速率，所得产物富含一种对映异构体。