公开(公告)号：US20050272617A1

公开(公告)日：2005-12-08

申请号：US10513837

申请日：2003-04-29

申请人： Hugo Camenzind ,  Paul Dubs ,  Peter Hanggi ,  Roger Martin ,  Andreas Muhlebach ,  Francois Rime

发明人： Hugo Camenzind ,  Paul Dubs ,  Peter Hanggi ,  Roger Martin ,  Andreas Muhlebach ,  Francois Rime

IPC分类号： C08F2/38 ,  C08F8/00 ,  C08F293/00 ,  C08K5/00 ,  C10M145/14

CPC分类号： C08F293/005 ,  C08F8/26 ,  C08F8/30 ,  C08F8/34 ,  C08F8/40 ,  C08F2438/01 ,  C08K5/005 ,  C08F120/18

摘要： The present invention relates to a block copolymer prepared by ATRP, wherein the polymer chain terminal group is structurally modified with the functionally effective group of a lubricant or polymer additive selected from the group consisting of antioxidants, metal deactivators, antiwear and extreme pressure additives and corrosion inhibitors. The invention also relates to a composition comprising the structurally modified block copolymer and a composition of matter subject to oxidative, thermal or light induced degradation, such as lubricants or polymers.

摘要翻译： 本发明涉及通过ATRP制备的嵌段共聚物，其中聚合物链端基在结构上用功能有效的润滑剂或聚合物添加剂基团进行改性，所述润滑剂或聚合物添加剂选自抗氧化剂，金属钝化剂，抗磨和极压添加剂和腐蚀 抑制剂。 本发明还涉及包含结构改性的嵌段共聚物和经受氧化，热或光诱导降解的物质组合物如润滑剂或聚合物的组合物。

公开(公告)号：US20060116301A1

公开(公告)日：2006-06-01

申请号：US10536680

申请日：2003-11-24

申请人： Hugo Camenzind ,  Paul Dubs ,  Roger Martin ,  David Chasan ,  Gunnar Demme ,  James Robbins

发明人： Hugo Camenzind ,  Paul Dubs ,  Roger Martin ,  David Chasan ,  Gunnar Demme ,  James Robbins

IPC分类号： C10M159/12 ,  C07G17/00

CPC分类号： C10M159/12 ,  C07C323/12 ,  C10M135/26 ,  C10M2205/0285 ,  C10M2207/021 ,  C10M2207/281 ,  C10M2207/289 ,  C10M2215/064 ,  C10M2215/223 ,  C10M2219/084 ,  C10M2219/085 ,  C10N2230/04 ,  C10N2230/10 ,  C10N2240/10 ,  C10N2240/102 ,  C10N2240/104

摘要： The invention relates to liquid sulphur-containing antioxidants and to compositions comprising them. The novel lubricant comprise the reaction product of a selected group of 5-tert-butyl-4-hydroxy-3-methyl(or tert-butyl)phenyl substituted carboxylic acid esters with thiodiethylene glycol and a mono-hydroxy alcohol with a carbon chain length higher than 4 C-atoms. The novel lubricant compositions are highly resistant to oxidative degradation and are capable of reducing the negative effects of deposits, such as black sludge, in motor combustion engines, particularly spark ignition internal combustion engines.

摘要翻译： 本发明涉及液体含硫抗氧化剂及其组合物。 新型润滑剂包括选择的5-叔丁基-4-羟基-3-甲基（或叔丁基）苯基取代的羧酸酯与硫代二甘醇和碳链长度的单羟基醇的反应产物 高于4个C原子。 新型润滑剂组合物对氧化降解具有高度抗性，并且能够减少马达内燃机，特别是火花点火内燃机中的沉积物如黑色污泥的负面影响。

公开(公告)号：US07615522B2

公开(公告)日：2009-11-10

申请号：US10513837

申请日：2003-04-29

申请人： Hugo Camenzind ,  Paul Dubs ,  Peter Hänggi ,  Roger Martin ,  Andreas Mühlebach ,  François Rime

发明人： Hugo Camenzind ,  Paul Dubs ,  Peter Hänggi ,  Roger Martin ,  Andreas Mühlebach ,  François Rime

IPC分类号： C08F8/00 ,  C08F293/00 ,  C08K5/00 ,  C10M145/00

CPC分类号： C08F293/005 ,  C08F8/26 ,  C08F8/30 ,  C08F8/34 ,  C08F8/40 ,  C08F2438/01 ,  C08K5/005 ,  C08F120/18

摘要： The present invention relates to a block copolymer prepared by ATRP, wherein the polymer chain terminal group is structurally modified with the functionally effective group of a lubricant or polymer additive selected from the group consisting of antioxidants, metal deactivators, antiwear and extreme pressure additives and corrosion inhibitors. The invention also relates to a composition comprising the structurally modified block copolymer and a composition of matter subject to oxidative, thermal or light induced degradation, such as lubricants or polymers.

摘要翻译： 本发明涉及由ATRP制备的嵌段共聚物，其中聚合物链末端基团用功能有效的润滑剂或聚合物添加剂基团进行结构改性，所述润滑剂或聚合物添加剂选自抗氧化剂，金属钝化剂，抗磨和极压添加剂以及腐蚀 抑制剂。 本发明还涉及包含结构改性的嵌段共聚物和经受氧化，热或光诱导降解的物质组合物如润滑剂或聚合物的组合物。

公开(公告)号：US07026438B2

公开(公告)日：2006-04-11

申请号：US10723744

申请日：2003-11-26

申请人： Hugo Camenzind ,  Paul Dubs ,  Roger Martin ,  David Eliezer Chasan ,  Gunnar Demme ,  James Robbins

发明人： Hugo Camenzind ,  Paul Dubs ,  Roger Martin ,  David Eliezer Chasan ,  Gunnar Demme ,  James Robbins

IPC分类号： C08G63/688 ,  C08G75/00

CPC分类号： C10M159/12 ,  C07C323/12 ,  C10M135/26 ,  C10M2205/0285 ,  C10M2207/021 ,  C10M2207/281 ,  C10M2207/289 ,  C10M2215/064 ,  C10M2215/223 ,  C10M2219/084 ,  C10M2219/085 ,  C10N2230/04 ,  C10N2230/10 ,  C10N2240/10 ,  C10N2240/102 ,  C10N2240/104

摘要： The invention relates to liquid sulphur-containing antioxidants and to compositions comprising them. The novel lubricant compositions comprise the reaction product of a selected group of 5-tert-butyl-4-hydroxy-3-methyl(or tert-butyl)phenyl substituted carboxylic acid esters with thiodiethylene glycol and a mono-hydroxy alcohol with a carbon chain length higher than 4 C-atoms. The novel lubricant compositions are highly resistant to oxidative degradation and are capable of reducing the negative effects of deposits, such as black sludge, in motor combustion engines, particularly spark ignition internal combustion engines.

摘要翻译： 本发明涉及液体含硫抗氧化剂及其组合物。 新型润滑剂组合物包含5-选择的5-叔丁基-4-羟基-3-甲基（或叔丁基）苯基取代的羧酸酯与硫代二乙二醇和单羟基醇与碳链的反应产物 长度高于4个C原子。 新型润滑剂组合物对氧化降解具有高度抗性，并且能够减少马达内燃机，特别是火花点火内燃机中的沉积物如黑色污泥的负面影响。

公开(公告)号：US5668206A

公开(公告)日：1997-09-16

申请号：US466520

申请日：1995-06-06

申请人： Paul Dubs ,  Roger Martin ,  Samuel Evans

发明人： Paul Dubs ,  Roger Martin ,  Samuel Evans

IPC分类号： C07C69/28 ,  C07C67/62 ,  C07C69/30 ,  C07C69/732 ,  C07C215/08 ,  C07C323/12 ,  C08K5/00 ,  C08K5/134 ,  C08K5/3435 ,  C09K15/08 ,  C08K5/04 ,  C08K5/06 ,  C08K5/10

CPC分类号： C08K5/3435 ,  C07C215/08 ,  C07C323/12 ,  C07C67/62 ,  C07C69/732 ,  C08K5/005 ,  C08K5/134 ,  C09K15/08

摘要： Products are described which can be obtained by reacting components a), b) and c), where component a) is a compound of the formula I or a mixture of compounds of the formula I, component b) is a compound of the formula II or a mixture of compounds of the formula II and component c) is a compound of the formula III or a mixture of compounds of the formula III, ##STR1## in which the general symbols are as defined in claim 1, the compound of the formula I being, for example, pentaerythritol, thiodiethylene glycol, 1,4-butanediol, 1,4-propanediol, diethylene glycol, triethylene glycol, diethanolamine or glycerol, the compound of the formula II being, for example, sunflower oil or coconut fat, and the compound of the formula III being, for example, methyl 3-(3',5'-di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionate. The abovementioned products can be used as liquid antioxidants in polymers and lubricants.

摘要翻译： 描述了通过使组分a），b）和c）反应得到的产物，其中组分a）是式I化合物或式I化合物的混合物，组分b）是式II化合物 或式II化合物和组分c）的化合物的混合物是式III的化合物或式III化合物，X（Y）a，（I），（II） 权利要求1中，式I化合物为例如季戊四醇，硫代二甘醇，1,4-丁二醇，1,4-丙二醇，二甘醇，三甘醇，二乙醇胺或甘油，式II化合物为 例如向日葵油或椰子脂肪，式III化合物为例如3-（3'，5'-二叔丁基-4'-羟基苯基）丙酸甲酯。 上述产品可用作聚合物和润滑剂中的液体抗氧化剂。

公开(公告)号：US6015899A

公开(公告)日：2000-01-18

申请号：US847995

申请日：1997-04-21

申请人： Paul Dubs ,  Roger Martin ,  Samuel Evans

发明人： Paul Dubs ,  Roger Martin ,  Samuel Evans

IPC分类号： C07C69/28 ,  C07C67/62 ,  C07C69/30 ,  C07C69/732 ,  C07C215/08 ,  C07C323/12 ,  C08K5/00 ,  C08K5/134 ,  C08K5/3435 ,  C09K15/08 ,  C07D265/30 ,  C07D211/20 ,  C07D307/94

CPC分类号： C08K5/3435 ,  C07C215/08 ,  C07C323/12 ,  C07C67/62 ,  C07C69/732 ,  C08K5/005 ,  C08K5/134 ,  C09K15/08

摘要： Products are described which can be obtained by reacting components a), b) and c), where component a) is a compound of the formula I or a mixture of compounds of the formula I, component b) is a compound of the formula II or a mixture of compounds of the formula II and component c) is a compound of the formula III or a mixture of compounds of the formula III, ##STR1## in which the general symbols are as defined in claim 1, the compound of the formula I being, for example, pentaerythritol, thiodiethylene glycol, 1,4-butanediol, 1,4-propanediol, diethylene glycol, triethylene glycol, diethanolamine or glycerol, the compound of the formula II being, for example, sunflower oil or coconut fat, and the compound of the formula III being, for example, methyl 3-(3',5'-di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionate. The abovementioned products can be used as liquid antioxidants in polymers and lubricants.

摘要翻译： 描述了通过使组分a），b）和c）反应得到的产物，其中组分a）是式I化合物或式I化合物的混合物，组分b）是式II化合物 或式II和组分c）的化合物的混合物是式III化合物或式III化合物的混合物，其中一般符号如权利要求1所定义，式I化合物为， 例如季戊四醇，硫二甘醇，1,4-丁二醇，1,4-丙二醇，二甘醇，三甘醇，二乙醇胺或甘油，式II化合物为例如向日葵油或椰子油，化合物 式III的化合物是例如3-（3'，5'-二叔丁基-4'-羟基苯基）丙酸甲酯。 上述产品可用作聚合物和润滑剂中的液体抗氧化剂。

公开(公告)号：US5258540A

公开(公告)日：1993-11-02

申请号：US916930

申请日：1992-07-20

申请人： Paul Dubs ,  Werner Stegmann ,  Reto Luisoli ,  Roger Martin

发明人： Paul Dubs ,  Werner Stegmann ,  Reto Luisoli ,  Roger Martin

IPC分类号： C07F9/40

CPC分类号： C07F9/4056

摘要： Compounds of formula Ia ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen, R.sub.2 is methyl, tert-butyl or cyclohexyl, and R.sub.7 and R.sub.8 independently of one another are C.sub.1 -C.sub.18 alkyl, phenyl or C.sub.7 -C.sub.18 alkylphenyl are novel compounds having utility as stabilizers.

摘要翻译： 式Ia的化合物其中R 1是氢，R 2是甲基，叔丁基或环己基，且R 7和R 8彼此独立地是C 1 -C 18烷基，苯基或C 7 -C 18烷基苯基是具有用作稳定剂的新化合物。

公开(公告)号：US5157141A

公开(公告)日：1992-10-20

申请号：US616549

申请日：1990-11-21

申请人： Paul Dubs ,  Werner Stegmann ,  Reto Luisoli ,  Roger Martin

发明人： Paul Dubs ,  Werner Stegmann ,  Reto Luisoli ,  Roger Martin

IPC分类号： C07F9/40

CPC分类号： C07F9/4056

摘要： A process for the preparation of compounds of the general formula I ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 and R.sub.3 independently of one another are C.sub.1 -C.sub.18 alkyl, C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkyl, phenyl, C.sub.7 -C.sub.9 phenylalkyl or halogen, R.sub.2 is additionally hydrogen and R.sub.7 and R.sub.8 independently of one another are C.sub.1 -C.sub.18 alkyl, phenyl or C.sub.7 -C.sub.18 alkylphenyl, which comprises reacting a phenol of the formula II ##STR2## in which R.sub.1 to R.sub.3 have the meaning described above, with formaldehyde or paraformaldehyde, an amine of the formula IIINR.sub.4 R.sub.5 R.sub.6 IIIin which R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and R.sub.5 and R.sub.6 independently of one another are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, and a phosphite of the formula IV ##STR3## in which R.sub.7 and R.sub.8 have the meaning described above and R.sub.9 has the meaning given for R.sub.7 and R.sub.8, at a temperature of 0.degree.-200.degree. C.Some compounds of the formula I are novel.

摘要翻译： 其中R 1是氢或甲基，R 2和R 3彼此独立地是C 1 -C 18烷基，C 5 -C 8环烷基，苯基，C 7 -C 9苯基烷基或卤素的通式I的化合物的方法，R 2是 另外氢和R 7和R 8彼此独立地是C 1 -C 18烷基，苯基或C 7 -C 18烷基苯基，其包括使式II的苯酚（其中R 1至R 3具有上述含义）与甲醛或多聚甲醛反应， 其中R 4为C 1 -C 4烷基且R 5和R 6彼此独立地为氢或C 1 -C 4烷基的式III的NR 4 R 5 R 6 III的胺，和其中R 7和R 8具有所述含义的式IV的亚磷酸酯 R9和R7具有对于R 7和R 8的含义，在0℃-200℃的温度下。式I的一些化合物是新的。

公开(公告)号：US5739341A

公开(公告)日：1998-04-14

申请号：US462254

申请日：1995-06-02

申请人： Paul Dubs ,  Roger Martin ,  Samuel Evans

发明人： Paul Dubs ,  Roger Martin ,  Samuel Evans

IPC分类号： C07C69/28 ,  C07C67/62 ,  C07C69/30 ,  C07C69/732 ,  C07C215/08 ,  C07C323/12 ,  C08K5/00 ,  C08K5/134 ,  C08K5/3435 ,  C09K15/08 ,  C07D211/44

CPC分类号： C08K5/3435 ,  C07C215/08 ,  C07C323/12 ,  C07C67/62 ,  C07C69/732 ,  C08K5/005 ,  C08K5/134 ,  C09K15/08

摘要： Products are described which can be obtained by reacting components a), b) and c), where component a) is a compound of the formula I or a mixture of compounds of the formula I, component b) is a compound of the formula II or a mixture of compounds of the formula II and component c) is a compound of the formula III or a mixture of compounds of the formula III, ##STR1## in which the general symbols are as defined in claim 1, the compound of the formula I being, for example, pentaerythritol, thiodiethylene glycol, 1,4-butanediol, 1,4-propanediol, diethylene glycol, triethylene glycol, diethanolamine or glycerol, the compound of the formula II being, for example, sunflower oil or coconut fat, and the compound of the formula III being, for example, methyl 3-(3',5'-di-tert-butyl-4'-hydroxyphenyl)propionate. The abovementioned products can be used as liquid antioxidants in polymers and lubricants.

摘要翻译： 描述了通过使组分a），b）和c）反应得到的产物，其中组分a）是式I化合物或式I化合物的混合物，组分b）是式II化合物 或式II化合物和组分c）的化合物的混合物是式III的化合物或式III化合物，X（Y）a，（I），（II） 权利要求1中，式I化合物为例如季戊四醇，硫代二甘醇，1,4-丁二醇，1,4-丙二醇，二甘醇，三甘醇，二乙醇胺或甘油，式II化合物为 例如向日葵油或椰子脂肪，式III化合物为例如3-（3'，5'-二叔丁基-4'-羟基苯基）丙酸甲酯。 上述产品可用作聚合物和润滑剂中的液体抗氧化剂。

公开(公告)号：US06448208B1

公开(公告)日：2002-09-10

申请号：US09622707

申请日：2000-08-21

申请人： Paul Dubs ,  Roger Martin ,  Samuel Evans ,  Stephan Allenbach ,  Marc Ribeaud

发明人： Paul Dubs ,  Roger Martin ,  Samuel Evans ,  Stephan Allenbach ,  Marc Ribeaud

IPC分类号： C10M15916

CPC分类号： C09K15/08 ,  C08K5/1345 ,  C08K5/375

摘要： A description is given of products obtainable by reacting components a), b), c) and, if desired, d), where component a) is a compound of the formula I or a mixture of compounds of the formula I, component b) is a compound of the formula II or a mixture of compounds of the formula II, component c) is a component of the formula IIIa and/or of the formula IIIb or a mixture of compounds of the formula IIIa and/or IIIb, and component d) is a compound of the formula IV or a mixture of compounds of the formula IV, in which the general symbols are as defined therein, where the compound of the formula I is, for example, pentaerythritol, thiodiethylene glycol, 1,4-butanediol, 1,2-propanediol, diethylene glycol, triethylene glycol, 1,1,1-tris(hydroxymethyl)ethane, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol or glycerol, the compound of the formula II is, for example, methyl 3-(3′,5′-di-tert-butyl-4′-hydroxyphenyl)propionate or methyl 3-(3′-tert-butyl-4′-hydroxy-5′-methylphenyl)-propionate, the compound of the formula IIIa is, for example, methyl pelargonate or methyl laurate and the compound of the formula IIIb is, for example, 2-dodecenylsuccinic anhydride, and the compound of the formula IV is, for example, C8-C30alkylbenzene or an alkane of 12 to 30 carbon atoms. These products can be employed as liquid antioxidants in fuels and polymers and as antifriction additives in lubricants.

摘要翻译： 给出了通过使组分a），b），c）和（如果需要）d）反应获得的产物的描述，其中组分a）是式I化合物或式I化合物的混合物，组分b） 是式II的化合物或式II化合物的混合物，组分c）是式IIIa和/或式IIIb的组分或式IIIa和/或IIIb的化合物的混合物，以及组分 d）是式Ⅳ的化合物或式Ⅳ化合物的混合物，其中一般符号如上定义，其中式Ⅰ化合物是例如季戊四醇，硫代二甘醇， 丁二醇，1,2-丙二醇，二甘醇，三甘醇，1,1,1-三（羟甲基）乙烷，2,2-二甲基-1,3-丙二醇或甘油，式II化合物为 ，3-（3'，5'-二叔丁基-4'-羟基苯基）丙酸甲酯或3-（3'-叔丁基-4'-羟基-5'-甲基苯基）丙酸甲酯，化合物 的fo 糠醛IIIa例如是壬酸甲酯或月桂酸甲酯，式IIIb化合物是例如2-十二碳烯基琥珀酸酐，式Ⅳ化合物是例如C 8 -C 30烷基苯或12〜 30个碳原子。 这些产品可用作燃料和聚合物中的液体抗氧化剂以及润滑剂中的减摩添加剂。