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    Dicyanvinylsubstituierte Furanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
    55.
    发明公开
    Dicyanvinylsubstituierte Furanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung 失效
    Dicyanvinylsubstituierte Furanderivate，Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung。

    公开(公告)号：EP0293651A2

    公开(公告)日：1988-12-07

    申请号：EP88107614.5

    申请日：1988-05-11

    申请人： SÜDZUCKER AKTIENGESELLSCHAFT MANNHEIM/OCHSENFURT

    发明人： Daub, Jörg, Dr. ,  Rapp, Knut, M., Dr. ,  Seitz, Petra ,  Wild, Rainer ,  Salbeck, Josef Dr.

    IPC分类号： C07D307/54 ,  C07D405/04 ,  C07D413/04 ,  C07D417/04 ,  C09K9/02 ,  B01J31/02 ,  G03C1/10 ,  G11B7/24 ,  C07D317/54 ,  G03C1/73 ,  H01B1/12

    CPC分类号： B01J31/0235 ,  C07D307/54 ,  C09K9/02 ,  G03C1/73 ,  G11B7/244 ,  H01B1/121

    摘要： Die vorliegende Erfindung betrifft Dicyanvinylsubstitu­ierte Furanderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung. Die neuen Furanderivate entspre­chen der allgemeinen Formel
    in der x¹ und x² gleich oder verschieden sind und für H, Alkyl, Alkenyl, Aryl, Halogen, NO₂ oder CN stehen. In der allgemeinen Formel I kann n=0 oder 1 sein. Im Falle von n=0 bedeutet A z.B. -CH₂OR¹ (mit z.B. R¹ = H, Alkyl oder Aryl),
    - - (H) -Ar oder - Ar ;

    im Falle von n=1 hat A z.B. die Bedeutung von -CH=N-Z-N=CH- ,
    - - (H)- , - ,

    -CH=CH- oder -CH₂-O-CH₂-. Bei der Herstellung der Verbindungen vom Typ n=0 wird die Hydroxymethylgruppe des 5-Hydroxymethyl­furfurals (HMF) zunächst derivatisiert und dann die Aldehydgruppe mit Malonsäuredinitril umgesetzt oder aber es wird vorab die Aldehydgruppe derivatisiert, anschließend die Hydroxymethylgruppe oxidiert und dann mit Malonsäuredinitril umgesetzt. Die Verbindungen vom Typ n=1 werden dadurch hergestellt, daß entweder zwei ggf. substituierte 5-Hydroxymethylfurfural-Moleküle zuerst mit einem mindestens zwei NH₂-Gruppen enthaltenden Molekül kondensiert werden und nach Oxidation der beiden Hydroxymethylgruppen mit Malonsäuredinitril weiter umgesetzt wird oder aber zunächst zwei Hydroxymethyl­furfuralmoleküle durch Wasserabspaltung verknüpft werden und dann die Umsetzung mit Malonsäuredinitril erfolgt oder durch eine Benzoinaddition zwei ggf. substituierte Hydroxymethylfurfurale über eine Zweikohlenstoff-Brücke verbunden werden, dann die Hydroxymethylgruppen am Furanring oxidiert und mit Malonsäuredinitril umgesetzt werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können direkt oder in Form ihrer Cycloaddukte für verschiedene Anwen­dungen auf elektro-optischem Gebiet, z.B. zur Herstellung von optischen Datenaufzeichnungssystemen oder organischen elektrisch leitenden Stoffen oder Elektronen-Transfer-­Katalysatoren verwendet werden.

    摘要翻译： 呋喃衍生物具有下式：其中x 1和x 2相同或不同，表示H，烷基，链烯基，芳基，卤素，NO 2或CN。 在式I中，n可以是0或1.在n = 0的情况下，A是例如-CH 2 OR 1（其中R 1例如是H，烷基或芳基），... 在n = 1的情况下，A表示例如-CH = NZN = CH-，... ...当制备n = 0的化合物时，5-羟甲基糠醛的羟甲基 HMF）首先转化为衍生物，醛基与丙二腈反应，或者，醛基最初转化为衍生物，然后将羟甲基氧化并与丙二腈反应。 n = 1型的化合物首先通过将两个取代或未取代的5-羟甲基糠醛分子缩合成一个含有至少两个NH 2基团的分子，并在两个羟甲基与丙二腈氧化之后，或者选择性地将前两个羟甲基糠醛分子 与水的消除和反应进行连接，然后进行丙二腈，或者通过苯偶姻加成反应通过二碳桥连接两个取代或未取代的羟甲基糠醛，然后将呋喃环上的羟甲基氧化并与 丙二腈。 呋喃衍生物可以直接或以其环加成产物的形式用于电光学领域中的各种应用，例如用于生产光学数据记录系统或有机导电物质或电子转移催化剂。