公开(公告)号：US6013829A

公开(公告)日：2000-01-11

申请号：US930734

申请日：1997-11-26

申请人： Denis Danvy ,  Thierry Monteil ,  Pierre Duhamel ,  Lucette Duhamel ,  Jeanne-Marie Lecomte ,  Jean-Charles Schwartz ,  Nadine Noel-Lefebvre ,  Claude Gros ,  Jean-Christophe Plaquevent

发明人： Denis Danvy ,  Thierry Monteil ,  Pierre Duhamel ,  Lucette Duhamel ,  Jeanne-Marie Lecomte ,  Jean-Charles Schwartz ,  Nadine Noel-Lefebvre ,  Claude Gros ,  Jean-Christophe Plaquevent

IPC分类号： C12P7/62 ,  C07B53/00 ,  C07C29/149 ,  C07C59/48 ,  C07C327/32 ,  C07C321/00 ,  C12P13/04

CPC分类号： C07C29/149 ,  C07C327/32 ,  C07C59/48

摘要： Process for the asymmetric synthesis of S-acyl derivatives of 2-mercaptomethyl-3-phenylpropanoic acid of formula (I): characterized in that it comprises the steps consisting in:a) preparing the diol (VI) by reduction of a malonic ester (V) in the presence of a hydride;b) preparing the monoacetates (VII R) or (VII S) respectively;c) subjecting these monoacetates to an oxidation in order to form the acids (IX S) or (IX R);d) saponifying the compounds (IX S) or (IX R) in order to form the hydroxy acids (X S) or (X R);e) thioacylating the hydroxy acids (X S) or (X R) with a mercapto acid R.sub.1 SH (XI), according to a Mitsunobu-type reaction, in order to lead to the desired acids (I R) (I S) respectively and application to the synthesis of N-(mercaptoacyl)amino acid derivatives (II). ##STR1##

摘要翻译： PCT No.PCT / FR97 / 00218 Sec。 371日期：1997年11月26日 102（e）日期1997年11月26日PCT提交1997年2月4日PCT公布。 第WO97 / 29086号公报 日期1997年8月14日式（I）的2-巯基甲基-3-苯基丙酸的S-酰基衍生物的不对称合成方法：其特征在于其包括以下步骤：a）通过还原制备二醇（VI） 的丙二酸酯（V）在氢化物存在下反应; b）分别制备单乙酸酯（VII R）或（VII S） c）使这些单乙酸酯进行氧化以形成酸（IXS）或（IXR）; d）皂化化合物（IXS）或（IXR）以形成羟基酸（X S）或（X R）; e）根据Mitsunobu型反应，用巯基R1SH（XI）对羟基酸（XS）或（XR）进行硫酰基化，以分别导致所需的酸（IR）（IS），并用于合成 的N-（巯基乙酰基）氨基酸衍生物（II）。