公开(公告)号：US06197185B1

公开(公告)日：2001-03-06

申请号：US09457719

申请日：1999-12-10

申请人： Sigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Yutaka Kameyama

发明人： Sigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Yutaka Kameyama

IPC分类号： C25B300

CPC分类号： C07D205/09 ,  C07D499/00 ,  Y02P20/55

摘要： The present invention provides a process for preparing an exo-methylenepenam compound represented by the general formula (5) characterized in that a &bgr;-lactam halide compound represented by the general formula (2) is subjected to an electroreduction process to obtain the exo-methylenepenam compound.

摘要翻译： 本发明提供一种制备由通式（5）表示的外亚甲基台哌麦德化合物的方法，其特征在于将通式（2）表示的β-内酰胺卤化物进行电解还原处理，得到外亚甲基台am 复合。

公开(公告)号：US6150519A

公开(公告)日：2000-11-21

申请号：US266584

申请日：1999-03-11

申请人： Sigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Yutaka Kameyama ,  Isao Wada ,  Yasuhisa Amano

发明人： Sigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Yutaka Kameyama ,  Isao Wada ,  Yasuhisa Amano

IPC分类号： C07D205/09 ,  C07D205/095 ,  C07D501/00 ,  C07D501/08 ,  C07D513/04

CPC分类号： C07D513/04 ,  C07D205/09 ,  C07D205/095 ,  C07D501/00

摘要： A process for preparing an allenyl .beta.-lactam compound represented by the formula (4), characterized by reacting the hydroxyl group of a .beta.-lactam compound represented by the formula (1) with a reactive functional group derivative of sulfonic acid represented by the formula (2) to convert the compound of the formula (1) to a .beta.-lactam compound represented by the formula (3), thereafter reacting the resulting .beta.-lactam compound with a basic anion exchange resin of the type having a tertiary organic base fixed to the resin and isolating the resulting allenyl .beta.-lactam compound of the formula (4) from the reaction mixture ##STR1##

摘要翻译： 一种制备由式（4）表示的全烯丙基β-内酰胺化合物的方法，其特征在于使由式（1）表示的β-内酰胺化合物的羟基与由式（1）表示的磺酸的反应性官能团衍生物反应， （2）将式（1）的化合物转化为式（3）表示的β-内酰胺化合物，然后使得到的β-内酰胺化合物与具有叔有机碱固定的碱式阴离子交换树脂反应 并从所述反应混合物中分离得到的所述式（4）的所有烯丙基β-内酰胺化合物

公开(公告)号：US6043356A

公开(公告)日：2000-03-28

申请号：US233426

申请日：1999-01-20

申请人： Sigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Yutaka Kameyama

发明人： Sigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Yutaka Kameyama

IPC分类号： C07D205/09 ,  C07D499/00 ,  C07D499/06 ,  C25B3/04

CPC分类号： C07D499/00 ,  C07D205/09

摘要： The present invention provides a process for preparing an exo-methylenepenam compound represented by the general formula (5) characterized in that a .beta.-lactam halide compound represented by the general formula (2) is reduced with a metal having a standard oxidation-reduction potential of up to -0.3 (V/SCE) in an amount of at least one mole per mole of the halide compound and with a metal compound having a higher standard oxidation-reduction potential than the metal in an amount of 0.0001 to 10 moles per mole of the halide compound, or is subjected to an electroreduction process to obtain the exo-methylenepenam compound. ##STR1##

摘要翻译： 本发明提供一种制备由通式（5）表示的外亚甲基间苯二酚化合物的方法，其特征在于用具有标准氧化还原电位的金属还原由通式（2）表示的β-内酰胺化合物 （V / SCE），其量为每摩尔卤化物至少1摩尔，并且具有比金属更高的标准氧化还原电位的金属化合物，其量为0.0001至10摩尔/摩尔 的卤化物化合物，或进行电还原处理，得到外亚甲基台am嗪化合物。

公开(公告)号：US6011151A

公开(公告)日：2000-01-04

申请号：US732444

申请日：1996-11-06

申请人： Sigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Yutaka Kameyama ,  Daisuke Suzuki

发明人： Sigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Yutaka Kameyama ,  Daisuke Suzuki

IPC分类号： C07D205/08 ,  C07D205/085 ,  C07D205/09 ,  C07D205/095

CPC分类号： C07D205/08 ,  C07D205/085 ,  C07D205/09 ,  C07D205/095 ,  Y02P20/55

摘要： A process for preparing a .beta.-lactam halide compound represented by the formula (2) characterized by halogenating the allenyl group of an allenyl .beta.-lactam compound represented by the formula (1) with a cupric halide and a metal halide to obtain the .beta.-lactam halide compound ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or amino or protected amino, R.sup.2 is a hydrogen atom, halogen atom, lower alkoxyl, lower acyl, or lower alkyl having a hydroxyl group or protected hydroxyl group as a substituent, R.sup.3 is a hydrogen atom or carboxylic acid protecting group, and R.sup.4 is a hydrocarbon group which may have a substituent, or the group --S--S(O)n-Ar, n being 0 to 2, Ar being aryl which may have a substituent ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are the same as defined above, X and Y are each halogen atom.

摘要翻译： PCT No.PCT / JP96 / 00489 Sec。 371日期：1996年11月6日 102（e）日期1996年11月6日PCT 1996年3月1日PCT公布。 WO96 / 28421 PCT出版物 日本1996年9月19日制备式（2）表示的β-内酰胺化合物化合物的制备方法，其特征在于用卤化铜和金属卤化物卤化由式（1）表示的烯丙基β-内酰胺化合物的全烯基 得到其中R1为氢原子或氨基或被保护的氨基，R2为氢原子，卤素原子，低级烷氧基，低级酰基或具有羟基或被保护的羟基作为取代基的低级烷基的β-内酰胺化合物， R3为氢原子或羧酸保护基，R4为可具有取代基的烃基，或-SS（O）n-Ar，n为0〜2，Ar为可具有取代基的芳基， R1，R2，R3和R4与上述定义相同，X和Y各自为卤素原子。

公开(公告)号：US5986091A

公开(公告)日：1999-11-16

申请号：US952526

申请日：1997-11-12

申请人： Sigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Yutaka Kameyama

发明人： Sigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Yutaka Kameyama

IPC分类号： C07D205/09 ,  C07D205/095 ,  C07D501/00 ,  C07D501/08 ,  C07D501/16 ,  C07D501/59

CPC分类号： C07D501/00 ,  C07D205/095 ,  Y02P20/55

摘要： The present invention provides a process for preparing an allenyl .beta.-lactam compound represented by the formula (II) or a process for preparing a 3-halocephem compound of the formula (III) by altering the reaction conditions with use of a .beta.-lactam halide compound represented by the formula (I) serving as the starting material ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen atom, amino or protected amino, R.sub.2 is aryl which may have a substituent, n is 0 to 2, R.sub.3 is a hydrogen atom or carboxylic acid protective group, X is a halogen atom, and Y is a halogen atom or a leaving group ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2, n and R.sub.3 are as defined above ##STR3## wherein R.sub.1, R.sub.3 and X are as defined above.

摘要翻译： PCT No.PCT / JP97 / 00709 Sec。 371日期：1997年11月12日 102（e）日期1997年11月12日PCT 1996年3月7日PCT公布。 WO97 / 33891 PCT出版物 日期：1997年9月18日本发明提供了制备由式（II）表示的烯丙基β-内酰胺化合物或通过使用下式（III）通过改变反应条件来制备式（III）的3-卤代头孢烯化合物的方法： 作为起始原料的式（I）表示的β-内酰胺卤化物，其中R1是氢原子，氨基或被保护的氨基，R2是可以具有取代基的芳基，n是0-2，R3是氢原子 或羧酸保护基，X是卤素原子，Y是卤素原子或离去基团，其中R 1，R 2，n和R 3如上所定义，其中R 1，R 3和X如上所定义。

公开(公告)号：US4810788A

公开(公告)日：1989-03-07

申请号：US46423

申请日：1987-05-06

申请人： Sigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Junzo Nokami ,  Michio Sasaoka ,  Norio Saito ,  Takashi Siroi

发明人： Sigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Junzo Nokami ,  Michio Sasaoka ,  Norio Saito ,  Takashi Siroi

IPC分类号： C07D205/08 ,  C07D205/095 ,  C07D403/12 ,  C07D417/12 ,  C07D417/14 ,  C07D501/20 ,  C07D501/36 ,  C07D401/12 ,  C07D401/14

CPC分类号： C07D403/12 ,  C07D205/095 ,  C07D417/12 ,  C07D417/14 ,  Y02P20/55

摘要： An azetidinone derivative represented by the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is substituted or unsubstituted phenyl or substituted or unsubstituted phenoxy, R.sup.2 is hydrogen, optionally substituted hydrocarbon residue or aminoprotecting group selected from acyl, silyl, sulfonyl and phosphonyl derived from organic or inorganic acid, ##STR2## (wherein R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl), X.sup.1 and X.sup.2 are the same or different and are halogen, hydroxyl, alkoxy, acyloxy, SR.sup.4 (wherein R.sup.4 is straight chain or branched chain lower alkyl substituted or unsubstituted, substituted or unsubstituted phenyl or substituted or unsubstituted heterocyclic group), amino or hydrogen, one of X.sup.1 and X.sup.2 being hydrogen when the other is not, and R.sup.5 is substituted or unsubstituted phenyl or substituted or unsubstituted heterocyclic group, and a process for preparing the same.

摘要翻译： 由式（I）表示的氮杂环丁酮衍生物其中R1是取代或未取代的苯基或取代或未取代的苯氧基，R2是氢，任选取代的烃残基或选自酰基，甲硅烷基，磺酰基和膦酰基的氨基保护基 由有机或无机酸形成，其中R 3为氢或低级烷基，X 1和X 2相同或不同，为卤素，羟基，烷氧基，酰氧基，SR4（其中R4为直链或支链低级烷基取代的 或未取代的，取代或未取代的苯基或取代或未取代的杂环基），氨基或氢，当另一个未被取代时，X 1和X 2为氢，R 5为取代或未取代的苯基或取代或未取代的杂环基， 准备一样

公开(公告)号：US5656754A

公开(公告)日：1997-08-12

申请号：US211119

申请日：1994-03-22

申请人： Shigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Takashi Shiroi ,  Yutaka Kameyama

发明人： Shigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Takashi Shiroi ,  Yutaka Kameyama

IPC分类号： B01J27/122 ,  C07B61/00 ,  C07D205/08 ,  C07D205/09 ,  C07D205/095 ,  C07D501/00 ,  C07D501/08 ,  C07D501/18 ,  C07D501/22 ,  C07D501/16

CPC分类号： C07D205/09 ,  C07D205/095 ,  C07D501/00 ,  Y02P20/55

摘要： The present invention provides a process for preparing a cephem compound represented by the general formula (3) characterized in that an allenyl-.beta.-lactam compound represented by the general formula (1) is reacted with an organotin compound represented by the general formula (2) in the presence of a monovalent copper salt ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, halogen atom, amino or protected amino, R.sup.2 is a hydrogen atom, halogen atom, lower alkoxyl, lower acyl, lower alkyl, lower alkyl having hydroxyl or protected hydroxyl as a substituent, hydroxyl or protected hydroxyl, or R.sup.1 and R.sup.2 form=0 when taken together, R.sup.3 is a hydrogen atom or carboxylic acid protecting group, R.sup.4 is aryl, aryl having a substituent, nitrogen-containing aromatic heterocyclic group or nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having a substituent, and m is 0 or 2,(R.sup.5).sub.n --Sn(R.sup.6).sub.4--n (2)wherein R.sup.5 is alkenyl, alkenyl having a substituent, aryl, aryl having a substituent, nitrogen-containing aromatic heterocyclic group or nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having a substituent, R.sup.6 is lower alkyl, and n is 1 or 2, ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.5 are the same as defined above.

摘要翻译： PCT No.PCT / JP93 / 01041 Sec。 371日期：1994年3月22日 102（e）1994年3月22日PCT 1993年7月26日PCT公布。 出版物WO94 / 02490 日期：1994年2月3日本发明提供一种制备由通式（3）表示的头孢烯化合物的方法，其特征在于，将由通式（1）表示的丙烯酰基-β-内酰胺化合物与由 在一价铜盐（1）的存在下通式（2）其中R1是氢原子，卤素原子，氨基或被保护的氨基，R2是氢原子，卤素原子，低级烷氧基，低级酰基， 低级烷基，具有羟基或被保护的羟基作为取代基的低级烷基，羟基或保护的羟基，或者R 1和R 2形成= 0，当R 3是氢原子或羧酸保护基时，R 4是芳基，具有取代基的芳基， 具有取代基的含氮芳香族杂环基或含氮芳香族杂环基，m为0或2，（R5）n-Sn（R6）4-n（2）其中R5为烯基，具有取代基的烯基， ，具有取代基的芳基，氮 - 具有取代基的芳族杂环基或含氮芳族杂环基，R6是低级烷基，n是1或2，其中R1，R2，R3和R5与上述定义相同。

公开(公告)号：US4622178A

公开(公告)日：1986-11-11

申请号：US608695

申请日：1984-05-01

申请人： Shigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Junzo Nogami ,  Michio Sasaoka ,  Norio Saito ,  Takashi Shiroi

发明人： Shigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Junzo Nogami ,  Michio Sasaoka ,  Norio Saito ,  Takashi Shiroi

IPC分类号： C07D205/08 ,  C07D205/095 ,  C07D401/12 ,  C07D403/12 ,  C07D417/12 ,  C07D417/14 ,  C07D401/14

CPC分类号： C07D401/12 ,  C07D205/095 ,  C07D403/12 ,  C07D417/12 ,  C07D417/14 ,  Y02P20/55

摘要： A process for preparing an azetidinone derivative represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a straight-chain or branched-chain lower alkyl group, substituted or unsubstituted aryl group, substituted or unsubstituted phenylmethyl group or substituted or unsubstituted phenyloxymethyl group, R.sup.2 represents hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon residue or protective group for amino group selected from the class consisting of acyl, silyl, sulfonyl and phosphonyl derived from organic or inorganic acid, and R.sup.3 represents a substituted or unsubstituted aryl group or the residue of substituted or unsubstituted heterocyclic ring.

摘要翻译： PCT No.PCT / JP83 / 00298 Sec。 371日期1984年5月1日 102（e）日期1984年5月1日PCT提交1983年9月6日PCT公布。 出版物WO84 / 00960 日本3月15日，1984年。一种制备式（I）表示的氮杂环丁酮衍生物的方法，其中R 1表示直链或支链的低级烷基，取代或未取代的芳基，取代或未取代的苯基甲基 或取代或未取代的苯氧基甲基，R2表示氢原子，任选取代的烃残基或选自有机或无机酸的酰基，甲硅烷基，磺酰基和膦酰基的氨基的保护基，R3表示取代或未取代的 芳基或取代或未取代的杂环的残基。

公开(公告)号：US4604457A

公开(公告)日：1986-08-05

申请号：US614162

申请日：1984-05-08

申请人： Shigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Junzo Nogami ,  Michio Sasaoka ,  Norio Saito ,  Takashi Shiroi

发明人： Shigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Junzo Nogami ,  Michio Sasaoka ,  Norio Saito ,  Takashi Shiroi

IPC分类号： A61K31/545 ,  A61K31/546 ,  A61P31/04 ,  C07D501/04 ,  C07D501/20 ,  C07D501/22

CPC分类号： C07D501/22 ,  Y02P20/55

摘要： A 2-substituted cephem derivative represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted phenylmethyl group or substituted or unsubstituted phenoxymethyl group, R.sup.2 represents hydrogen atom or protective group for carboxylic acid and Y represents allyloxy group, benzyloxy group, alkylthio group, carboxyalkylthio group or group of the formula ##STR2## wherein R.sup.4 represents hydrogen atom or lower alkyl group, X represents --O--, --S-- or ##STR3## R.sup.5 represents hydrogen atom, a lower alkyl group or phenyl group and R.sup.6 represents hydrogen atom or lower alkyl group, and a process for preparing the derivatives.

摘要翻译： PCT No.PCT / JP83 / 00299 Sec。 371日期：1984年5月8日 102（e）日期1984年5月8日PCT提交1983年9月6日PCT公布。 第WO84 / 00965号公报 日本3月15日，1984年。由式（II）表示的2-取代头孢烯衍生物，其中R1表示取代或未取代的苯基，取代或未取代的苯甲基或取代或未取代的苯氧基甲基，R2表示氢原子或 羧酸的保护基，Y表示烯丙氧基，苄氧基，烷硫基，羧基烷硫基或式的基团，其中R4表示氢原子或低级烷基，X表示-O - ， - S-或< R5表示氢原子，低级烷基或苯基，R6表示氢原子或低级烷基，以及其衍生物的制备方法。

公开(公告)号：US5656755A

公开(公告)日：1997-08-12

申请号：US464853

申请日：1995-07-06

申请人： Shigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Takashi Shiroi

发明人： Shigeru Torii ,  Hideo Tanaka ,  Michio Sasaoka ,  Takashi Shiroi

IPC分类号： B01J21/02 ,  B01J31/12 ,  C07B61/00 ,  C07D501/00 ,  C07D501/08 ,  C07D501/22 ,  C07D501/36

CPC分类号： C07D501/00 ,  Y02P20/55

摘要： An object of the invention is to provide a process for preparing a 3-substituted cephem compound from an allenyl-.beta.-lactam compound which can be easily produced from an inexpensive penicillin compound by a simple reaction procedure.The process of the invention comprises reacting an allenyl-.beta.-lactam compound with an organohalogen compound in the presence of a metal having a standard oxidation-reduction potential of -0.3 (V/SCE) or less in an amount at least equimolar with the allenyl-.beta.-lactam compound and 0.0001 to 0.5 mole, per mole of the allenyl-.beta.-lactam compound, of a metal compound having a higher standard oxidation-reduction potential than said metal.

摘要翻译： PCT No.PCT / JP94 / 01859 Sec。 371日期：1995年7月6日 102（e）日期1995年7月6日PCT 1994年11月4日PCT PCT。 第WO95 / 13281号公报 日期1995年5月18日本发明的目的是提供一种由丙烯烯基-β-内酰胺化合物制备3-取代的头孢烯化合物的方法，其可以通过简单的反应方法由便宜的青霉素化合物制备。 本发明的方法包括在具有-0.3（V / SCE）或更小的标准氧化还原电位的金属的存在下，将烯丙基-β-内酰胺化合物与有机卤素化合物反应，其量与至少等摩尔的烯丙基 -β-内酰胺化合物和0.0001至0.5摩尔/摩尔的烯丙基-β-内酰胺化合物，具有比所述金属更高的标准氧化还原电位的金属化合物。