公开(公告)号：US4733011A

公开(公告)日：1988-03-22

申请号：US767015

申请日：1985-08-19

申请人： Bernhard Riefling ,  Hans-Eckart Radunz

发明人： Bernhard Riefling ,  Hans-Eckart Radunz

IPC分类号： C07C323/22 ,  A61K31/557 ,  C07C67/00 ,  C07C313/00 ,  C07C401/00 ,  C07C405/00 ,  C07D307/935 ,  C07D309/12 ,  C07C177/00

CPC分类号： C07D307/935 ,  C07C323/00 ,  C07C405/0033 ,  C07D309/12 ,  C07C2102/20 ,  Y02P20/55

摘要： Compounds of the formula ##STR1## wherein A is C--C single bond, --CH.sub.2 --, --CH(CH.sub.3)--, --C(CH.sub.3).sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, CH(CH.sub.3)CH.sub.2 --, --C(CH.sub.3).sub.2 CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 O--; R.sup.1a and R.sup.1 each independently is hydrogen or a protective group which can be cleaved by solvolysis or by hydrogenolysis; R.sup.2 is H or alkyl of 1 to 3 C atoms; R.sup.3 is alkyl of 3 to 5 C atoms, phenyl or phenyl which is monosubstituted to trisubstituted by F, Cl, OH, OCH.sub.3, OC.sub.2 H.sub.5, CF.sub.3 or alkyl of 1 to 3 C atoms, or, when A is not --CH.sub.2 O--, can also be pyridyl, thienyl, naphthyl or alkoxy of 1 to 4 C atoms; indicates a bond in the .beta.-position and wavy line ( ) means that the bond can be in the .alpha.- or .beta.-position, are valuable intermediates for the stereospecific preparation of 13-thiaprostaglandin derivatives. The latter are prepared by U.V. irradiation of the former to first prepare the corresponding 2-oxa-3-OH-6-alkylthio-7-OH-1,5-bicyclo(3.3.0)octane derivative, which is then exposed to a Wittig reaction and, optionally, hydrogenation or oxidation inter alia to prepare members of the F.sub.1 -, F.sub.2 -, E.sub.1 - and E.sub.2 series.

摘要翻译： 其中A是CC单键，-CH 2 - ， - CH（CH 3） - ， - C（CH 3）2 - ， - CH 2 -CH 2 - ，CH（CH 3）CH 2 - ， - C（CH 3） ）2CH2-，-CH2-CH2-CH2-或-CH2O-; R1a和R1各自独立地为氢或可通过溶剂解或氢解裂解的保护基; R2是H或1〜3个C原子的烷基; R3是3至5个C原子的烷基，苯基或被F，Cl，OH，OCH 3，OC 2 H 5，CF 3或1至3个C原子的烷基单取代至三取代的苯基，或者当A不是-CH 2 O-时，可以 也可以是1至4个C原子的吡啶基，噻吩基，萘基或烷氧基; 表示β位和波浪线（）中的键，表示该键可以是α-或β-位，是13-季前列腺素衍生物的立体特异性制备的有价值的中间体。 后者由U.V. 照射前者，首先制备相应的2-氧杂-3-羟基-6-甲硫基-7-OH-1,5-双环（3.3.0）辛烷衍生物，然后将其暴露于维蒂希反应，任选地， 氢化或氧化，特别是制备F1-，F2-，E1-和E2系列的成员。

公开(公告)号：US4680288A

公开(公告)日：1987-07-14

申请号：US692490

申请日：1985-01-18

申请人： Klaus Irmscher ,  Hans-Eckart Radunz ,  Ernst Schulze ,  Bernhard Riefling

发明人： Klaus Irmscher ,  Hans-Eckart Radunz ,  Ernst Schulze ,  Bernhard Riefling

IPC分类号： C07D333/18 ,  A61K31/557 ,  A61K31/5575 ,  A61P43/00 ,  C07C67/00 ,  C07C401/00 ,  C07C405/00 ,  C07D213/70 ,  C07D309/12 ,  C07F7/18 ,  C07C177/00

CPC分类号： C07C405/0033

摘要： Sulfur-containing 6-ketoprostaglandins of the formula I ##STR1## in which D is a bond, alkylene having 1-3 C atoms, cis-alkenylene having 2-5 C atoms or alkinylene having 2-5 C atoms,R.sup.1 is H, alkyl having 1-4 C atoms, aryl having 6-12 C atoms or --C.sub.6 H.sub.4 NHCOC.sub.6 H.sub.5,R.sup.2 is alkyl having 1-7 C atoms, alkyl having 1-7 C atoms which is substituted by halogen, cycloalkyl having 5-6 C atoms, cycloalkyl having 5-6 C atoms which is substituted by alkyl having 1-4 C atoms, phenyl, phenyl which is substituted by F, Cl, Br, alkyl having 1-4 C atoms, OH, OCH.sub.3 or CF.sub.3, pyridyl, naphthyl, thienyl or, if D is alkylene having 1-3 C atoms, also is alkoxy having 1-4 C atoms, alkylthio having 1-4 C atoms, phenoxy or phenoxy which is substituted by F, Cl, Br, alkyl having 1-4 C atoms, OH, OCH.sub.3 or CF.sub.3,R.sup.3 and R.sup.4 each are H, alkyl having 1-7 C atoms, tetrahydro-2-pyranyl, trialkylsilyl having a total of 3-12 C atoms, aryldialkylsilyl having a total of 8-18 C atoms, alkoxymethyl having 2-5 C atoms, aryloxymethyl having 7-11 C atoms or acyl having 1-10 C atoms, andR.sup.5 is H or alkyl having 1-3 C atoms, and.... indicates that this bond is .alpha., indicates that this bond is .beta.,and, where R.sub.1 is H, their salts, show effects on the circulation, in particular hypotensive effects, as well as effects on the force of myocardial contraction.

摘要翻译： 其中D为键的式I化合物I-I，含有1-3个C原子的亚烷基，具有2-5个C原子的顺式亚烯基或具有2-5个C原子的亚炔基的含硫的6-酮基前列腺素，R1为H 具有1-4个C原子的烷基，具有6-12个碳原子的芳基或-C6H4NHCOC6H5的芳基，R2是具有1-7个C原子的烷基，具有1-7个C原子的被卤素取代的烷基，具有5-6个C原子的环烷基 由具有1-4个C原子的烷基取代的具有5-6个碳原子的环烷基，苯基，被F，Cl，Br，具有1-4个C原子的烷基取代的苯基，OH，OCH3或CF3，吡啶基，萘基 ，噻吩基或如果D是具有1-3个C原子的亚烷基，也是具有1-4个C原子的烷氧基，具有1-4个C原子的烷硫基，被F，Cl，Br取代的苯氧基或苯氧基， 4个C原子，OH，OCH 3或CF 3，R 3和R 4各自为H，具有1-7个C原子的烷基，四氢-2-吡喃基，总共3-12个C原子的三烷基甲硅烷基，共有8-18个芳基二烷基甲硅烷基 C原子，具有2-5个C原子的烷氧基甲基，芳氧基甲基 具有1-10个碳原子的7-11个C原子或酰基，R5是H或具有1-3个C原子的烷基，...表示该键为α，表示该键为β，并且其中 R1是H，它们的盐，对循环有显着影响，特别是降压作用，以及对心肌收缩力的影响。

公开(公告)号：US4885372A

公开(公告)日：1989-12-05

申请号：US909745

申请日：1986-09-19

申请人： Bernhard Riefling ,  Hans Witzel

发明人： Bernhard Riefling ,  Hans Witzel

IPC分类号： C07C35/06 ,  C07C41/00 ,  C07C43/178 ,  C07C67/00 ,  C07C69/675 ,  C07D303/14 ,  C07F7/18

CPC分类号： C07F7/1856 ,  C07C35/06 ,  Y02P20/55

摘要： New cyclopentane derivatives of the formula I ##STR1## in which R.sup.1 is H or a hydroxyl protective group, andR.sup.2 and R.sup.3 are together an O atom or are together a bond, can be used in the preparation of prostaglandin derivatives.

摘要翻译： 其中R 1为H或羟基保护基，R 2和R 3一起为O原子或一起为键的式I 的新环戊烷衍生物可用于制备前列腺素衍生物。

公开(公告)号：US4788299A

公开(公告)日：1988-11-29

申请号：US63044

申请日：1987-06-17

申请人： Bernhard Riefling

发明人： Bernhard Riefling

IPC分类号： C07D493/04 ,  C07C51/00 ,  C07C59/90 ,  C07C67/00 ,  C07D307/935 ,  C07D307/93

CPC分类号： C07D307/935

摘要： New ketolactones of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is H, alkyl having 1-6 C atoms or aryl having 6-14 C atoms andR.sup.2 and R.sup.3 together are an O atom or together are a bond,and salts thereof,can be used as intermediate products in the preparation of prostaglandin derivatives.

摘要翻译： 式I的新酮内酯，其中R 1是H，具有1-6个C原子的烷基或具有6-14个碳原子的芳基，R2和R3一起是O原子或一起是一个键，其盐可以是 用作制备前列腺素衍生物的中间产物。