公开(公告)号：US08481793B2

公开(公告)日：2013-07-09

申请号：US13558476

申请日：2012-07-26

申请人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh S. Tung ,  Konstantin A. Pokrovski

发明人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh S. Tung ,  Konstantin A. Pokrovski

IPC分类号： C07C21/00

CPC分类号： C07C17/392 ,  C07C17/087 ,  C07C17/25 ,  C07C17/38 ,  C07C21/18 ,  C07C19/10

摘要： The invention provides a method for separating halocarbons. In particular, a method for separating 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) from 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233xf) based on differences in melting points of these compounds. More particularly the invention pertains to a method for separating HCFC-244bb from HCFO-1233xf which are useful as intermediates in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf).

摘要翻译： 本发明提供一种分离卤代烃的方法。 特别地，基于这些的熔点的差异，从2-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233xf）中分离出2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷（HCFC-244bb）的方法 化合物。 更具体地说，本发明涉及从HCFO-1233xf中分离HCFC-244bb的方法，其可用作生产2,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234yf）中的中间体。

公开(公告)号：US20120296127A1

公开(公告)日：2012-11-22

申请号：US13471565

申请日：2012-05-15

申请人： Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski

发明人： Stephen A. Cottrell ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski

IPC分类号： C07C21/18 ,  C07C17/25

CPC分类号： C07C17/383 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/38 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/125

摘要： The present invention is directed to processes for the production of 1233zd from 240fa and HF, with or without a catalyst, at a commercial scale. The 240fa and HF are fed to a reactor operating at high pressure. The resulting product stream comprising 1233zd, HCl, HF, and other byproducts is treated to one or more purification techniques including phase separation and one or more distillations to provide purified 1233zd, which meets commercial product specifications, i.e., having a GC purity of 99.5% or greater.

摘要翻译： 本发明涉及以商业规模从240fa和HF生产1233zd（有或没有催化剂）的方法。 将240fa和HF进料到在高压下操作的反应器。 将包含1233zd，HCl，HF和其他副产物的所得产物流处理成一种或多种纯化技术，包括相分离和一种或多种蒸馏以提供满足商业产品规格的纯化的1233zd，即GC纯度为99.5％ 或更大。

公开(公告)号：US08288598B2

公开(公告)日：2012-10-16

申请号：US12686857

申请日：2010-01-13

申请人： Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy

发明人： Haiyou Wang ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh S. Tung ,  Michael Van Der Puy

IPC分类号： C07C17/00

CPC分类号： C07C17/25 ,  C07B2200/09 ,  C07C17/087 ,  C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/582 ,  C07C19/08

摘要： The present invention involves methods for isomerization of 1234zc. Also provided are methods for managing 1,1,3,3-tetrafluoropropene produced as a byproduct in a process for synthesizing trans-1,3,3,3-tetrafluoropropene from 245fa, wherein 1234zc is converted into trans/cis-1234ze with the help of a catalyst in the absence of HF and in an isomerization reactor, or is converted into 1234zc and/or 245fa with the help of a catalyst in the presence of HF in a separate reactor or preferably in the same reactor of 245fa dehydrofluorination.

摘要翻译： 本发明涉及1234zc的异构化方法。 还提供了在用于从245fa合成反式-1,3,3,3-四氟丙烯的方法中管理作为副产物生产的1,1,3,3-四氟丙烯的方法，其中1234zc被转化成反式/顺式1234ze， 在不存在HF的情况下和在异构化反应器中的催化剂的帮助下，或者在HF存在下，在单独的反应器中，或优选在245fa脱氟化氢的相同反应器中，借助催化剂将其转化为1234zc和/或245fa。

公开(公告)号：US20120190901A1

公开(公告)日：2012-07-26

申请号：US13423726

申请日：2012-03-19

申请人： DANIEL C. MERKEL ,  KONSTANTIN A. POKROVSKI ,  HSUEH SUNG TUNG

发明人： DANIEL C. MERKEL ,  KONSTANTIN A. POKROVSKI ,  HSUEH SUNG TUNG

IPC分类号： C07C17/383

CPC分类号： C07C17/383 ,  C07C17/087 ,  C07C17/25 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： Provided is a process for purifying an organic feedstock comprising (a) distilling a raw organic feedstock comprising hydrogen fluoride, 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane, and 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene to produce a first distillate stream comprising an azeotrope-like composition of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, and hydrogen fluoride, and a first bottoms stream rich in hydrogen fluoride; (b) cooling said first distillate stream to produce an intermediate composition comprising an organic layer rich in 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane and 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, and an acid layer rich in hydrogen fluoride; and, optionally but preferably, (c) distilling said organic layer to produce a second distillate stream comprising an azeotrope-like composition of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane, 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, and hydrogen fluoride, and a second bottoms stream comprising a purified organic feedstock substantially free of hydrogen fluoride.

摘要翻译： 提供了一种纯化有机原料的方法，其包括（a）蒸馏包含氟化氢，2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷和2-氯-3,3,3-三氟丙烯的原始有机原料以产生 包含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷，2-氯-3,3,3-三氟丙烯和氟化氢的类共沸组合物的第一蒸馏物流和富含氟化氢的第一塔底物流 ; （b）冷却所述第一馏出物流以产生包含富含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷和2-氯-3,3,3-三氟丙烯的有机层和富含酸层的中间组合物 在氟化氢中; 和（c）蒸馏所述有机层以产生包含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷的共沸混合物组合物，2-氯-3,3,3-四氯丙烷的第二馏出物流， 三氟丙烯和氟化氢，以及包含基本上不含氟化氢的纯化有机原料的第二塔底物流。

公开(公告)号：US20120172636A1

公开(公告)日：2012-07-05

申请号：US12984024

申请日：2011-01-04

申请人： Konstantin A. Pokrovski ,  Rajiv Ratna Singh ,  Ian Shankland ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Konstantin A. Pokrovski ,  Rajiv Ratna Singh ,  Ian Shankland ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C21/18 ,  C07C17/25 ,  C07C17/20

CPC分类号： C07C17/361 ,  C07B2200/09 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C19/10 ,  C07C21/18

摘要： The present invention discloses high purity E-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (1233zd(E)) and methods to produce the same. More specifically, the present invention discloses the methods of making 1233zd(E) essentially free of toxic impurities (e.g. 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (1233xf), chlorotetrafluoro-propene (1224), and 3,3,3-trifluoropropyne). The present invention further provides methods for making high purity 1233zd(E) with concentration of 1233xf and 1224 at or below 200 parts per million (ppm) and 3,3,3-trifluoropropyne impurities at or below 20 ppm. Formation of 1233xf impurity can be avoided if pure 1,1,1,3,3-pentachloropropane is used as a starting material. It was also found that formation of 1233xf is avoided if a liquid phase manufacturing process is used.

摘要翻译： 本发明公开了高纯度E-1-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233zd（E））及其制备方法。 更具体地说，本发明公开了制备基本上不含有毒杂质的1233zd（E）的方法（例如2-氯-3,3,3-三氟丙烯（1233xf），氯四氟丙烯（1224）和3,3,3 三氟丙炔）。 本发明还提供了制备浓度为1233xf和1224等于或低于200ppm（ppm）的高纯度1233zd（E）和等于或低于20ppm的3,3,3-三氟丙炔杂质的方法。 如果使用纯1,1,1,3,3-五氯丙烷作为原料，则可以避免形成1233xf杂质。 还发现如果使用液相制造方法，则避免形成1233xf。

公开(公告)号：US20120059199A1

公开(公告)日：2012-03-08

申请号：US13220212

申请日：2011-08-29

申请人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung

发明人： Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung

IPC分类号： C07C17/20 ,  B01J19/00 ,  C07C17/25

CPC分类号： C07C17/20 ,  B01D3/009 ,  C01B7/0706 ,  C01B7/0712 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/358 ,  C07C17/383 ,  C07C21/18 ,  Y02P20/582

摘要： Disclosed is process for the production of (E) 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFO-1233zd(E)) by conducting a continuous reaction without the use of a catalyst. Also disclosed is an integrated system for producing hydrofluoro olefins, particularly 1233zd(E). The manufacturing process includes six major unit operations: (1) a fluorination reaction of HCC-240fa (in continuous or semi-batch mode) using HF with simultaneous removal of by-product HCl and the product 1233zd(E); (2) recycle of unreacted HCC-240fa and HF together with under-fluorinated by-products back to (1); (3) separation and purification of by-product HCl; (4) separation of excess HF back to (1); (5) purification of final product, 1233zd(E); and (6) isomerization of by-product 1233zd(Z) to 1233zd(E) to maximize the process yield.

摘要翻译： 公开了通过在不使用催化剂的情况下进行连续反应来制备（E）1-氯-3,3,3-三氟丙烯（HCFO-1233zd（E））的方法。 还公开了用于制备氢氟烯烃的综合系统，特别是1233zd（E）。 制造过程包括六个主要单元操作：（1）使用HF同时除去副产物HCl和产物1233zd（E）的HCC-240fa（连续或半间歇模式）的氟化反应; （2）将未反应的HCC-240fa和HF与未氟化的副产物一起回收至（1）; （3）副产物HCl的分离和纯化; （4）将过量的HF分离回（1）; （5）最终产物的纯化，1233zd（E）; 和（6）副产物1233zd（Z）异构化为1233zd（E）以使工艺产率最大化。

公开(公告)号：US20120037843A1

公开(公告)日：2012-02-16

申请号：US13284319

申请日：2011-10-28

申请人： HANG T. PHAM ,  RAJIV R. SINGH ,  HSUEHSUNG TUNG ,  KONSTANTIN A. POKROVSKI ,  DANIEL C. MERKEL

发明人： HANG T. PHAM ,  RAJIV R. SINGH ,  HSUEHSUNG TUNG ,  KONSTANTIN A. POKROVSKI ,  DANIEL C. MERKEL

IPC分类号： C09K13/08

CPC分类号： C07C19/10 ,  C07C17/38 ,  C07C17/383

摘要： Provided are azeotropic and azeotrope-like compositions of 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane (HCFC-244bb) and hydrogen fluoride (HF). Such azeotropic and azeotrope-like compositions are useful as intermediates in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf).

摘要翻译： 提供了2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷（HCFC-244bb）和氟化氢（HF）的共沸和类共沸组合物。 这种共沸和类共沸组合物可用作生产2,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234yf）的中间体。

公开(公告)号：US08114308B2

公开(公告)日：2012-02-14

申请号：US12749640

申请日：2010-03-30

申请人： Daniel C. Merkel ,  Hang T. Pham ,  Ryan Hulse ,  Rajiv R. Singh ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh S. Tung

发明人： Daniel C. Merkel ,  Hang T. Pham ,  Ryan Hulse ,  Rajiv R. Singh ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Hsueh S. Tung

IPC分类号： C09K5/04 ,  B01F1/00 ,  B01D53/70

CPC分类号： A62D1/0057 ,  C01B7/191 ,  C07C17/386 ,  C07C21/18

摘要： Provided are azeotropic and azeotrope-like compositions of 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene (HCFO-1232xf) and hydrogen fluoride (HF). Such azeotropic and azeotrope-like compositions are useful as intermediates in the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf).

摘要翻译： 提供2,3-二氯-3,3-二氟丙烯（HCFO-1232xf）和氟化氢（HF）的共沸和类共沸组合物。 这种共沸和类共沸组合物可用作生产2,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234yf）的中间体。

公开(公告)号：US20110207975A9

公开(公告)日：2011-08-25

申请号：US12404130

申请日：2009-03-13

申请人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Selma Bektesevic ,  Robert Johnson ,  Haiyou Wang

发明人： Daniel C. Merkel ,  Hsueh Sung Tung ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Selma Bektesevic ,  Robert Johnson ,  Haiyou Wang

IPC分类号： C07C17/20

CPC分类号： C07C21/18 ,  C01B7/035 ,  C01B7/0706 ,  C01B7/195 ,  C07C17/087 ,  C07C17/10 ,  C07C17/206 ,  C07C17/25 ,  C07C17/383 ,  Y02P20/125 ,  Y02P20/582 ,  C07C19/10

摘要： A method for preparing 2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene comprising (a) providing a starting composition comprising at least one compound having a structure selected from Formulae I, II and III: CX2═CCl—CH2X  (Formula I) CX3—CCl═CH2  (Formula II) CX3—CHCl—CH2X  (Formula III) wherein X is independently selected from F, Cl, Br, and I, provided that at least one X is not fluorine; (b) contacting said starting composition with a first fluorinating agent to produce a first intermediate composition comprising 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and a first chlorine-containing byproduct; (c) contacting said first intermediate composition with a second fluorinating agent to produce a second intermediate composition comprising 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane and a second chlorine-containing byproduct; and (d) catalytically dehydrochlorinating at least a portion of said 2-chloro-1,1,1,2-tetrafluoropropane to produce a reaction product comprising 2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene.

摘要翻译： 一种制备2,3,3,3-四氟丙-1-烯的方法，包括（a）提供起始组合物，其包含至少一种具有选自式I，II和III的结构的化合物：CX2 = CCl-CH2X（式I ）CX3-CCl = CH2（式II）CX3-CHCl-CH2X（式III）其中X独立地选自F，Cl，Br和I，条件是至少一个X不是氟; （b）使所述起始组合物与第一氟化剂接触以产生包含2-氯-3,3,3-三氟丙烯和第一含氯副产物的第一中间体组合物; （c）使所述第一中间体组合物与第二氟化剂接触以产生包含2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷和第二含氯副产物的第二中间体组合物; 和（d）将至少一部分所述2-氯-1,1,1,2-四氟丙烷催化脱氯化氢以产生包含2,3,3,3-四氟丙-1-烯的反应产物。

公开(公告)号：US20100233057A1

公开(公告)日：2010-09-16

申请号：US12722390

申请日：2010-03-11

申请人： Matthew H. Luly ,  Robert A. Smith ,  Haridasan K. Nair ,  Philip DePrato ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Kevin Uhrich ,  Stephen A. Cottrell ,  Daniel J. Brenner

发明人： Matthew H. Luly ,  Robert A. Smith ,  Haridasan K. Nair ,  Philip DePrato ,  Konstantin A. Pokrovski ,  Daniel C. Merkel ,  Kevin Uhrich ,  Stephen A. Cottrell ,  Daniel J. Brenner

IPC分类号： C01B25/10

CPC分类号： C01B25/10 ,  B01J4/002 ,  B01J12/00 ,  B01J19/24 ,  C01B25/455

摘要： Processes and systems for the production of phosphorus pentafluoride (PF5) through continuous fluorination of phosphorus are provided herein. A phosphorus feed stream and a fluorine feed stream are provided to a reactor, wherein they are reacted in a gas-gas or liquid-gas reaction to produce phosphorus pentafluoride (PF5). The phosphorus feed can be derived from white phosphorus or yellow phosphorus, and can be provided to the reactor as a liquid or a vapor. The fluorine can be provided to the reactor as a vapor, and preferably comprises elemental fluorine gas.

摘要翻译： 本文提供了通过连续氟化磷生产五氟化磷（PF5）的方法和系统。 将磷进料流和氟进料流提供给反应器，其中它们在气 - 气或液 - 气反应中反应以产生五氟化磷（PF 5）。 磷进料可以来自白磷或黄磷，并且可以作为液体或蒸汽提供给反应器。 可以将氟作为蒸气提供给反应器，并且优选地包含元素氟气。