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公开(公告)号：CN104592076A
公开(公告)日：2015-05-06
申请号：CN201310527008.9
申请日：2013-10-30
申请人： 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 , 绍兴文理学院
IPC分类号： C07C403/24
摘要： 本发明提供了一种α-胡萝卜素的制备方法，该制备方法包括：在氮气保护下，有机溶剂中，在碱存在下，3-甲基-5-(2,6,6-三甲基-2-环已烯-1-基)-1,4-戊二烯基膦酸二乙酯（13）在-30～30℃下进行重排反应；然后向步骤（I）的重排反应后的混合物中加入十碳双醛（12）在温度为0-30℃下进行Wittig-Horner缩合反应得到α-胡萝卜素（1）。本发明的制备方法工艺路线简捷，操作简单，收率高，成本低，绿色环保，极具工业价值。
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公开(公告)号：CN104418885A
公开(公告)日：2015-03-18
申请号：CN201310405564.9
申请日：2013-09-06
申请人： 绍兴文理学院 , 浙江医药股份有限公司新昌制药厂
IPC分类号： C07F9/40
摘要： 本发明提供了一种式（1）所示的1,4-二双键C15膦酸酯及其制备方法，该制备方法包括：在惰性气体保护下，式（2）的C14醛与式（3）的偕二膦酸酯，在有机碱和醚类溶剂或偶极非质子溶剂或非偶极非质子溶剂中、在0～30℃反应温度下进行Wittig-Horner缩合反应制得式（1）的1,4-二双键C15膦酸酯。本发明的方法具有工艺路线简捷，操作简单，收率高，成本低，绿色环保的优点，并且极具工业价值。
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公开(公告)号：CN101792374B
公开(公告)日：2012-11-28
申请号：CN201010139797.5
申请日：2010-04-06
申请人： 绍兴文理学院 , 浙江医药股份有限公司新昌制药厂
摘要： 本发明公开了一种中间体1-甲氧基-2，6，10-三甲基-1，3，5，9-十一碳四烯及其制备方法和应用。目前的番茄红素中间体2-位双键C-14醛(2，6，10-三甲基-2，5，9-十一烷三烯-1-醛)，其合成方法中要用到昂贵的碘甲烷、有污染的二甲硫醚和危险的强碱，较难应用于工业生产。本发明提供了一种新化合物1-甲氧基-2，6，10-三甲基-1，3，5，9-十一碳四烯，利用其进行水解、精制即可制得纯的2-位双键C-14醛，简化合成路线，适合工业生产。
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公开(公告)号：CN102140117B
公开(公告)日：2012-10-17
申请号：CN201010104281.7
申请日：2010-02-02
申请人： 绍兴文理学院 , 浙江医药股份有限公司新昌制药厂
CPC分类号： C07F9/4015 , C07C1/34 , C07C11/21
摘要： 本发明提供了一种式(4)的1，4，6，10-四双键十五碳膦酸酯及其制备方法，该制备方法包括：将式(2)的假紫罗兰酮与锍鎓盐反应制备得到式(9)的环氧化物，然后该式(9)的环氧化物与溴化镁反应制备得到式(3)的C-14醛；将式(3)的C-14醛与亚甲基二膦酸四烷基酯进行缩合反应制备得到式(4)的1，4，6，10-四双键十五碳膦酸酯。另外，本发明还提供了式(4)的1，4，6，10-四双键十五碳膦酸酯制备式(1)的番茄红素的方法。本发明的方法具有工艺路线简捷、原料易得、成本低的优点。
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公开(公告)号：CN101824051B
公开(公告)日：2012-07-18
申请号：CN201010120583.3
申请日：2010-03-09
申请人： 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 , 绍兴文理学院
CPC分类号： C07F9/4015
摘要： 本发明公开了一种番茄红素的新重要中间体3，7，11-三甲基-1，3，6，10-四烯十二烷基膦酸二乙酯。现有的一种番茄红素中间体2，4，6，10-四双键十五碳膦酸酯，在其合成过程中有一定难度。本发明提供了一种新的中间体，其合成步骤为：由假紫罗兰酮制得2，6，10-三甲基-3，5，9-十一烷三烯-1-醛；由2，6，10-三甲基-3，5，9-十一烷三烯-1-醛制得2，6，10-三甲基-2，5，9-十一烷三烯-1-醛；由2，6，10-三甲基-2，5，9-十一烷三烯-1-醛与亚甲基二膦酸四乙基酯进行缩合反应得到目标产物。本发明以假紫罗兰酮为原料仅需四步反应即可生成新中间体，反应易控，极具工业价值。
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公开(公告)号：CN102267879A
公开(公告)日：2011-12-07
申请号：CN201010189847.0
申请日：2010-06-02
申请人： 绍兴文理学院 , 浙江医药股份有限公司新昌制药厂
IPC分类号： C07C43/303 , C07C41/48 , C07F9/40
CPC分类号： C07C41/50 , C07B47/00 , C07C41/48 , C07C43/303 , C07F9/4015 , C07F9/4078
摘要： 本发明涉及用于番茄红素的中间体式(12)的2，6，10-三甲基-1，1-二烷氧基-3，5，9-十一烷三烯，及其中间体式(10)的4-甲基-5，5-二烷氧基-1-戊烯-1-膦酸二烷基酯，以及它们的制备方法。本发明的工艺路线简捷，原料易得，成本低，极具工业价值。
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公开(公告)号：CN102190565A
公开(公告)日：2011-09-21
申请号：CN201010117653.X
申请日：2010-03-04
申请人： 绍兴文理学院 , 浙江医药股份有限公司新昌制药厂
IPC分类号： C07C43/162 , C07C41/30 , C07C47/225 , C07C45/42 , C07C45/85
摘要： 本发明提供了维生素A中间体C-14醛及该C-14醛的中间体C-14烯醇醚的制备方法，所述方法包括以下步骤：(1)在惰性气体保护下，在醚类溶剂或偶极非质子溶剂中在碱存在下对C-4膦酸酯在温度-40～30℃条件下进行重排解离反应；(2)然后加入β-环柠檬醛，在碱存在下，在醚类溶剂或偶极非质子溶剂中在温度-40～30℃条件下进行Wittig-Homer缩合反应制备得到C-14烯醇醚；(3)在惰性气体保护下，将C-14烯醇醚和酸催化剂、水及均相溶剂混合，在10～35℃温度下搅拌进行水解反应，得到C-14醛。本发明方法工艺路线简捷，原料易得，成本低，极具工业价值。
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公开(公告)号：CN101792374A
公开(公告)日：2010-08-04
申请号：CN201010139797.5
申请日：2010-04-06
申请人： 绍兴文理学院 , 浙江医药股份有限公司新昌制药厂
摘要： 本发明公开了一种中间体1-甲氧基-2，6，10-三甲基-1，3，5，9-十一碳四烯及其制备方法和应用。目前的番茄红素中间体2-位双键C-14醛(2，6，10-三甲基-2，5，9-十一烷三烯-1-醛)，其合成方法中要用到昂贵的碘甲烷、有污染的二甲硫醚和危险的强碱，较难应用于工业生产。本发明提供了一种新化合物1-甲氧基-2，6，10-三甲基-1，3，5，9-十一碳四烯，利用其进行水解、精制即可制得纯的2-位双键C-14醛，简化合成路线，适合工业生产。
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公开(公告)号：CN100410230C
公开(公告)日：2008-08-13
申请号：CN200610026619.5
申请日：2006-05-17
申请人： 绍兴文理学院 , 浙江医药股份有限公司新昌制药厂
CPC分类号： C07C67/08 , C07C29/66 , C07C67/14 , C07C67/293 , C07C33/423 , C07C69/007 , C07C69/63
摘要： 本发明提供了一种维生素A衍生物重要中间体1-氯-2-甲基-4-烃酰氧基-2-丁烯的制备方法，本发明采用异戊二烯为原料进行氯醇化反应，所得产物含量高，收率高，操作简便，三废少，宜于工业化生产。
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公开(公告)号：CN1844077A
公开(公告)日：2006-10-11
申请号：CN200610026619.5
申请日：2006-05-17
申请人： 绍兴文理学院 , 浙江医药股份有限公司新昌制药厂
CPC分类号： C07C67/08 , C07C29/66 , C07C67/14 , C07C67/293 , C07C33/423 , C07C69/007 , C07C69/63
摘要： 本发明提供了一种维生素A衍生物重要中间体1－氯－2－甲基－4－烃酰氧基－2－丁烯的制备方法，本发明采用异戊二烯为原料进行氯醇化反应，所得产物含量高，收率高，操作简便，三废少，宜于工业化生产。
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