公开(公告)号：WO2014096067A1

公开(公告)日：2014-06-26

申请号：PCT/EP2013/077189

申请日：2013-12-18

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： BONRATH, Werner ,  NETSCHER, Thomas ,  MEDLOCK, Jonathan Alan ,  STEMMLER, René Tobias ,  TSCHUMI, Johannes ,  VERZIJL, Gerardus Karel Maria ,  VRIES, DE, Andreas Hendrikus Maria

IPC分类号： C07C29/17 ,  C07C29/42 ,  C07C41/48 ,  C07C43/303 ,  C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07D471/04 ,  C07C45/82

CPC分类号： C07C29/17 ,  C07B2200/09 ,  C07C29/42 ,  C07C41/48 ,  C07C43/303 ,  C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07C45/82 ,  C07D311/72 ,  C07D319/06 ,  C07C49/203 ,  C07C49/04 ,  C07C33/042 ,  C07C33/025

摘要： The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from a mixture of E/Z isomers of (R)-6,10,14-trimetylpentadec-5-en-2-one. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

摘要翻译： 本发明涉及从（R）-6,10,14-三甲基十六烷基的E / Z异构体的混合物在多步合成中制备（6R，10R）-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的方法 -5-烯-2-酮。 该方法非常有利，因为它以有效的方式形成来自起始产物的立体异构体的混合物的所需手性产物。

公开(公告)号：WO2014096098A1

公开(公告)日：2014-06-26

申请号：PCT/EP2013/077233

申请日：2013-12-18

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： BONRATH, Werner ,  NETSCHER, Thomas ,  MEDLOCK, Jonathan Alan ,  STEMMLER, René Tobias ,  TSCHUMI, Johannes ,  VERZIJL, Gerardus Karel Maria

IPC分类号： C07C41/48 ,  C07C43/303 ,  C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07C45/82 ,  C07C49/04 ,  C07C49/203 ,  C07C29/42 ,  C07C29/17 ,  C07D471/04

CPC分类号： C07C29/17 ,  C07B2200/07 ,  C07B2200/09 ,  C07C29/42 ,  C07C41/48 ,  C07C43/303 ,  C07C43/313 ,  C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07C45/82 ,  C07D311/72 ,  C07D317/12 ,  C07D319/06 ,  C07C49/203 ,  C07C49/04 ,  C07C33/042 ,  C07C33/025

摘要： The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)- 6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from a mixture of (5E,9E)-, (5E,9Z)-, (5Z,9E)- and (5Z.9Z)- isomers of 6, 10, 14-trimetylpentadeca- 5,9,13-trien-2-one or 6,10,14-trimetylpentadeca-5,9-dien-2-one. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

摘要翻译： 本发明涉及从（5E，9E） - ，（5E，9Z） - ，（5Z）的混合物在多步合成中制备（6R，10R）-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的方法 ，9E） - 和（5Z.9Z） - 异构体，6,10,14-十六烷基十五烷-5,9,13-三烯-2-酮或6,10,14-三甲基十五烷-5,9-二烯-2-酮 。 该方法非常有利，因为它以有效的方式形成来自起始产物的立体异构体的混合物的所需手性产物。

公开(公告)号：WO2022028941A1

公开(公告)日：2022-02-10

申请号：PCT/EP2021/070913

申请日：2021-07-27

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： BONRATH, Werner ,  DAI, Le ,  DAI, Xixiang ,  LIU, Qiangqiang ,  PENG, Kun ,  STEMMLER, René Tobias ,  WU, Liuhai ,  ZHANG, Lei

IPC分类号： C07D263/34 ,  C07C255/10

摘要： The present invention provides a new process for producing an oxazole compound of formula (I), which can avoid toxic and corrosive reagent, and salts by-products and has high efficiency,formula (I). Wherein R is H, or lower alkyl or aryl optionally substituted by one or more substituents.

公开(公告)号：WO2014096063A1

公开(公告)日：2014-06-26

申请号：PCT/EP2013/077184

申请日：2013-12-18

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： BONRATH, Werner ,  NETSCHER, Thomas ,  MEDLOCK, Jonathan Alan ,  STEMMLER, René Tobias ,  VERZIJL, Gerardus Karel Maria ,  VRIES, DE, Andreas Hendrikus Maria ,  SORIANO, Domenico

IPC分类号： C07C45/82 ,  C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07C45/74 ,  C07C29/42 ,  C07C29/17 ,  C07C29/40 ,  C07C45/51 ,  C07C45/48 ,  C07C43/313 ,  C07D311/72 ,  C07D319/06

CPC分类号： C07C29/17 ,  C07B2200/07 ,  C07C29/40 ,  C07C29/42 ,  C07C43/313 ,  C07C45/48 ,  C07C45/513 ,  C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07C45/74 ,  C07C45/82 ,  C07D311/72 ,  C07D319/06 ,  C07C47/21 ,  C07C47/02 ,  C07C49/203 ,  C07C49/04 ,  C07C33/042 ,  C07C33/03

摘要： The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from 3,7-dimetyloct-2-enal or 3,7-dimetylocta-2,6-dienal. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

摘要翻译： 本发明涉及一种在多步合成中由3,7-二甲基-2-烯醛或3,7-二甲基-2a-2,6a -dienal。 该方法非常有利，因为它以有效的方式从起始产物的立体异构体的混合物形成所需的手性产物。

公开(公告)号：WO2019043251A1

公开(公告)日：2019-03-07

申请号：PCT/EP2018/073745

申请日：2018-09-04

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： BEUMER, Raphael ,  BONRATH, Werner ,  DELPHO, Jan-Marc ,  JORAY, Marcel ,  MEDLOCK, Jonathan Alan ,  NETSCHER, Thomas ,  SORIANO, Domenico ,  STEMMLER, René Tobias

IPC分类号： C07D311/72 ,  C07C29/44 ,  C07C29/56 ,  C07C33/03 ,  C07C33/042 ,  C07C47/21 ,  C07C49/04 ,  C07C49/203 ,  C11B9/00 ,  A23L33/10 ,  A23L27/20

摘要： The present invention relates to novel compounds which are particularly useful for the synthesis of novel chromanol derivatives. These compounds have interesting properties. Particularly, the novel chromanol derivatives have interesting antioxidant properties as well as flavours and fragrances.

公开(公告)号：WO2014096107A1

公开(公告)日：2014-06-26

申请号：PCT/EP2013/077246

申请日：2013-12-18

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： BONRATH, Werner ,  NETSCHER, Thomas ,  MEDLOCK, Jonathan Alan ,  STEMMLER, René Tobias ,  VERZIJL, Gerardus Karel Maria ,  VRIES, DE, Andreas Hendrikus Maria

IPC分类号： C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07C49/04 ,  C07C47/02

CPC分类号： C07C45/67 ,  C07B2200/07 ,  C07C45/62 ,  C07C49/04 ,  C07C47/02

摘要： The present invention relates to a process of manufacturing compound having stereogenic centres from a mixture of E/Z isomers of unsaturated compounds having prochiral double bonds. The hydrogenation product has a specific desired configuration at the stereogenic centres. The process involves an asymmetric hydrogenation and an isomerization step. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

摘要翻译： 本发明涉及由具有前手性双键的不饱和化合物的E / Z异构体的混合物制造具有立体中心化合物的方法。 氢化产物在立体中心处具有特定的所需构型。 该方法包括不对称氢化和异构化步骤。 该方法非常有利，因为它以有效的方式从起始产物的立体异构体的混合物形成所需的手性产物。

公开(公告)号：WO2014096065A1

公开(公告)日：2014-06-26

申请号：PCT/EP2013/077187

申请日：2013-12-18

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： BONRATH, Werner ,  NETSCHER, Thomas ,  MEDLOCK, Jonathan Alan ,  STEMMLER, René Tobias ,  TSCHUMI, Johannes ,  VERZIJL, Gerardus Karel Maria ,  VRIES, DE, Andreas Hendrikus Maria

IPC分类号： C07C29/17 ,  C07C29/44 ,  C07D311/20 ,  C07D317/12 ,  C07C45/51 ,  C07C45/59 ,  C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07C45/71 ,  C07C45/90 ,  C07C49/203 ,  C07C49/04 ,  C07C33/025 ,  C07C33/042

CPC分类号： C07C29/17 ,  C07B2200/07 ,  C07C29/44 ,  C07C45/511 ,  C07C45/59 ,  C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07C45/71 ,  C07C45/90 ,  C07D311/58 ,  C07D319/06 ,  C07F9/5045 ,  C07F15/0033 ,  C07C49/203 ,  C07C49/04 ,  C07C33/025 ,  C07C33/042

摘要： The present invention relates to a process of manufacturing (6R,10R)-6,10,14-trimetylpentadecan-2-one in a multistep synthesis from 6,10-dimetylundec-5-en-2-one or 6,10-dimetylundeca-5,9-dien-2-one. The process is very advantageous in that it forms in an efficient way the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product.

摘要翻译： 本发明涉及从6,10-二甲基十烯-5-烯-2-酮或6,10-二甲基十一碳烯的多步合成中制备（6R，10R）-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的方法 -5,9-二烯-2-酮。 该方法非常有利，因为它以有效的方式形成来自起始产物的立体异构体的混合物的所需手性产物。

公开(公告)号：WO2019121134A1

公开(公告)日：2019-06-27

申请号：PCT/EP2018/084270

申请日：2018-12-11

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： JORAY, Marcel ,  STEMMLER, René Tobias

IPC分类号： C07C45/62 ,  C07C45/67 ,  C07C49/04 ,  C07C49/203 ,  C07C51/373 ,  C07C59/76

CPC分类号： C07C45/62 ,  C07C45/676 ,  C07C49/04 ,  C07C49/203 ,  C07C51/373 ,  C07C59/76

摘要： The present invention relates to the manufacturing of a process of alkyl 2- acetyl-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoates and alkyl 2-acetyl-9,13-di- methyl-5-methylenetetradeca-8,12-dienoate as well as 6,10,14-trimethylpenta- deca-5,9,13-trien-2-one and 10,14-dimethyl-6-methylenepentadeca-9,13-dien-2-5 one and 6,10,14-trimethylpentadecan-2-one.

公开(公告)号：WO2015028463A1

公开(公告)日：2015-03-05

申请号：PCT/EP2014/068080

申请日：2014-08-26

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： LETINOIS, Ulla ,  NETSCHER, Thomas ,  STEMMLER, René Tobias

IPC分类号： C07D311/70 ,  C07D311/72

CPC分类号： C07D311/70 ,  C07D311/72

摘要： The present invention relates to the method of preparing chiral chromanes and chromenes in high yields by intramolecular hydroarylation of chiral aryl alkynes catalysed by either a silver(I) or gold(I) salt or complex in combination of a specific acid or by a silver(I) or gold(I) metal salt or complex having specific anion. By the hydroarylation a chromene is formed which has a chiral centre in the 2 position. The corresponding chromane is obtained by hydrogenation of the chromenes.

摘要翻译： 本发明涉及通过分子内加氢芳基化手性色烷和色烯的方法，所述手性芳基炔由银（I）或金（I）盐或络合物通过特定酸或银组合催化的手性芳基炔烃 I）或具有特定阴离子的金（I）金属盐或络合物。 通过加氢芳基化，形成了在2位具有手性中心的色烯。 通过色烯的氢化获得相应的苯并二氢吡喃。

公开(公告)号：WO2014096106A1

公开(公告)日：2014-06-26

申请号：PCT/EP2013/077245

申请日：2013-12-18

申请人： DSM IP ASSETS B.V.

发明人： BONRATH, Werner ,  MEDLOCK, Jonathan Alan ,  STEMMLER, René Tobias ,  VERZIJL, Gerardus Karel Maria ,  VRIES, DE, Andreas Hendrikus Maria ,  NETSCHER, Thomas

IPC分类号： C07C45/62 ,  C07C45/82 ,  C07C49/203 ,  C07C49/04 ,  C07C47/02

CPC分类号： C07C45/62 ,  C07B2200/07 ,  C07B2200/09 ,  C07C43/303 ,  C07C45/82 ,  C07C50/14 ,  C07D311/58 ,  C07C49/203 ,  C07C49/04 ,  C07C47/02

摘要： The present invention relates to a process of manufacturing compound having stereogenic centres from a mixture of E/Z isomers of unsaturated compounds having prochiral double bonds. The hydrogenation product has a specific desired configuration at the stereogenic centres. The process involves two asymmetric hydrogenation steps. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

摘要翻译： 本发明涉及由具有前手性双键的不饱和化合物的E / Z异构体的混合物制造具有立体中心的化合物的方法。 氢化产物在立体中心处具有特定的所需构型。 该方法包括两个不对称氢化步骤。 该方法非常有利，因为它以有效的方式从起始产物的立体异构体的混合物形成所需的手性产物。