公开(公告)号：US20120226044A1

公开(公告)日：2012-09-06

申请号：US11630562

申请日：2005-07-04

申请人： Yves Bessard ,  David L. Kuo

发明人： Yves Bessard ,  David L. Kuo

IPC分类号： C07D221/18

CPC分类号： C07J73/005

摘要： A process for the preparation of 4-steroids of the formula: R1 and R2 are independently selected from the group that is hydrogen, F, Cl, Br, I, C1-6-allyl and C1-6-alkoxy, and R4 is selected from the group that is hydrogen, (N,N-di-C1-6-allylamino)methyl, allylamino)ethyl, C1-6-alkyl, C1-6-alkoxy, phenyl and benzyl, and Q7 represents a carbonyl oxygen atom or is R7-1 and R7-2, wherein one of R7-1 and R7-2 is hydrogen and the other is selected from the group that is hydrogen, F, Cl, Br, I, C1-6-alkyl and C1-6-alkoxy, and R9 represents hydrogen or F, and Q11 represents a carbonyl oxygen atom or is R11-1 and R11-2, wherein one of R11-1 and R11-2 is hydrogen and the other is selected from the group that is hydrogen, cyano, cyano-C1-3-alkyl, acetoxy, COOH and COO−M+, wherein M+ is Na+, K+ or NH+4, and R16 is selected from the group that is hydrogen, cyano, cyano-C1-3-alkyl, acetoxy, COOH and COO−M+, wherein M+ is Na+, K+ or NH+4, and COOR represents COOH or COO−M+, wherein M+ is Na+, K+ or NH+4. The three step process includes (i) a haloform reaction of a 17-acetyl steroid converting the acetyl group into a —COOR group, (ii) subsequent ozonolysis of the A-ring and (iii) reclosure of the A-ring by reaction with an appropriate nitrogen compound of formula H2NR4 to afford a compound of formula I above.

摘要翻译： 用于制备下式的4-类固醇的方法：R 1和R 2独立地选自氢，F，Cl，Br，I，C 1-6 - 烯丙基和C 1-6 - 烷氧基，并且选择R 4 （N，N-二-C 1-6烯丙基氨基）甲基，烯丙基氨基）乙基，C 1-6 - 烷基，C 1-6 - 烷氧基，苯基和苄基，Q 7表示羰基氧原子或 是R7-1和R7-2，其中R7-1和R7-2之一是氢，另一个选自氢，F，Cl，Br，I，C 1-6 - 烷基和C 1-6的基团 - 烷氧基，R 9表示氢或F，Q 11表示羰基氧原子，或者是R 11-1和R 11-2，其中R 11-1和R 11-2中的一个是氢，另一个选自氢 ，氰基，氰基-C 1-3 - 烷基，乙酰氧基，COOH和COO-M +，其中M +是Na +，K +或NH + 4，R 16选自氢，氰基，氰基-C 1-3 - ，乙酰氧基，COOH和COO-M +，其中M +是Na +，K +或NH + 4，COOR表示COOH或COO-M +，其中M +是Na + K +或NH + 4。 三步法包括（i）将乙酰基转化为-COOR基团的17-乙酰基类固醇的卤代甲酰化反应，（ii）A环随后的臭氧分解和（iii）通过与 合适的式H2NR4的氮化合物，得到上述式I的化合物。

公开(公告)号：US06258958B1

公开(公告)日：2001-07-10

申请号：US09719380

申请日：2000-12-11

申请人： Yves Bessard ,  Josef Heveling

发明人： Yves Bessard ,  Josef Heveling

IPC分类号： C07D23322

CPC分类号： C07D233/64

摘要： A new procedure for the catalytic conversion of hydroxy methyl imidazoles to formyl imidazoles is described. The catalysis takes place in the presence of a peroxide. Formyl imidazoles are important intermediate products for pharmaceutical substances.

摘要翻译： 描述了将羟基甲基咪唑催化转化成甲酰基咪唑的新方法。 催化在过氧化物存在下进行。 甲酰咪唑是药物物质的重要中间产物。

公开(公告)号：US5821368A

公开(公告)日：1998-10-13

申请号：US889442

申请日：1997-07-08

申请人： Yves Bessard ,  Gerhard Stucky

发明人： Yves Bessard ,  Gerhard Stucky

IPC分类号： B01J31/24 ,  C07B61/00 ,  C07D239/52 ,  C07D239/34 ,  C07D239/26

CPC分类号： C07D239/52

摘要： A method for preparing pyrimidin-2-ylacetic acid esters of the general formula: ##STR1## wherein R is C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.3-6 -cycloalkyl, aryl or arylalkyl and R.sup.1 to R.sup.3, independently of one another, are hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl, fluorinated C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.1-6 -alkoxy, (C.sub.1-6 -alkoxy)-C.sub.1-6 -alkyl or (C.sub.1-6 -alkoxy)carbonyl. These esters are obtained from the corresponding 2-(halomethyl)-pyrimidine, the corresponding alcohol ROH and carbon monoxide in the presence of a palladium-phosphine complex and a base. Pyrimidin-2-ylacetic acid esters are intermediates in the preparation of herbicides.

摘要翻译： 制备通式如下的嘧啶-2-基乙酸酯的方法：其中R是C 1-6 - 烷基，C 3-6 - 环烷基，芳基或芳基烷基和R 1 -R 3，彼此独立地是氢 ，C 1-6 - 烷基，氟化C 1-6 - 烷基，C 1-6 - 烷氧基，（C 1-6 - 烷氧基）-C 1-6 - 烷基或（C 1-6 - 烷氧基）羰基。 这些酯在钯 - 膦配合物和碱的存在下由相应的2-（卤代甲基） - 嘧啶，相应的醇ROH和一氧化碳获得。 嘧啶-2-基乙酸酯是制备除草剂的中间体。

公开(公告)号：US06566527B1

公开(公告)日：2003-05-20

申请号：US10030096

申请日：2002-03-14

申请人： Yves Bessard ,  James Edward Leresche

发明人： Yves Bessard ,  James Edward Leresche

IPC分类号： C07D21360

CPC分类号： C07D213/50

摘要： A five-step process for preparing 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[4-methylsulfonyl)phenyl]ethanone of formula (I): The process involves the following steps: (a) 4-(methylthio)benzyl alcohol is converted into 4-(methylthio)benzyl chloride; (b) 4-(methylthio)benzyl chloride is converted with an alkali metal cyanide into 4-(methylthio)phenylacetonitrile; (c) 4-(methylthio)phenylacetonitrile is condensed with a 6-methyinicotinic ester to give 3-[2-(2-(methylthio)phenyl)-2-cyanoacetyl](6-methyl)pyridine; (d) 3-[2-(4-(methylthio)phenyl-2-cyanoacetyl](6-methyl)pyridine is hydrolyzed and decarboxylated under acidic conditions to give 3-[2-(4-(methylthio)-phenyl)acetyl](6-methyl)pyridine is hydrolyzed and decarboxylated under acidic conditions to give 3-[2-(4-(methylthio)phenyl)acetyl(6-methyl)pyridine; and (e) 3-[2(4-(methylthio)phenyl)acetyl](6-methyl)pyridine is oxidized to give the end product. The compound of formula (I) is an intermediate for preparing COX-2 inhibitors, pharmaceutically active compounds having analgesic and antiinflammatory action.

摘要翻译： 制备式（I）的1-（6-甲基吡啶-3-基）-2- [4-甲基磺酰基]苯基]乙酮的五步方法：该方法包括以下步骤：（a）4-（甲硫基） 苄醇转化成4-（甲硫基）苄基氯; （b）4-（甲硫基）苄基氯用碱金属氰化物转化成4-（甲硫基）苯乙腈; （c）4-（甲硫基）苯基乙腈与6-甲基烟酰酯缩合，得到3- [2-（2-（甲硫基）苯基）-2-氰基乙酰基]（6-甲基）吡啶; （d）3- [2-（4-（甲硫基）苯基-2-氰基乙酰基]（6-甲基）吡啶在酸性条件下水解脱羧，得到3- [2-（4-（甲硫基） - 苯基）乙酰基 ]（6-甲基）吡啶在酸性条件下水解和脱羧，得到3- [2-（4-（甲硫基）苯基）乙酰基（6-甲基）吡啶;和（e）3- [2-（4- ）苯基）乙酰基]（6-甲基）吡啶被氧化得到最终产物。式（I）化合物是制备COX-2抑制剂，具有止痛和抗炎作用的药物活性化合物的中间体。

公开(公告)号：US5869667A

公开(公告)日：1999-02-09

申请号：US891787

申请日：1997-07-14

申请人： Yves Bessard ,  Gerhard Stucky

发明人： Yves Bessard ,  Gerhard Stucky

IPC分类号： C07D239/28 ,  B01J31/24 ,  C07B61/00 ,  C07D239/52 ,  C07D239/32

CPC分类号： C07D239/52

摘要： A process for preparing 2-pyrimidinecarboxylates of the general formula: ##STR1## wherein R is C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.3-6 -cycloalkyl, aryl or arylalkyl, and R.sup.1 to R.sup.3 are, independently of one another, hydrogen, C.sub.1-6 -alkyl, fluorinated C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.1-6 -alkoxy, (C.sub.1-6 -alkoxy)-C.sub.1-6 -alkyl or (C.sub.1-6 -alkoxy)carbonyl. These are obtained from the corresponding 2-halopyrimidine, the corresponding alcohol ROH and carbon monoxide in the presence of a palladium/phosphine complex and a base. 2-pyrimidinecarboxylates are intermediates for preparing herbicides.

摘要翻译： 制备通式如下的2-嘧啶羧酸盐的方法：其中R为C 1-6 - 烷基，C 3-6 - 环烷基，芳基或芳基烷基，且R 1至R 3彼此独立地为氢，C1- 氟代C 1-6 - 烷基，C 1-6 - 烷氧基，（C 1-6 - 烷氧基）-C 1-6 - 烷基或（C 1-6 - 烷氧基）羰基。 它们由钯/膦配合物和碱存在下由相应的2-卤代嘧啶，相应的醇ROH和一氧化碳获得。 2-嘧啶羧酸盐是制备除草剂的中间体。

公开(公告)号：US06600046B2

公开(公告)日：2003-07-29

申请号：US10283167

申请日：2002-10-30

申请人： Yves Bessard ,  James Edward Leresche

发明人： Yves Bessard ,  James Edward Leresche

IPC分类号： C07D21346

CPC分类号： C07D213/50

摘要： The process for preparing 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[(4-methlsulfonyl)-phenyl]ethanone of the formula I: In a first step, 4-(methylthio)phenylacetonitrile is condensed with a 6-methylnicotinic ester to give 3-[2-(4-(methlthio)phenyl)-2-cyanoacetyl](6-methyl)pyridine of the formula II: In a second step, the compound of formula II is hydrolyzed and decarboxylated under acidic conditions using a mixture of acetic acid and a mineral acid, to give 3-[2-(4-(methylthio)phenyl)acetyl](6-methyl)pyridine of the formula III: Finally, in a last step, the compound of formula III is oxidized to give the end product.

摘要翻译： 制备式I的1-（6-甲基吡啶-3-基）-2 - [（4-甲基吡啶基） - 苯基]乙酮的方法：在第一步中，将4-（甲硫基）苯基乙腈与6- 甲基烟酸酯，得到式II的3- [2-（4-（甲基硫基）苯基）-2-氰基乙酰基]（6-甲基）吡啶：在第二步中，将式II化合物在酸性条件下水解和脱羧 使用乙酸和无机酸的混合物，得到式III的3- [2-（4-（甲硫基）苯基）乙酰基]（6-甲基）吡啶：最后，在最后一步中， III被氧化得到最终产物。

公开(公告)号：US5840892A

公开(公告)日：1998-11-24

申请号：US838321

申请日：1997-04-08

申请人： Yves Bessard ,  Gerhard Stucky

发明人： Yves Bessard ,  Gerhard Stucky

IPC分类号： B01J31/02 ,  C07B61/00 ,  C07D239/34 ,  C07D239/46 ,  C07D239/52 ,  C07D239/56 ,  C07D239/60 ,  C07D401/12 ,  C07D405/04 ,  C07D405/12 ,  C07D407/12 ,  C07D401/06

CPC分类号： C07D239/60 ,  C07D239/34 ,  C07D405/04

摘要： A novel process for the preparation of substituted pyrimidine derivatives of the general formula: ##STR1## in which a halopyrimidine is reacted in the presence of a sulfinate with a compound selected from the series: ##STR2## The compounds of the general formula I are precursors of, for example, compounds with herbicidal activity.

摘要翻译： 一种用于制备通式如下的取代嘧啶衍生物的新方法：在亚磺酸盐存在下与选自下列化合物的化合物：IIIc化合物通式Ⅰ化合物是前体 例如具有除草活性的化合物。