公开(公告)号：US4618606A

公开(公告)日：1986-10-21

申请号：US552468

申请日：1983-11-16

申请人： Hiroshi Sadaki ,  Hiroyuki Imaizumi ,  Takashi Nagai ,  Kenji Takeda ,  Isao Myokan ,  Takihiro Inaba ,  Yasuo Watanabe ,  Yoshikazu Fukuoka ,  Shinzaburo Minami ,  Isamu Saikawa

发明人： Hiroshi Sadaki ,  Hiroyuki Imaizumi ,  Takashi Nagai ,  Kenji Takeda ,  Isao Myokan ,  Takihiro Inaba ,  Yasuo Watanabe ,  Yoshikazu Fukuoka ,  Shinzaburo Minami ,  Isamu Saikawa

IPC分类号： C07D241/18 ,  C07D405/04 ,  C07D501/18 ,  C07D501/46 ,  A61K31/545

CPC分类号： C07D405/04 ,  C07D241/18 ,  Y02P20/55

摘要： The invention relates to antibiotic compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; R.sup.2 represents a group of the formula: ##STR2## R.sup.3 represents a hydrogen atom or an alkoxy group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or a halogen atom; R.sup.5 represents a hydrogen atom or a protected or unprotected amino group; A represents a group of the formula, --CH.sub.2 -- or a group of the formula, ##STR3## or a group of the formula, ##STR4## and the bond means that the compound may be a synisomer or an anti-isomer or a mixture thereof.

摘要翻译： 本发明涉及下式的抗生素化合物：其中R 1表示氢原子或羧基保护基; R 2表示下式的基团：R 3表示氢原子或烷氧基; R4表示氢原子或卤素原子; R5表示氢原子或被保护或未被保护的氨基; A代表下式的基团-CH 2 - 或下式的基团或下式的基团和键意指化合物可以是异构体或反式异构体或混合物 其中。

公开(公告)号：US4717767A

公开(公告)日：1988-01-05

申请号：US860317

申请日：1986-07-22

申请人： Hiroshi Sadaki ,  Hiroyuki Imaizumi ,  Takashi Nagai ,  Kenji Takeda ,  Isao Myokan ,  Takihiro Inaba ,  Yasuo Watanabe ,  Yoshikazu Fukuoka ,  Shinzaburo Minami ,  Isamu Saikawa

发明人： Hiroshi Sadaki ,  Hiroyuki Imaizumi ,  Takashi Nagai ,  Kenji Takeda ,  Isao Myokan ,  Takihiro Inaba ,  Yasuo Watanabe ,  Yoshikazu Fukuoka ,  Shinzaburo Minami ,  Isamu Saikawa

IPC分类号： C07D241/18 ,  C07D405/04 ,  C07D501/18 ,  C07D501/46

CPC分类号： C07D405/04 ,  C07D241/18 ,  Y02P20/55

摘要： This invention relates to a 7-amino-3-(pyrazinylmethyl)- or (pyridazinylmethyl)-cephalosporins of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; R.sup.2 represents a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.6 represents a hydrogen atom, a C.sub.1-5 alkyl group or a di-C.sub.1-5 alkylamino group; R.sup.13 represents a C.sub.1-5 alkyl group; and R.sup.28 represents an amino group.

摘要翻译： 本发明涉及下式的7-氨基-3-（吡嗪基甲基） - 或（哒嗪基甲基） - 头孢菌素，其中R 1表示氢原子或羧基保护基; R 2表示下式的基团：其中R 6表示氢原子，C 1-5烷基或二-C 1-5烷基氨基; R13表示C1-5烷基; R28表示氨基。

公开(公告)号：US4614819A

公开(公告)日：1986-09-30

申请号：US652012

申请日：1984-09-19

申请人： Takashi Nagai ,  Hirokazu Ochiai ,  Takihiro Inaba ,  Isao Myokan ,  Hiroshi Sadaki ,  Isamu Saikawa

发明人： Takashi Nagai ,  Hirokazu Ochiai ,  Takihiro Inaba ,  Isao Myokan ,  Hiroshi Sadaki ,  Isamu Saikawa

IPC分类号： C07D501/46 ,  A61K31/545 ,  C07D277/20 ,  C07D501/04 ,  C07D501/06 ,  C07D501/20 ,  C07D501/24 ,  C07D501/59 ,  C07F9/6539 ,  C07D501/22 ,  C07D501/36

CPC分类号： C07D277/587 ,  C07C327/00 ,  C07F9/6539 ,  Y02P20/55

摘要： This invention relates to a novel process for producing a useful cephalosporin which comprises reacting a thiolo ester compound with a 7-aminocephalosporin in the presence of boron trifluoride or a complex compound thereof. This process enables the cephalosporin to be produced with a high purity in a high yield.

摘要翻译： 本发明涉及一种生产有用的头孢菌素的新方法，其包括在三氟化硼或其络合物的存在下使硫代酯化合物与7-氨基头孢菌素反应。 该方法能够以高产率以高纯度生产头孢菌素。

公开(公告)号：US4667040A

公开(公告)日：1987-05-19

申请号：US753068

申请日：1985-07-09

申请人： Hiroshi Sadaki ,  Hiroyuki Imaizumi ,  Kenji Takeda ,  Takihiro Inaba ,  Ryuko Takeno ,  Seishi Morita ,  Tetsuya Kajita ,  Isamu Saikawa

发明人： Hiroshi Sadaki ,  Hiroyuki Imaizumi ,  Kenji Takeda ,  Takihiro Inaba ,  Ryuko Takeno ,  Seishi Morita ,  Tetsuya Kajita ,  Isamu Saikawa

IPC分类号： C07C20060101 ,  C07C45/63 ,  C07C45/79 ,  C07C45/82 ,  C07C49/16 ,  C07D277/28 ,  C07D277/38 ,  C07D277/40 ,  C07D277/42 ,  C07D277/44 ,  C07D277/46 ,  C07D277/48

CPC分类号： C07C45/63 ,  C07C45/79 ,  C07C45/82 ,  C07C49/16 ,  C07D277/40 ,  C07D277/48 ,  Y02P20/55

摘要： This invention relates to a novel process for producing a 2-(2-aminothiazol-4-yl)glyoxylic acid derivative or a salt thereof which are useful in producing a cephalosporin antibiotic, and to intermediates for said derivative and salt and a process for producing the intermediates.

摘要翻译： 本发明涉及可用于制备头孢菌素抗生素的2-（2-氨基噻唑-4-基）乙醛酸衍生物或其盐的新方法，以及所述衍生物和盐的中间体及其制备方法 中间体。

公开(公告)号：US4489072A

公开(公告)日：1984-12-18

申请号：US304912

申请日：1981-09-23

申请人： Hiroshi Sadaki ,  Hirokazu Narita ,  Hiroyuki Imaizumi ,  Yoshinori Konishi ,  Takihiro Inaba ,  Tatsuo Hirakawa ,  Hideo Taki ,  Masaru Tai ,  Yasuo Watanabe ,  Isamu Saikawa

发明人： Hiroshi Sadaki ,  Hirokazu Narita ,  Hiroyuki Imaizumi ,  Yoshinori Konishi ,  Takihiro Inaba ,  Tatsuo Hirakawa ,  Hideo Taki ,  Masaru Tai ,  Yasuo Watanabe ,  Isamu Saikawa

IPC分类号： C07D501/24 ,  A61K31/545 ,  C07D20060101 ,  C07D501/04 ,  C07D501/18 ,  C07D501/20 ,  C07D501/38 ,  C07D501/40 ,  C07D501/46 ,  C07D501/56 ,  C07D501/57

CPC分类号： C07D501/46 ,  A61K31/545 ,  C07D501/38 ,  C07D501/56 ,  C07D501/57

摘要： Novel cephalosporins which has attached to the exomethylene group at the 3-position of the cephem ring a substituted or unsubstituted aryl, acylamino, aromatic heterocyclic, triazolyl or tetrazolyl group, said aromatic heterocyclic group being attached through a carbon-carbon bond and said triazolyl or tetrazolyl group being attached through a carbon-nitrogen bond, and has the following group attached to the amino group at the 7-position: ##STR1## wherein A represents a group of the formula, --CH.sub.2 -- or a group of the formula ##STR2## in which R.sup.5 represents a hydrogen atom or an alkyl group, and the bond represents syn or anti isomer or their mixture; R.sup.3 represents a hydrogen or halogen atom; and R.sup.4 represents a hydrogen atom or an amino group which may be protected or substituted. These cephalosporins have a broad antibacterial spectrum, are stable against .beta.-lactamase produced by bacteria, have a low toxicity, and are well absorbed when administered orally or parenterally.This invention relates to such novel cephalosporins, processes for producing said cephalosporins, intermediates for producing said cephalosporins, and a process for producing said intermediates.

摘要翻译： 在头孢烯环的3位连接到外亚甲基的新型头孢菌素是取代或未取代的芳基，酰氨基，芳族杂环，三唑基或四唑基，所述芳族杂环基通过碳 - 碳键连接，所述三唑基或 四唑基通过碳 - 氮键连接，并且具有与7-位上的氨基连接的下列基团：其中A表示下式的基团：-CH 2 - 或式 其中R 5表示氢原子或烷基，并且该键表示顺式或反式异构体或其混合物; R3表示氢或卤素原子; R4表示氢原子或可被保护或取代的氨基。 这些头孢菌素具有广泛的抗菌谱，对细菌产生的β-内酰胺酶是稳定的，具有低毒性，并且当口服或肠胃外给药时被良好吸收。 本发明涉及这种新型头孢菌素，生产所述头孢菌素的方法，用于生产所述头孢菌素的中间体，以及生产所述中间体的方法。

公开(公告)号：US4563534A

公开(公告)日：1986-01-07

申请号：US504317

申请日：1983-06-14

申请人： Hiroshi Sadaki ,  Hiroyuki Imaizumi ,  Kenji Takeda ,  Takihiro Inaba ,  Ryuko Takeno ,  Seishi Morita ,  Tetsuya Kajita ,  Isamu Saikawa

发明人： Hiroshi Sadaki ,  Hiroyuki Imaizumi ,  Kenji Takeda ,  Takihiro Inaba ,  Ryuko Takeno ,  Seishi Morita ,  Tetsuya Kajita ,  Isamu Saikawa

IPC分类号： C07C20060101 ,  C07C45/63 ,  C07C45/79 ,  C07C45/82 ,  C07C49/16 ,  C07D277/28 ,  C07D277/38 ,  C07D277/40 ,  C07D277/42 ,  C07D277/44 ,  C07D277/46 ,  C07D277/48

CPC分类号： C07C45/63 ,  C07C45/79 ,  C07C45/82 ,  C07C49/16 ,  C07D277/40 ,  C07D277/48 ,  Y02P20/55

摘要： This invention relates to a novel process for producing a 2-(2-aminothiazol-4-yl)glyoxylic acid derivative or a salt thereof which are useful in producing a cephalosporin antibiotic, and to intermediates for said derivative and salt and a process for producing the intermediates.

摘要翻译： 本发明涉及可用于制备头孢菌素抗生素的2-（2-氨基噻唑-4-基）乙醛酸衍生物或其盐的新方法，以及所述衍生物和盐的中间体及其制备方法 中间体。

公开(公告)号：US5144027A

公开(公告)日：1992-09-01

申请号：US707221

申请日：1991-05-24

申请人： Hiroshi Sadaki ,  Hirokazu Narita ,  Hiroyuki Imaizumi ,  Yoshinori Konishi ,  Takihiro Inaba ,  Tatsuo Hirakawa ,  Hideo Taki ,  Masaru Tai ,  Yasuo Watanabe ,  Isamu Saikawa

发明人： Hiroshi Sadaki ,  Hirokazu Narita ,  Hiroyuki Imaizumi ,  Yoshinori Konishi ,  Takihiro Inaba ,  Tatsuo Hirakawa ,  Hideo Taki ,  Masaru Tai ,  Yasuo Watanabe ,  Isamu Saikawa

IPC分类号： C07D501/24 ,  A61K31/545 ,  C07D20060101 ,  C07D501/04 ,  C07D501/18 ,  C07D501/20 ,  C07D501/38 ,  C07D501/40 ,  C07D501/46 ,  C07D501/56 ,  C07D501/57

CPC分类号： C07D501/46 ,  A61K31/545 ,  C07D501/38 ,  C07D501/56 ,  C07D501/57

摘要： Novel cephalosporins which has attached to the exomethylene group at the 3-position of the cephem ring a substituted or unsubstituted aryl, acylamino, aromatic heterocyclic, triazolyl or tetrazolyl group, said aromatic heterocyclic group being attached through a carbon-carbon bond and said triazolyl or tetrazolyl group being attached through a carbon-nitrogen bond, and has the following group attached to the amino group at the 7-position: ##STR1## wherein A represents a group of the formula, --CH.sub.2 -- or a group of the formula ##STR2## in which R.sup.5 represents a hydrogen atom or an alkyl group, and the bond.about.represents syn or anti isomer or their mixture; R.sup.3 represents a hydrogen or halogen atom; and R.sup.4 represents a hydrogen atom or an amino group which may be protected or substituted. These cephalosporins have a broad antibacterial spectrum, are stable against .beta.-lactamase produced by bacteria, have a low toxicity, and are well absorbed when administered orally or parenterally.

摘要翻译： 在头孢烯环的3位连接到外亚甲基的新型头孢菌素是取代或未取代的芳基，酰氨基，芳族杂环，三唑基或四唑基，所述芳族杂环基通过碳 - 碳键连接，所述三唑基或 四唑基通过碳 - 氮键连接，并且具有与7-位上的氨基连接的下列基团：其中A表示下式的基团：-CH 2 - 或式 其中R 5表示氢原子或烷基，并且键差D代表顺式或反式异构体或其混合物; R3表示氢或卤素原子; R4表示氢原子或可被保护或取代的氨基。 这些头孢菌素具有广泛的抗菌谱，对细菌产生的β-内酰胺酶是稳定的，具有低毒性，并且当口服或肠胃外给药时被良好吸收。

公开(公告)号：US4879381A

公开(公告)日：1989-11-07

申请号：US22433

申请日：1987-03-06

申请人： Hiroshi Sadaki ,  Narita Hirokazu ,  Hiroyuki Imaizumi ,  Yoshinori Konishi ,  Takihiro Inaba ,  Tatsuo Hirakawa ,  Hideo Taki ,  Masaru Tai ,  Yasuo Watanabe ,  Isamu Saikawa

发明人： Hiroshi Sadaki ,  Narita Hirokazu ,  Hiroyuki Imaizumi ,  Yoshinori Konishi ,  Takihiro Inaba ,  Tatsuo Hirakawa ,  Hideo Taki ,  Masaru Tai ,  Yasuo Watanabe ,  Isamu Saikawa

IPC分类号： C07D501/24 ,  A61K31/545 ,  C07D20060101 ,  C07D501/04 ,  C07D501/18 ,  C07D501/20 ,  C07D501/38 ,  C07D501/40 ,  C07D501/46 ,  C07D501/56 ,  C07D501/57

CPC分类号： C07D501/46 ,  A61K31/545 ,  C07D501/38 ,  C07D501/56 ,  C07D501/57

摘要： Novel cephalosporins which has attached to the exomethylene group at the 3-position of the cephem ring a substituted or unsubstituted aryl, acylamino, aromatic heterocyclic, triazolyl or tetrazolyl group, said aromatic heterocyclic group being attached through a carbon-carbon bond and said triazolyl or tetrazolyl group being attached through a carbon-nitrogen bond, and has the following group attached to the amino group at the 7-position: ##STR1## wherein A represents a group of the formula, --CH.sub.2 -- or a group of the formula ##STR2## in which R.sup.5 represents a hydrogen atom or an alkyl group, and the bond represents syn or anti isomer or their mixture; R.sup.3 represents a hydrogen or halogen atom; and R.sup.4 represents a hydrogen atom or an amino group which may be protected or substituted. These cephalosporins have a broad antibacterial spectrum, are stable against .beta.-lactamase produced by bacteria, have a low toxicity, and are well absorbed when administered orally or parenterally.

摘要翻译： 在头孢烯环的3位连接到外亚甲基上的新型头孢菌素取代或未取代的芳基，酰氨基，芳族杂环，三唑基或四唑基，所述芳族杂环基通过碳 - 碳键连接，所述三唑基或 四唑基通过碳 - 氮键连接，并且具有与7-位上的氨基连接的下列基团：其中A表示下式的基团：-CH 2 - 或式 其中R 5表示氢原子或烷基，并且该键表示顺式或反式异构体或其混合物; R3表示氢或卤素原子; R4表示氢原子或可被保护或取代的氨基。 这些头孢菌素具有广泛的抗菌谱，对细菌产生的β-内酰胺酶是稳定的，具有低毒性，并且当口服或肠胃外给药时被良好吸收。

公开(公告)号：US4673738A

公开(公告)日：1987-06-16

申请号：US654681

申请日：1984-09-26

申请人： Hiroshi Sadaki ,  Hirokazu Narita ,  Hiroyuki Imaizumi ,  Yoshinori Konishi ,  Takihiro Inaba ,  Tatsuo Hirakawa ,  Hideo Taki ,  Masaru Tai ,  Yasuo Watanabe ,  Isamu Saikawa

发明人： Hiroshi Sadaki ,  Hirokazu Narita ,  Hiroyuki Imaizumi ,  Yoshinori Konishi ,  Takihiro Inaba ,  Tatsuo Hirakawa ,  Hideo Taki ,  Masaru Tai ,  Yasuo Watanabe ,  Isamu Saikawa

IPC分类号： C07D501/24 ,  A61K31/545 ,  C07D20060101 ,  C07D501/04 ,  C07D501/18 ,  C07D501/20 ,  C07D501/38 ,  C07D501/40 ,  C07D501/46 ,  C07D501/56 ,  C07D501/57

CPC分类号： C07D501/46 ,  A61K31/545 ,  C07D501/38 ,  C07D501/56 ,  C07D501/57

摘要： This invention relates to novel 7-(substituted or unsubstituted amino)-3-substituted methyl-.DELTA..sup.3 -cephem-4-carboxylic acids in which a substituted or unsubstituted 1,2,4-triazolyl or 2-(1,2,3,4-tetrazolyl) group attaches to the exomethylene group at the 3-position of the cephem ring through a carbon-nitrogen bond. These cephalosporins are useful intermediates for producing various novel cephalosporins. Also, this invention concerns a process for producing a compound represented by the formula: ##STR1## which comprises reacting a compound represented by the formula: ##STR2## with an optionally substituted triazole or tetrazole in the presence of an acid or a complex of the acid in an organic solvent at 0.degree. to 80.degree. C.

摘要翻译： 本发明涉及新的7-（取代或未取代的氨基）-3-取代的甲基-D-三头孢烯-4-羧酸，其中取代或未取代的1,2,4-三唑基或2-（1,2,3 ，4-四唑基）基团通过碳 - 氮键连接在头孢烯环的3-位上的外亚甲基基团。 这些头孢菌素是生产各种新型头孢菌素的有用中间体。 此外，本发明涉及一种制备由下式表示的化合物的方法：该方法包括使下式表示的化合物与任选取代的三唑或四唑在酸或其复合物的存在下反应： 酸在有机溶剂中于0〜80℃