一种绿脓杆菌O5血清型O-抗原寡糖的化学合成方法

    公开(公告)号:CN118546188A

    公开(公告)日:2024-08-27

    申请号:CN202410574984.8

    申请日:2024-05-10

    申请人: 江南大学

    发明人: 尹健 胡静 田光宗

    摘要: 本发明公开了一种绿脓杆菌O5血清型O‑抗原寡糖的化学合成方法,属于化学合成领域。本发明利用D‑葡萄糖醛酸砌块、D‑岩藻糖胺砌块构建O‑抗原三糖;其中D‑岩藻糖胺1,2‑α‑顺式‑糖苷键的立体选择性合成依赖于远程酰基参与和试剂调控,两种2,3‑二氨基甘露糖醛酸1,2‑β‑反式‑糖苷键的合成是通过C2位叠氮基的SN2亲核取代来实现;通过保护基团的选择组装,修饰基团的正交修饰,以及糖基供、受体反应活性的调控,成功完成了多功能化修饰的O‑抗原目标三糖的制备。本发明方法原料廉价易得、制备方法简单易重复,在开发抗绿脓杆菌的疫苗中具有很好的应用前景。

    红参中一种氨基酸衍生物GABAFG的分离鉴定及应用

    公开(公告)号:CN118255823B

    公开(公告)日:2024-08-09

    申请号:CN202410654449.3

    申请日:2024-05-24

    摘要: 本发明属于化学技术领域,具体涉及红参中一种氨基酸衍生物GABAFG的分离鉴定及应用。具体公开了一种红参(Red ginseng)中氨基酸糖苷类化合物的分离纯化。本发明采用高效液相色谱(HPLC)、高效液相色谱串联蒸发光散射检测器(HPLC‑ELSD)、核磁共振及高分辨质谱(HR‑ESI‑MS)对此化合物进行结构鉴定,对其结构进行了解析并确定了其分子式,最终命名为γ‑氨基丁酸双糖苷(GABA‑fructosyl‑glucose,GABAFG或GFG),通过体外细胞实验对GABAFG的药理活性进行了研究,使用脂多糖(LPS)处理RAW264.7细胞后发现GABAFG具有良好的抗炎活性,可以用于抗炎药物的制备与应用。

    人参中化合物γ-氨基丁酸双糖苷GABAFG的制备分离方法

    公开(公告)号:CN118221750B

    公开(公告)日:2024-07-26

    申请号:CN202410654477.5

    申请日:2024-05-24

    摘要: 本发明属于化学技术领域,具体涉及人参中化合物γ‑氨基丁酸双糖苷GABAFG的制备分离方法。γ‑氨基丁酸双糖苷(GABA‑fructosyl‑glucose,GABAFG)是人参在加工炮制过程中产生的一种新发现的梅拉德反应产物,且具有明显的抗炎活性,是红参中重要的生物活性成分。本发明提供了一种从红参中分离纯化出GABAFG的新方法,具体涉及利用醋酸水溶液和一定量的无机盐代替最初使用蒸馏水提取的方法。该方法中,醋酸作为易挥发性成分,不会对后续分析纯化产生影响,且对人体无害,无机盐也易过滤除去,抑制了GABAFG的水解,提高了GABAFG的得率,简化了提取步骤,节约了分离成本,有利于产业化应用。同时,证明GABAFG能够改善过氧化氢(H2O2)诱导的INS‑1细胞损伤。

    一种三糖的新晶型
    7.
    发明公开

    公开(公告)号:CN117003803A

    公开(公告)日:2023-11-07

    申请号:CN202210493141.6

    申请日:2022-05-07

    IPC分类号: C07H15/12 C07H1/06

    摘要: 本发明提供了一种乳糖‑N‑三糖(Lacto‑N‑triose II)晶型A,属于分离纯化技术领域。本发明所述乳糖‑N‑三糖晶型A,其粉末X射线衍射图在衍射角(2θ±0.2°)在为4.80、8.32、9.62、12.72、18.67、19.90、21.05、21.59位置有特征衍射峰。本发明提供了一种稳定的乳糖‑N‑三糖(Lacto‑N‑triose II)晶型A及其制备方法,实现了乳糖‑N‑三糖(Lacto‑N‑triose II)制备技术的迭代,为工业化大规模生产提供了可靠技术。

    一种苏黎世克罗诺杆菌5型脂多糖O-抗原寡糖片段及其制备方法与应用

    公开(公告)号:CN114085255B

    公开(公告)日:2023-08-29

    申请号:CN202010857591.X

    申请日:2020-08-24

    申请人: 山东大学

    发明人: 顾国锋 庄士贤

    摘要: 本发明涉及一种苏黎世克罗诺杆菌5型脂多糖O‑抗原寡糖片段及其制备方法与应用。本发明制备的寡糖片段为苏黎世克罗诺杆菌5型脂多糖O‑抗原四糖重复单元,是以各种保护的单糖模块为原料,通过顺序糖基化策略进行糖苷化反应来制备得到的,其中的寡糖片段的还原端吡喃糖基的C‑1位是由氨基烷烃链修饰,可与蛋白、脂质、多肽等缀合进而制备成寡糖缀合物,然后进行相关免疫学研究。本发明的制备方法设计合理,可操作性强,分离简单,产品收率高,纯度好。通过合成不同还原端的多糖重复片段以进行免疫学研究,对于研发相应的克罗诺杆菌糖类疫苗具有重要意义。

    一种氨基甲酰基胍核苷的制备方法

    公开(公告)号:CN113735917B

    公开(公告)日:2023-03-21

    申请号:CN202111055309.7

    申请日:2021-09-09

    IPC分类号: C07H15/12 C07H1/00

    摘要: 本发明公开了一种氨基甲酰基胍核苷的制备方法,所述制备方法包括如下步骤:(a)将5‑氮杂胞嘧啶核苷与1,3‑二氯‑1,1,3,3‑四异丙基二甲硅氧醚进行缩合反应,得到产物1;(b)将产物1与氨水进行水解反应,得到产物2;(c)将产物2进行脱硅处理,得到所述氨基甲酰基胍核苷;本发明制备方法通过5‑氮杂胞嘧啶核苷与1,3‑二氯‑1,1,3,3‑四异丙基二甲硅氧醚进行缩合反应,生成硅醚化的中间体,再进行氨水水解,脱硅处理,得到氨基甲酰基胍核苷;由于5‑氮杂胞嘧啶核苷的3’‑O和5’‑O被硅醚化保护,避免了呋喃糖变构成为吡喃糖的副反应,减少了吡喃糖结构的杂质生成,利于目标产物的分离提纯;此外,通过重结晶处理后能够进一步提高产物2的纯度。

    红参中化合物精氨酸双糖苷AFG的合成新方法

    公开(公告)号:CN115160387B

    公开(公告)日:2023-03-10

    申请号:CN202210864253.8

    申请日:2022-07-20

    IPC分类号: C07H15/12 C07H1/06

    摘要: 精氨酸双糖苷(Arginyl‑fructosyl‑Glucose,AFG)是人参在加工炮制过程中产生的一种梅拉德反应产物,在红参中的含量高达3~4%,且具有明显的药理活性,是人参加工过程中产生的标志性成分之一,也是红参中重要的生物活性成分。本发明提供了一种快速、稳定、操作简单的分离纯化出AFG的新方法,采用氢氧化钡作为重结晶溶剂,可与精氨酸、糖等杂质共结晶,可明显提高AFG的分离纯化效率,可有效代替三氯甲烷、乙酸乙酯等化学试剂纯化方法,操作简单,安全稳定,绿色经济,适用于工业化生产和应用。