一种用于制备防治作物致病细菌药物的化合物及制备方法

    公开(公告)号:CN108358896B

    公开(公告)日:2021-01-08

    申请号:CN201810349696.7

    申请日:2018-04-18

    申请人: 贵州大学

    摘要: 本发明公开了一种防治植物病原细菌的化合物—含3‑硫醚基‑4‑取代苯亚甲基氨基‑1,2,4‑三唑单元的喹唑啉‑4‑酮类化合物的制备方法和抗细菌活性,是由下列通式(I)表示的化合物及其制备方法。本发明公开了以邻氨基苯甲酸甲酯、甲酰胺、环氧氯丙烷、水合肼、二硫化碳和取代苯甲醛为原料,经六步反应制备目标化合物。本发明中化合物A12、A15、A19、A21和A22对柑橘溃疡病菌具有优良抑制活性;化合物A4、A6、A9、A10和A19对烟草青枯病菌表现出显著抑制活性;化合物A5、A6、A12、A15和A21对水稻白叶枯病菌具有良好的抑制能力。

    一种用于制备防治作物致病细菌药物的化合物及制备方法

    公开(公告)号:CN108358896A

    公开(公告)日:2018-08-03

    申请号:CN201810349696.7

    申请日:2018-04-18

    申请人: 贵州大学

    CPC分类号: C07D403/12 A01N43/653

    摘要: 本发明公开了一种防治植物病原细菌的化合物—含3-硫醚基-4-取代苯亚甲基氨基-1,2,4-三唑单元的喹唑啉-4-酮类化合物的制备方法和抗细菌活性,是由下列通式(I)表示的化合物及其制备方法。本发明公开了以邻氨基苯甲酸甲酯、甲酰胺、环氧氯丙烷、水合肼、二硫化碳和取代苯甲醛为原料,经六步反应制备目标化合物。本发明中化合物A12、A15、A19、A21和A22对柑橘溃疡病菌具有优良抑制活性;化合物A4、A6、A9、A10和A19对烟草青枯病菌表现出显著抑制活性;化合物A5、A6、A12、A15和A21对水稻白叶枯病菌具有良好的抑制能力。

    含1,2,4-三唑[3,4-b][1,3,4]噻二唑的喹唑啉-4-酮类化合物及制备及用途

    公开(公告)号:CN116693554A

    公开(公告)日:2023-09-05

    申请号:CN202310633765.8

    申请日:2023-05-31

    申请人: 贵州大学

    IPC分类号: C07D513/04 A01N43/90 A01P1/00

    摘要: 本发明公开了一种含1,2,4‑三唑[3,4‑b][1,3,4]噻二唑的喹唑啉‑4‑酮类化合物及其制备方法和抗细菌活性,该化合物如通式(I)表示,以喹唑啉‑4‑酮、1,2‑二溴乙烷、4‑哌啶甲酸甲酯、80%水合肼、氢氧化钾、二硫化碳和不同芳酸为原料,经五步反应制备目标化合物。本发明是将具有活性的1,2,4‑三唑[3,4‑b][1,3,4]噻二唑单元引入喹唑啉‑4‑酮结构中,合成了一系列含1,2,4‑三唑[3,4‑b][1,3,4]噻二唑单元的喹唑啉‑4‑酮类化合物,该类化合物具有良好的抗菌活性。

    一种含1,2,4‑三氮唑硫醚的喹唑啉酮类化合物及其合成方法和应用

    公开(公告)号:CN104829598B

    公开(公告)日:2017-05-10

    申请号:CN201510277539.6

    申请日:2015-05-27

    申请人: 贵州大学

    IPC分类号: C07D403/06 A01P3/00 A01P1/00

    摘要: 本发明公开了一种防治植物病原菌作用的化合物—含1,2,4‑三氮唑硫醚的喹唑啉酮类化合物的制备方法和杀菌活性,是由下列通式(I)表示的化合物及其制备方法。本发明介绍了以邻氨基苯甲酸甲酯、甲酰胺、溴乙酸乙酯、水合肼、苯基异硫氰酸酯、取代苄卤或2‑氯‑5‑氯甲基吡啶为原料,经六步反应合成了目标化合物。本发明化合物A7、A8和A19对水稻白叶枯病菌具有较好抑制活性;A19对柑橘溃疡病菌具有很好的抑制活性;化合物A14和A18对小麦赤霉病菌、A8对苹果腐烂病菌的抑制活性与对照药剂恶霉灵相当。

    一种含1,2,4-三氮唑硫醚的喹唑啉酮类化合物及其合成方法和应用

    公开(公告)号:CN104829598A

    公开(公告)日:2015-08-12

    申请号:CN201510277539.6

    申请日:2015-05-27

    申请人: 贵州大学

    IPC分类号: C07D403/06 A01P3/00 A01P1/00

    CPC分类号: C07D403/06

    摘要: 本发明公开了一种防治植物病原菌作用的化合物—含1,2,4-三氮唑硫醚的喹唑啉酮类化合物的制备方法和杀菌活性,是由下列通式(I)表示的化合物及其制备方法。本发明介绍了以邻氨基苯甲酸甲酯、甲酰胺、溴乙酸乙酯、水合肼、苯基异硫氰酸酯、取代苄卤或2-氯-5-氯甲基吡啶为原料,经六步反应合成了目标化合物。本发明化合物A7、A8和A19对水稻白叶枯病菌具有较好抑制活性;A19对柑橘溃疡病菌具有很好的抑制活性;化合物A14和A18对小麦赤霉病菌、A8对苹果腐烂病菌的抑制活性与对照药剂恶霉灵相当。

    一种含1,2,4-三唑硫酮希夫碱的喹唑啉酮类化合物的合成方法及应用

    公开(公告)号:CN105524047A

    公开(公告)日:2016-04-27

    申请号:CN201510987905.7

    申请日:2015-12-27

    申请人: 贵州大学

    摘要: 本发明公开了一种防治植物病原菌作用的化合物—含1,2,4-三唑硫酮希夫碱的喹唑啉酮类化合物的制备方法及其抑菌活性,是由下列通式(I)表示的化合物及其制备方法。本发明介绍了以邻氨基苯甲酸甲酯、甲酰胺、溴乙酸乙酯、水合肼、二硫化碳、氢氧化钾和芳醛为原料,经闭环、烷基化、肼解、成盐、再闭环和希夫碱反应共六步合成了含1,2,4-三唑硫酮希夫碱的喹唑啉酮类目标化合物。本发明化合物F11和F19在200和100 mg/mL浓度下对水稻白叶枯病菌和柑橘溃疡病菌都表现出了较对照药剂叶枯唑更好的抑制活性;所合成的这类化合物对油菜菌核病菌表现出了中等到优良的抑制活性,化合物F4、F5、F6、F8、F9、F17和F25对六种受试真菌表现出了较广谱的抑制活性。