公开(公告)号：US06596463B2

公开(公告)日：2003-07-22

申请号：US09837219

申请日：2001-04-19

申请人： Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

发明人： Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C07C6974

CPC分类号： C08F220/18 ,  C07C69/013 ,  C07C69/54 ,  C07C69/753 ,  C08F222/06 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/039

摘要： An ester compound of the following formula (1) is provided. R1 is H, methyl or CH2CO2R3, R2 is H, methyl or CO2R3, R3 is C1-C15 alkyl, k is 0 or 1, Z is a divalent C2-C20 hydrocarbon group which forms a single ring or bridged ring with the carbon atom and which may contain a hetero atom, m is 0 or 1, n is 0, 1, 2 or 3, and 2m+n=2 or 3. A resist composition comprising as the base resin a polymer resulting from the ester compound is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, and etching resistance, and is suited for micropatterning using electron beams or deep-UV.

摘要翻译： 提供下式（1）的酯化合物：R1是H，甲基或CH2CO2R3，R2是H，甲基或CO2R3，R3是C1-C15烷基，k是0或1，Z是二价C 2 -C 20烃 与碳原子形成单环或桥环的基团，其可以含有杂原子，m为0或1，n为0,1,2或3,2m + n = 2或3.一种抗蚀剂组合物，其包含 作为基础树脂，由酯化合物产生的聚合物对高能辐射敏感，具有优异的灵敏度，分辨率和耐蚀刻性，并且适用于使用电子束或深UV的微图案。

公开(公告)号：US06586157B2

公开(公告)日：2003-07-01

申请号：US09837378

申请日：2001-04-19

申请人： Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

发明人： Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7038

CPC分类号： C08F220/18 ,  C07C69/013 ,  C07C69/54 ,  C07C69/753 ,  C08F222/06 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/039

摘要： An ester compound of the following formula (1) is provided. R1 is H, methyl or CH2CO2R3, R2 is H, methyl or CO2R3, R3 is C1-C15 alkyl, Z is a divalent C2-C20 hydrocarbon group which forms a single ring or bridged ring with the carbon atom, m is 0 or 1, n is 0, 1, 2 or 3, and 2m+n=2 or 3. A resist composition comprising as the base resin a polymer resulting from the ester compound is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity and resolution, and is suited for micropatterning using electron beams or deep-UV.

摘要翻译： 提供下式（1）的酯化合物：R 1是H，甲基或CH 2 CO 2 R 3，R 2是H，甲基或CO 2 R 3，R 3是C 1 -C 15烷基，Z是形成单环的二价C 2 -C 20烃基 或与碳原子的桥环，m为0或1，n为0,1,2或3，2m + n = 2或3.含有由酯化合物得到的聚合物作为基础树脂的抗蚀剂组合物是敏感的 对高能辐射，具有优异的灵敏度和分辨率，适用于使用电子束或深紫外线的微图案。

公开(公告)号：US06403822B2

公开(公告)日：2002-06-11

申请号：US09842005

申请日：2001-04-26

申请人： Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Tsunehiro Nishi ,  Jun Hatakeyama

发明人： Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Takeshi Kinsho ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Tsunehiro Nishi ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C07C6974

CPC分类号： G03F7/0397 ,  C07C69/732 ,  C07C2601/08 ,  C07C2601/14 ,  C07C2602/42 ,  C07C2603/68 ,  C07C2603/74 ,  C07C2603/86 ,  G03F7/0395

摘要： Ester compounds of formula (1) are useful as monomers to form base resins for use in chemically amplified resist compositions adapted for micropatterning lithography. R1 is H or C1-6 alkyl, R2 is an acid labile group, k is 0 or 1, and m is an integer from 0 to 5.

摘要翻译： 式（1）的酯化合物可用作单体以形成适用于微图案光刻的化学放大抗蚀剂组合物的基础树脂.R1为H或C1-6烷基，R2为酸不稳定基团，k为0​​或1，和 m为0〜5的整数。

公开(公告)号：US06500971B2

公开(公告)日：2002-12-31

申请号：US09873193

申请日：2001-06-05

申请人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

发明人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C07D30316

CPC分类号： C08G65/22 ,  C07D303/48 ,  G03F7/0395

摘要： An ester compound of formula (1) is provided. R1 is H or methyl, R2 is tertiary C4-20 alkyl, and k=0 or 1. A resist composition comprising as the base resin a polymer resulting from the ester compound is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, etching resistance and substrate adhesion, and is suited for micropatterning using electron beams or deep-UV.

摘要翻译： 提供式（1）的酯化合物.R1是H或甲基，R2是叔C4-20烷基，k = 0或1.包含作为基础树脂的抗蚀剂组合物由酯化合物产生的聚合物敏感 高能量辐射，具有优异的灵敏度，分辨率，耐蚀刻性和基板粘合性，适用于使用电子束或深紫外线的微图案。

公开(公告)号：US06492090B2

公开(公告)日：2002-12-10

申请号：US09842113

申请日：2001-04-26

申请人： Tsunehiro Nishi ,  Seiichiro Tachibana ,  Mutsuo Nakashima ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Jun Hatakeyama

发明人： Tsunehiro Nishi ,  Seiichiro Tachibana ,  Mutsuo Nakashima ,  Takeshi Kinsho ,  Takeru Watanabe ,  Koji Hasegawa ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7038

CPC分类号： G03F7/039 ,  C08F222/06 ,  C08F222/40 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0045 ,  C08F2220/1866 ,  C08F232/04 ,  C08F234/04 ,  C08F232/00

摘要： A polymer comprising units of formulas (1) and (2) and having a Mw of 1,000-500,000 is provided. R1 is H, CH3 or CH2CO2R3, R2 is H, CH3 or CO2R3, R3 is alkyl, R4 is H, alkyl, alkoxyalkyl or acyl, R5 is alkyl or aryl, Y is a divalent hydrocarbon group which may contain a hetero atom and which forms a ring with the carbon atom, Z is a trivalent hydrocarbon group, k is 0 or 1, and W is —O— or —(NR)— wherein R is H or alkyl. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, and etching resistance, and lends itself to micropatterning with electron beams or deep-UV rays.

摘要翻译： 提供了包含式（1）和（2）单元并且Mw为1,000-500,000的聚合物。 R1是H，CH3或CH2CO2R3，R2是H，CH3或CO2R3，R3是烷基，R4是H，烷基，烷氧基烷基或酰基，R5是烷基或芳基，Y是可以含有杂原子的二价烃基， 与碳原子形成环，Z为三价烃基，k为0或1，W为-O-或 - （NR） - ，其中R为H或烷基。 包含作为基础树脂的聚合物的抗蚀剂组合物对高能辐射敏感，具有优异的灵敏度，分辨率和耐蚀刻性，并且适用于电子束或深紫外线的微图案化。

公开(公告)号：US06743566B2

公开(公告)日：2004-06-01

申请号：US10219139

申请日：2002-08-16

申请人： Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Jun Hatakeyama

发明人： Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03C500

CPC分类号： C07D317/24 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0395 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111

摘要： Cyclic acetal compounds of formula (1) wherein k=0 or 1 and n is an integer of 0 to 6 are novel. Using the cyclic acetal compounds as a monomer, polymers are obtained. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation and has excellent sensitivity, resolution, and etching resistance.

摘要翻译： 其中k = 0或1，n为0至6的整数的式（1）的环状缩醛化合物是新颖的。 使用环状缩醛化合物作为单体，得到聚合物。 包含作为基础树脂的聚合物的抗蚀剂组合物对高能辐射敏感，并且具有优异的灵敏度，分辨率和耐蚀刻性。

公开(公告)号：US06673515B2

公开(公告)日：2004-01-06

申请号：US09951523

申请日：2001-09-14

申请人： Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

发明人： Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7038

CPC分类号： G03F7/039 ,  C08G61/08 ,  G03F7/0045

摘要： The invention provides a polymer comprising recurring units of formula (1—1) or (1-2) wherein k is 0 or 1, m is 0, 1, 2, 3 or 4, and n is 1 or 2 and having a weight average molecular weight of 1,000 to 500,000. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, and etching resistance, and lends itself to micropatterning with electron beams or deep-UV.

摘要翻译： 本发明提供了包含式（1-1）或（1-2）的重复单元的聚合物，其中k为0或1，m为0,1,2,3或4，n为1或2，并且具有重量 平均分子量为1,000〜500,000。 包含作为基础树脂的聚合物的抗蚀剂组合物对高能辐射敏感，具有优异的灵敏度，分辨率和耐蚀刻性，并且适用于电子束或深紫外线的微图案化。

公开(公告)号：US06566038B2

公开(公告)日：2003-05-20

申请号：US09842396

申请日：2001-04-26

申请人： Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

发明人： Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Takeru Watanabe ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： G03F7039

CPC分类号： C08F222/06 ,  C08F222/40 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0045 ,  G03F7/039 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111 ,  C08F232/04 ,  C08F2220/1866 ,  C08F232/00

摘要： A polymer comprising units of formulas (1) and (2) and having a Mw of 1,000-500,000 is provided. R1 is H, CH3 or CH2CO2R3, R2 is H, CH3 or CO2R3, R3 is alkyl, R4 is halogen or acyloxy, alkoxycarbonyloxy or alkylsulfonyloxy group which may be substituted with halogen, R5 is H or alkyl, R6 is an acid labile group, Z is a single bond or a divalent hydrocarbon group, k is 0 or 1, and W is —O— or —(NR)— wherein R is H or alkyl. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation, has excellent sensitivity, resolution, and etching resistance, and lends itself to micropatterning with electron beams or deep-UV rays.

摘要翻译： 提供了包含式（1）和（2）单元并且Mw为1,000-500,000的聚合物。 R 1为H，CH 3或CH 2 CO 2 R 3，R 2为H，CH 3或CO 2 R 3，R 3为烷基，R 4为卤素或酰氧基，可被卤素取代的烷氧基羰氧基或烷基磺酰氧基，R 5为H或烷基，R 6为酸不稳定基团， Z为单键或二价烃基，k为0或1，W为-O-或 - （NR） - ，其中R为H或烷基。 包含作为基础树脂的聚合物的抗蚀剂组合物对高能辐射敏感，具有优异的灵敏度，分辨率和耐蚀刻性，并且适用于电子束或深紫外线的微图案化。

公开(公告)号：US06515150B2

公开(公告)日：2003-02-04

申请号：US09967946

申请日：2001-10-02

申请人： Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Jun Hatakeyama

发明人： Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C07D31726

CPC分类号： C07D317/24 ,  C08F232/08 ,  G03F7/0395 ,  G03F7/0397 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111

摘要： Cyclic acetal compounds of formula (1) wherein k=0 or 1 and n is an integer of 0 to 6 are novel. Using the cyclic acetal compounds as a monomer, polymers are obtained. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation and has excellent sensitivity, resolution, and etching resistance.

公开(公告)号：US06515149B2

公开(公告)日：2003-02-04

申请号：US09922635

申请日：2001-08-07

申请人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

发明人： Takeru Watanabe ,  Takeshi Kinsho ,  Koji Hasegawa ,  Tsunehiro Nishi ,  Mutsuo Nakashima ,  Seiichiro Tachibana ,  Jun Hatakeyama

IPC分类号： C07D31712

CPC分类号： C08G61/08 ,  C08G61/02 ,  Y10S430/106 ,  Y10S430/111

摘要： Acetal compounds in which a 5- or 6-membered ring acetal structure is connected to a norbornene structure through a linker represented by —(CH2)m— in which one hydrogen atom may be substituted with a hydroxyl or acetoxy group, and m is from 1 to 8 are novel. Using the acetal compounds as a monomer, polymers are obtained. A resist composition comprising the polymer as a base resin is sensitive to high-energy radiation and has excellent sensitivity, resolution, and etching resistance.