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    Method for producing alkenylthiophenols and their esters
    64.
    发明公开
    Method for producing alkenylthiophenols and their esters 失效
    Verfahren zur Herstellung von Alkenylthiophenolen und ihren Estern。

    公开(公告)号：EP0271307A2

    公开(公告)日：1988-06-15

    申请号：EP87310757.7

    申请日：1987-12-08

    申请人： HOECHST CELANESE CORPORATION

    发明人： Aslam, Mohammad ,  Graham, R. Russell ,  Davenport, Kenneth G.

    IPC分类号： C07C321/26 ,  C07C323/18 ,  C07C327/02 ,  C07C49/245

    CPC分类号： C07C323/00 ,  C07C45/46 ,  C07C45/54 ,  C07C327/00

    摘要： A method is provided for preparing alkenylthiophenols, e.g. para-vinylthiophenol, or their esters, e.g., para-vinylthiophenol acetate by reacting a hydroxy aromatic ketone, e.g., 4-hydroxyacetophenone (4-HAP) with an N,N-di(organo)thiocarbamoyl halide, e.g., N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride (DMTC) to form an O-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., O-(4ʹ-acetophenyl) N,N-dimethylthiocarbamate, and pyrolytically rearranging the latter compound to form an S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate, e.g., S-(4ʹ-acetophenyl) N,N-dimethylthiocarbamate. In one procedure, the latter compound is directly reduced to form an S-(1-hydroxyalkylaryl) N,N-di(organo) thiocarbamate, e.g., S-[4ʹ-(1-hydroxyethyl)phenyl] N,N-dimethylthiocarbamate, which is either hydrolyzed to form a (1-hydroxyalkyl) thiophenol, e.g., 4ʹ-(1-hydroxyethyl) thiophenol, which, optionally after acylation of its thiol group, is dehydrated to form the alkenylthiophenol wherein the double bond is at the ring-bonded carbon atom, e.g., para-vinylthiophenol, or the S-(1-hydroxyalkylaryl) N,N-di(organo) thiocarbamate is dehydrated to form an S-(alkenylaryl) N,N-di(organo) thiocarbamate, e.g., S-(4-vinylphenyl) N,N-dimethylthiocarbamate which is hydrolyzed to form the alkenylthiophenol. In an alternative procedure, the S-(acylaryl) N,N-di(organo)thiocarbamate is hydrolyzed and the resulting thiol acylated with an acylating agent, e.g., acetyl chloride, to produce an acylthiophenol ester, e.g., 4-acetothiophenol acetate, which is then reduced and hydrolyzed to produce the (1-hydroxyalkyl) thiophenol. The latter compound is then dehydrated to produce the alkenylthiophenol, or acylated and dehydrated to produce the alkenylthiophenol thioester, as described in the first procedure.

    摘要翻译： 提供了制备烯基硫酚的方法，例如 通过使羟基芳族酮例如4-羟基苯乙酮（4-HAP）与N，N-二（有机）硫代氨基甲酰卤反应，例如N，N-二乙基苯硫酚或它们的酯，例如对乙烯基苯硫酚， 二甲基硫代氨基甲酰氯（DMTC）以形成O-（酰基芳基）N，N-二（有机））硫代氨基甲酸酯，例如O-（4'-乙酰苯基）N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯，并热解重新排列后一种化合物以形成S- （酰基芳基）N，N-二（有机））硫代氨基甲酸酯，例如S-（4'-乙酰苯基）N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯。 在一个步骤中，将后一种化合物直接还原形成S-（1-羟基烷基芳基）N，N-二（有机）硫代氨基甲酸酯，例如S- [4' - （1-羟乙基）苯基] N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯 ，其被水解形成（1-羟基烷基）苯硫酚，例如4' - （1-羟乙基）苯硫酚，其任选地在其硫醇基团酰化后脱水以形成链烯基苯硫酚，其中双键位于 环状碳原子，例如对乙烯基苯硫酚或S-（1-羟基烷基芳基）N，N-二（有机））硫代氨基甲酸酯脱水形成S-（烯基芳基）N，N-二（有机））硫代氨基甲酸酯， 例如S-（4-乙烯基苯基）N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯，其被水解形成烯基苯硫酚。 在另一种方法中，S-（酰基芳基）N，N-二（有机））硫代氨基甲酸酯水解，得到的硫醇用酰化剂（例如乙酰氯）酰化，得到酰基苯硫酚酯，例如4-乙酰苯硫酚乙酸酯， 然后将其还原并水解以产生（1-羟基烷基）苯硫酚。 然后将后一种化合物脱水以制备烯基苯硫酚，或者如第一步所述将其酰化和脱水以制备链烯硫基苯硫酚硫酯。

    Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Hydroxy-phenyl)-butan-3-on sowie neue Zwischenprodukte dieses Verfahrens
    66.
    发明授权
    Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Hydroxy-phenyl)-butan-3-on sowie neue Zwischenprodukte dieses Verfahrens 失效
    1-（4-羟基苯基）-3-丁酮的制备方法和本方法的中间体化合物

    公开(公告)号：EP0038480B1

    公开(公告)日：1983-09-21

    申请号：EP81102697.0

    申请日：1981-04-09

    申请人： BASF Aktiengesellschaft

    发明人： Hoffmann, Werner, Dr. ,  Degner, Dieter, Dr.

    IPC分类号： C07C49/245 ,  C07C49/255 ,  C07C45/00

    CPC分类号： C07C49/255 ,  C07C45/62 ,  C07C45/673 ,  C07C45/73 ,  C07C45/74 ,  C07C49/245

    摘要： 1. A process for the preparation of 1-4-hydroxy-phenyl)-butan-3-one (I), wherein A. a corresponding 4-tert.-alkoxy-benzaldehyde of the general formula II see diagramm : EP0038480,P5,F2 where R is H or CH3 , is condensed with acetone under alkaline conditions to give the novel 1-(4-tert.-alkoxy-phenyl)-but-1-en-3-one of the general formula IIIa see diagramm : EP0038480,P5,F4 B. the latter is hydrogenated, during of after this condensation, to give the novel 1-(4-tert.-alkoxyphenyl)-butan-3-one of the formula IIIb see diagramm : EP0038480,P5,F6 and C. isobutene or 2-methyl-but-1(2)-ene is eliminated therefrom, at from 40 to 150 degrees C, in the presence of a catalytic amount of an acid.

    摘要翻译： 1.制备1-4-羟基 - 苯基） - 丁-3-酮（I）的方法，其中A.对应的通式II的4-叔 - 烷氧基 - 苯甲醛参见图示：EP0038480，P5 ，其中R是H或CH 3的F 2与丙酮在碱性条件下缩合，得到新的通式IIIa的1-（4-叔 - 烷氧基 - 苯基） - 丁-1-烯-3-酮参见图示： EP0038480，P5，F4B。后者在该缩合之后被氢化，得到式IIIb的新型1-（4-叔 - 烷氧基苯基） - 丁-3-酮，参见图示：EP0038480，P5，F6 在催化量的酸存在下，从40-150℃除去异丁烯或2-甲基 - 丁-1（2） - 烯。