公开(公告)号：WO2020239721A1

公开(公告)日：2020-12-03

申请号：PCT/EP2020/064497

申请日：2020-05-26

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： BONRATH, Werner ,  MEDLOCK, Jonathan Alan

IPC分类号： C07C29/17 ,  C07C33/02 ,  C07C33/03

摘要： The present invention relates to a process of hydrogenating an alkyne selectively to an alkene by hydrogen using a hydrogenation catalyst which is palladium supported on a carrier in the presence of an additive mixture of an organic phosphorus compound (AP) and an organic sulphur compound (AS).

公开(公告)号：WO2014096067A1

公开(公告)日：2014-06-26

申请号：PCT/EP2013/077189

申请日：2013-12-18

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： BONRATH, Werner ,  NETSCHER, Thomas ,  MEDLOCK, Jonathan Alan ,  STEMMLER, René Tobias ,  TSCHUMI, Johannes ,  VERZIJL, Gerardus Karel Maria ,  VRIES, DE, Andreas Hendrikus Maria

IPC分类号： C07C29/17 ,  C07C29/42 ,  C07C41/48 ,  C07C43/303 ,  C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07D471/04 ,  C07C45/82

CPC分类号： C07C29/17 ,  C07B2200/09 ,  C07C29/42 ,  C07C41/48 ,  C07C43/303 ,  C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07C45/82 ,  C07D311/72 ,  C07D319/06 ,  C07C49/203 ,  C07C49/04 ,  C07C33/042 ,  C07C33/025

摘要： The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from a mixture of E/Z isomers of (R)-6,10,14-trimetylpentadec-5-en-2-one. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

摘要翻译： 本发明涉及从（R）-6,10,14-三甲基十六烷基的E / Z异构体的混合物在多步合成中制备（6R，10R）-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的方法 -5-烯-2-酮。 该方法非常有利，因为它以有效的方式形成来自起始产物的立体异构体的混合物的所需手性产物。

公开(公告)号：WO2018108606A1

公开(公告)日：2018-06-21

申请号：PCT/EP2017/081396

申请日：2017-12-04

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： BEUMER, Raphael ,  BONRATH, Werner ,  MEDLOCK, Jonathan Alan ,  MUELLER, Thomas ,  RIEBEL, Peter Hans

IPC分类号： C07D311/72 ,  C07C29/17 ,  C07C29/42 ,  C07C45/62

CPC分类号： C07D311/72 ,  C07C29/17 ,  C07C29/40 ,  C07C29/42 ,  C07C45/513 ,  C07C45/62 ,  C07C49/04 ,  C07C33/042 ,  C07C33/03 ,  C07C49/203

摘要： The present invention is directed to a process for the manufacture of 6,10-dimethylundecan-2-one comprising the step of hydrogenating (5Z)-nerylacetone with hydrogen in the presence of a catalyst, whereby the catalyst is capable of preferentially hydrogenating carbon-carbon double bonds over carbon-oxygen double bonds. Preferably the catalyst comprises a metal selected from the group consisting of palladium, platinum, rhodium, iridium and nickel and mixtures thereof. The 6,10-dimethylundecan-2-one obtained according to the process of the present invention may be used as starting material for isophytol and α-tocopherol (acetate) via 3,7,11-trimethyl-dodec-1-en-3-ol ("tetrahydronerolidol"; THNL), 6,10,14-trimethylpentadec-5-en-2-one ("(5E/5Z)-5,6-dehydro-C18-ketone") and 6,10,14-pentadecane-2-one ("C18-ketone") or alternatively via 3,7,11-trimethyl-dodec-1-yn-3-ol, 6,10,14-trimethylpentadec-4,5-dien-2-one ("C18-allene-ketone") and 6,10,14-pentadecane-2-one ("C18-ketone"). Thus, the present invention is also directed to such processes which comprise the step of hydrogenating (5Z)-nerylacetone according to the process of the present invention.

公开(公告)号：WO2017098050A1

公开(公告)日：2017-06-15

申请号：PCT/EP2016/080664

申请日：2016-12-12

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： BONRATH, Werner ,  MEDLOCK, Jonathan Alan ,  RIEBEL, Peter Hans ,  STEMMLER, Rene Tobias

IPC分类号： C07C45/62 ,  C07C49/04 ,  C07C45/72 ,  C07C49/203 ,  C07C29/17 ,  C07C29/38 ,  C07C45/29 ,  C07C45/38 ,  C07C33/02 ,  C07C33/042 ,  C07C47/21 ,  C07D311/72

CPC分类号： C07D311/72 ,  C07C45/62 ,  C07C49/04

摘要： The present invention is directed to a process for the manufacture of 6,10,14-trimethylpentadecan-2-one ("C18-ketone") comprising the step of hydrogenating a mixture of (3E,5E,9E)-3,4-dehydrofarnesylacetone and (3Z,5E,9E)-3,4-dehydrofarnesylacetone with hydrogen in the presence of a catalyst, whereby the catalyst is capable of preferentially hydrogenating carbon-carbon double bonds over carbon-oxygen double bonds. Preferably the catalyst comprises a metal selected from the group consisting of palladium, platinum, rhodium, iridium and nickel and mixtures thereof. A process for the preparation of (2E,6E)-farnesal by selective oxidation of (2E,6E)-farnesol and a process for the manufacture of a mixture of (3E,5E,9E)-3,4-dehydrofarnesylacetone and (3Z,5E,9E)-3,4-dehydrofarnesylacetone from (2E,6E)-farnesal is also disclosed.

摘要翻译： 本发明涉及制备6,10,14-三甲基十五烷-2-酮（“C 18 - 酮”）的方法，其包括将（3E， 5E，9E）-3,4-脱氢呋喃甲酰丙酮和（3Z，5E，9E）-3,4-脱氢金刚烷基丙酮与氢气在催化剂存在下反应，由此该催化剂能够优先在碳氧上氢化碳 - 碳双键 双键。 优选所述催化剂包含选自钯，铂，铑，铱和镍以及它们的混合物的金属。 通过选择性氧化（2E，6E） - 法呢醇制备（2E，6E） - 法呢醇的方法以及制备（3E，5E，9E）-3,4-脱氢金刚烷基丙酮和（3Z ，5E，9E）-3,4-脱氢呋喃基丙酮从（2E，6E） - 法呢醛也被公开。

公开(公告)号：WO2014096106A1

公开(公告)日：2014-06-26

申请号：PCT/EP2013/077245

申请日：2013-12-18

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： BONRATH, Werner ,  MEDLOCK, Jonathan Alan ,  STEMMLER, René Tobias ,  VERZIJL, Gerardus Karel Maria ,  VRIES, DE, Andreas Hendrikus Maria ,  NETSCHER, Thomas

IPC分类号： C07C45/62 ,  C07C45/82 ,  C07C49/203 ,  C07C49/04 ,  C07C47/02

CPC分类号： C07C45/62 ,  C07B2200/07 ,  C07B2200/09 ,  C07C43/303 ,  C07C45/82 ,  C07C50/14 ,  C07D311/58 ,  C07C49/203 ,  C07C49/04 ,  C07C47/02

摘要： The present invention relates to a process of manufacturing compound having stereogenic centres from a mixture of E/Z isomers of unsaturated compounds having prochiral double bonds. The hydrogenation product has a specific desired configuration at the stereogenic centres. The process involves two asymmetric hydrogenation steps. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

摘要翻译： 本发明涉及由具有前手性双键的不饱和化合物的E / Z异构体的混合物制造具有立体中心的化合物的方法。 氢化产物在立体中心处具有特定的所需构型。 该方法包括两个不对称氢化步骤。 该方法非常有利，因为它以有效的方式从起始产物的立体异构体的混合物形成所需的手性产物。

公开(公告)号：WO2014096066A1

公开(公告)日：2014-06-26

申请号：PCT/EP2013/077188

申请日：2013-12-18

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： BONRATH, Werner ,  MEDLOCK, Jonathan Alan ,  SORIANO, Domenico ,  STEMMLER, René Tobias ,  VERZIJL, Gerardus Karel Maria ,  VRIES, DE, Andreas Hendrikus Maria

IPC分类号： C07C29/17 ,  C07C29/40 ,  C07C29/42 ,  C07C43/313 ,  C07C45/48 ,  C07C45/51 ,  C07C45/59 ,  C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07C45/74 ,  C07C45/82 ,  C07D319/06 ,  C07D311/72

CPC分类号： C07C29/17 ,  C07B2200/07 ,  C07C29/40 ,  C07C29/42 ,  C07C43/313 ,  C07C45/48 ,  C07C45/513 ,  C07C45/59 ,  C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07C45/74 ,  C07C45/82 ,  C07D311/72 ,  C07D319/06 ,  C07C47/02 ,  C07C49/203 ,  C07C49/04 ,  C07C33/042 ,  C07C33/03

摘要： The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from (R)-3,7-dimethyloct-6-enal. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

摘要翻译： 本发明涉及在（R）-3,7-二甲基辛-6-烯醛的多步合成中制备（6R，10R）-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的方法。 该方法非常有利，因为它以有效的方式形成来自起始产物的立体异构体的混合物的所需手性产物。

公开(公告)号：WO2021234080A1

公开(公告)日：2021-11-25

申请号：PCT/EP2021/063448

申请日：2021-05-20

申请人： DSM IP ASSETS B.V. ,  UNIVERSITÄT BASEL

发明人： BONRATH, Werner ,  MEDLOCK, Jonathan Alan ,  SCHUETZ, Jan ,  SPARR, Christof ,  BUCHHOLZ, Thomas ,  MILADINOV, Dragan ,  WELLAUER, Joël

IPC分类号： C07C46/08 ,  C07C50/04

摘要： The present invention relates to the photooxidation of phenolic compounds to the respective quinoid compounds using methylene blue as photosensitizer in a solvent mixture of water and alcohols using light of the high wavelength range of the visible spectrum.

公开(公告)号：WO2021234077A1

公开(公告)日：2021-11-25

申请号：PCT/EP2021/063445

申请日：2021-05-20

申请人： DSM IP ASSETS B.V. ,  UNIVERSITÄT BASEL

发明人： BONRATH, Werner ,  MEDLOCK, Jonathan Alan ,  SCHUETZ, Jan ,  SPARR, Christof ,  BUCHHOLZ, Thomas ,  MILADINOV, Dragan ,  WELLAUER, Joël

IPC分类号： C07C46/08 ,  C07C50/04

摘要： The present invention relates to the photooxidation of 2,3,5-trimethyl- phenol to yield 2,3,5-trimethylbenzoquinone using methylene blue as photo- sensitizer in a solvent mixture of water and alcohols using light of the high wavelength range of the visible spectrum.

公开(公告)号：WO2021122437A1

公开(公告)日：2021-06-24

申请号：PCT/EP2020/085941

申请日：2020-12-14

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： BONRATH, Werner ,  NETSCHER, Thomas ,  SCHNEIDER, Michael ,  MEDLOCK, Jonathan Alan

IPC分类号： C07C46/06 ,  C07C37/07 ,  C07C39/08 ,  C07C50/02 ,  C07C2601/16

摘要： The present invention relates to the formation of 2,3,5-trimethylhydro- quinone from 2,3,6-tri¬methyl¬phenol comprising the steps a) the oxidation of 2,3,6-trimethylphenol to 2,3,5-trimethylquinone. b) the reduction of 2,3,5-trimethylquinone to 2,3,5-trimethylhydroquinone in such a manner that both steps a) and b) are performed in cyclic alkylene carbonate solvent.

公开(公告)号：WO2017098049A1

公开(公告)日：2017-06-15

申请号：PCT/EP2016/080661

申请日：2016-12-12

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： BONRATH, Werner ,  MEDLOCK, Jonathan Alan ,  MUELLER, Thomas ,  RIEBEL, Peter Hans

IPC分类号： C07D311/72 ,  C07C29/17 ,  C07C29/42 ,  C07C45/62 ,  C07C49/04 ,  C07C33/03

CPC分类号： C07D311/72 ,  C07C29/17 ,  C07C29/42 ,  C07C45/62 ,  C07C49/04 ,  C07C33/03

摘要： The present invention is directed to a process for the manufacture of 6,10,14- trimethylpentadecan-2-one ("C18-ketone") comprising the step of hydrogenating a mixture of (5E, 9E)-farnesylacetone and (5Z, 9E)- farnesylacetone with hydrogen in the presence of a catalyst, whereby the catalyst is capable of preferentially hydrogenating carbon-carbon double bonds over carbon-oxygen double bonds. Preferably the catalyst comprises a metal selected from the group consisting of palladium, platinum, rhodium, iridium and nickel and mixtures thereof.

摘要翻译： 本发明涉及制备6,10,14-三甲基十五烷-2-酮（“C 18 - 酮”）的方法，其包括以下步骤：将（5E， 9E） - 法呢基丙酮和（5Z，9E） - 法尼基丙酮与氢在催化剂存在下反应，由此催化剂能够优先在碳 - 氧双键上氢化碳 - 碳双键。 优选地，催化剂包含选自钯，铂，铑，铱和镍以及它们的混合物的金属。