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    Method for the preparation of chromanone 7
    6.
    发明授权
    Method for the preparation of chromanone 7 失效
    色酮的制备方法7

    公开(公告)号：US5847164A

    公开(公告)日：1998-12-08

    申请号：US925706

    申请日：1997-09-09

    申请人： Michael T. Flavin ,  Ze-Qi Xu ,  John D. Rizzo ,  Albert Khilevich ,  Abram Kivovich Sheinkman

    发明人： Michael T. Flavin ,  Ze-Qi Xu ,  John D. Rizzo ,  Albert Khilevich ,  Abram Kivovich Sheinkman

    IPC分类号： C07D311/58 ,  A61K31/365 ,  A61K45/06 ,  A61P31/12 ,  A61P37/04 ,  C07D311/16 ,  C07D493/04 ,  C07D493/14 ,  C07D311/78

    CPC分类号： C07D493/04 ,  A61K45/06 ,  C07D311/16 ,  C07D493/14

    摘要： A method of preparing (.+-.)-calanolide A, 1, a potent HIV reverse transcriptase inhibitor, from chromene 4 is provided. Useful intermediates for preparing (.+-.)-calanolide A and its derivatives are also provided. According to the disclosed method, chromene 4 intermediate was reacted with acetaldehyde diethyl acetal or paraldehyde in the presence of an acid catalyst with heating, or a two-step reaction including an aldol reaction with acetaldehyde and cyclization either under acidic conditions or neutral Mitsunobu conditions, to produce chromanone 7. Reduction of chromanone 7 with sodium borohydride, in the presence of cerium trichloride, produced (.+-.)-calanolide A. A method for resolving (.+-.)-calanolide A into its optically active forms by a chiral HPLC system or by enzymatic acylation and hydrolysis is also disclosed. Finally, a method for treating or preventing viral infections using (.+-.)-calanolide A or (-)-calanolide A is provided.

    摘要翻译： 提供了从色烯4制备（+/-） - 丙内酰脲A，1，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂的方法。 还提供了制备（+/-） - 丙内酰脲A及其衍生物的有用中间体。 根据所公开的方法，在酸催化剂的存在下，将色烯4中间体与乙醛二乙基缩醛或对甲醛反应，或者在酸性条件或中性Mitsunobu条件下，包括醛醇与乙醛反应和醛化反应的两步反应， 产生苯并二氢吡喃酮7.在三氯化铈的存在下，用硼氢化钠还原色酮7.产生（+/-） - 甘露糖苷A。一种通过手性拆分（+/-） - 卡立拉内酯A至其光学活性形式的方法 还公开了HPLC系统或通过酶酰化和水解。 最后，提供了一种使用（+/-） - 蒎烯内酰胺A或（ - ） - cal醇酯A治疗或预防病毒感染的方法。